Stilbestrol

Stilbestrol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 4,4′-[(E)-Etena-1,2-diil]difenol
Nama lain Dihidroksistilbena; 4,4'-Dihidroksistilbena, 4,4'-stilbenadiol
Penanda
Nomor CAS	659-22-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
ChemSpider	4445526
Nomor EC
PubChem CID	5282363
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6DRS5V9W5C Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022465
InChI InChI=1S/C14H12O2/c15-13-7-3-11(4-8-13)1-2-12-5-9-14(16)10-6-12/h1-10,15-16H/b2-1+ Key: XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N
SMILES C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC=C(C=C2)O)O c1cc(ccc1/C=C/c2ccc(cc2)O)O
Sifat
Rumus kimia	C14H12O2
Massa molar	212,24388 g/mol
Suseptibilitas magnetik (χ)	−130·10−6 cm3/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Stilbestrol atau stilboestrol, yang juga dikenal sebagai 4,4'-dihidroksistilbena atau 4,4'-stilbenadiol—merupakan estrogen nonsteroid golongan stilbenoid sekaligus senyawa induk bagi kelompok turunan estrogen nonsteroid yang lebih poten, yang terutama mencakup dietilstilbestrol (DES).^[1][2][3] Istilah "stilbestrol" sering kali digunakan secara keliru untuk merujuk pada DES, padahal keduanya bukanlah senyawa yang sama.^[2]

Stilbestrol itu sendiri merupakan estrogen aktif namun memiliki potensi yang lebih rendah dibandingkan DES dan turunan lainnya.^[1]

Turunan stilbestrol

Obat-obatan estrogen golongan stilbestrol meliputi:

• Asefluranol (suatu antiestrogen)
• Benzestrol (secara "teknis" bukan turunan stilbestrol karena rantai pusatnya yang memanjang, tetapi merupakan analog yang sangat dekat dan tetap dikelompokkan bersama estrogen stilbestrol)
• Bifluranol
• Dienestrol
  • Dienestrol asetat
• Dietilstilbestrol (umumnya, tetapi secara keliru, disingkat hanya menjadi "stilbestrol")
  • Dietilstilbestrol diasetat
  • Dietilstilbestrol dilaurat
  • Dietilstilbestrol dipalmitat
  • Dietilstilbestrol dipropionat
  • Dietilstilbestrol disulfat
  • Dietilstilbestrol monobenzil eter
  • Dimestrol (dianisilheksena, dietilstilbestrol dimetil eter, dimetoksidietilstilbena)
  • Fosfestrol (dietilstilbestrol difosfat)
  • Furostilbestrol (dietilstilbestrol difuroat)
  • ICI-85966 (dietilstilbestrol bis[di(2-kloroetil)karbamat])
  • Mestilbol (dietilstilbestrol monometil eter)
• Dimetilstilbestrol
• Heksestrol (dihidrodietilstilbestrol)
  • Diaetifenum (heksestrol bis(2-dietilaminoetil) eter, suatu vasodilator koroner)
  • Heksestrol diasetat
  • Heksestrol dikaprilat
  • Heksestrol difosfat
  • Heksestrol dipropionat
  • Fenestrol (heksestrol bis[4-[bis(2-kloroetil)amino]fenilasetat])
• Metestrol (prometestrol, dimetilheksestrol)
  • Metestrol dipropionat (prometestrol dipropionat)
• Pentafluranol
• Terfluranol

Di antara estrogen stilbestrol; dietilstilbestrol, heksestrol, dan benzestrol adalah yang paling dikenal luas.^[4]

Mekanisme kerja

Estrogen stilbestrol berikatan dengan afinitas tinggi terhadap ERα maupun ERβ.^[5]

Templat:Affinities of estrogen receptor ligands for the ERα and ERβ

Senyawa yang berkerabat dekat

Estrogen yang berkerabat dekat dengan stilbestrol meliputi paroksipropiona (metabolit dietilstilbestrol) serta senyawa turunan adas manis dan adas seperti anol, dianol, anetol, dianetol, dan fotoanetol (yang sebenarnya merupakan senyawa asal mula ditemukannya estrogen stilbestrol). Kelompok obat estrogenik turunan trifeniletilena—yang mencakup trifeniletilena itu sendiri, estrobin, klorotrianisena, broparestrol, etamoksitrifetol, klomifen, tamoksifen, serta berbagai turunan yang dikembangkan belakangan ini—juga memiliki kemiripan struktur yang sangat erat dengan stilbestrol.

Resveratrol adalah stilbenoid dengan sifat estrogenik yang secara teknis bukan merupakan turunan stilbestrol (senyawa ini adalah 3,4',5-stilbenetriol).^[6]

Paparan akibat kerja

Paparan stilbestrol di lingkungan kerja telah menyebabkan ginekomastia pada para pekerja.^[7]

Lihat juga

• Estrogen dosis tinggi

Referensi

Templat:Estrogens and antiestrogens Templat:Estrogen receptor modulators Templat:Stilbenes