Sefdinir

Sefdinir

Data klinis
Pengucapan	SEF-di-nir
Nama dagang	Nircef, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a698001
License data	US DailyMed: Cefdinir
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	J01DD15(WHO)
Status hukum
Status hukum	US:℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	16% - 21% (tergantung dosis)
Pengikatan protein	60% - 70%
Metabolisme	Dapat diabaikan
Waktu paruh eliminasi	1,7 ± 0,6 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nama IUPAC Asam 8-[2-(2-amino-1,3-tiazol-4-il)-1-hidroksi-2-nitroso- etenil]amino-4-etenil-7-okso-2-tia-6- azabisiklo[4.2.0]okt-4-ena-5-karboksilat
Nomor CAS	91832-40-5 Y
PubChem CID	6915944
DrugBank	DB00535 Y
ChemSpider	5291705 Y
UNII	CI0FAO63WC
KEGG	D00917 Y
ChEBI	CHEBI:3485 Y
ChEMBL	ChEMBL927 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8046084
ECHA InfoCard	100.171.145
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C14H13N5O5S2
Massa molar	395,41 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	170 °C (338 °F) (dec.)
SMILES O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24)6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12-/m1/s1 Y Key:RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N Y
(verify)

Sefdinir adalah antibiotik yang digunakan untuk mengobati infeksi bakteri termasuk pneumonia bakteri, infeksi pernapasan lainnya, otitis media, radang tenggorokan, dan selulitis. Obat ini juga dapat digunakan sebagai antibiotik alternatif bagi mereka yang memiliki alergi penisilin parah. Obat ini diminum.^[1][2][3]

Efek samping yang umum termasuk diare, mual, dan ruam kulit. Efek samping yang serius mungkin termasuk infeksi Clostridioides difficile, anafilaksis, dan sindrom Stevens-Johnson.^[1] Penggunaan pada kehamilan dan menyusui diyakini aman tetapi belum diteliti dengan baik.^[4]

Obat ini adalah antibiotik sefalosporin generasi ketiga dan bekerja dengan mengganggu kemampuan bakteri untuk membuat dinding sel, sehingga tiba kematiannya.^[1]

Kegunaan medis

Kegunaan terapeutik sefdinir meliputi radang telinga tengah, infeksi jaringan lunak, dan infeksi pernapasan termasuk sinusitis, radang tenggorokan (untuk pasien yang alergi penisilin), pneumonia yang didapat dari komunitas, dan eksaserbasi akut bronkitis.

Organisme yang rentan

Sefdinir adalah antibiotik bakterisida dari golongan sefalosporin. Obat ini dapat digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh beberapa bakteri Gram-negatif dan Gram-positif.

Kerentanan dan resistensi bakteri

Sefdinir adalah antibiotik spektrum luas dan telah digunakan untuk mengobati infeksi saluran pernapasan termasuk pneumonia, sinusitis, dan bronkitis. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.^[5]

• Haemophilus influenzae: 0,05 - 4 μg/ml
• Streptococcus pneumoniae: 0,006 - 64 μg/ml
• Streptococcus pyogenes: ≤0,004 - 2 μg/ml

Bentuk yang tersedia

Sefdinir diberikan secara oral. Obat ini tersedia dalam bentuk kapsul dan suspensi. Dosis, jadwal, dan durasi terapi bervariasi sesuai dengan jenis infeksi.

Obat ini tersedia dengan beberapa merek dagang dan sebagai obat generik.^[6]

Efek samping

Efek samping sefdinir meliputi diare, infeksi atau peradangan vagina, mual, sakit kepala, dan nyeri perut.^[7]

Obat ini juga merupakan salah satu obat yang dapat menyebabkan nekrolisis epidermal toksik atau sindrom Stevens-Johnson.^[8]

Versi sefdinir untuk anak-anak dapat mengikat zat besi di saluran pencernaan; dalam kasus yang jarang terjadi, hal ini menyebabkan feses berwarna karat atau merah. Darah biasanya tampak berwarna cokelat tua atau hitam pada feses, dan pemeriksaan dapat memastikan keberadaannya. Jika feses berwarna kemerahan disertai nyeri perut, penurunan berat badan, diare, dll., infeksi Clostridioides difficile yang disebabkan oleh antibiotik dapat menjadi tanda.

Mekanisme kerja

Sintesis

Asilasi pada amina primer dari zat antara sefalosporin (1) dengan 4-bromo-3-oksobutanoil bromida (2) menghasilkan amida (3). Gugus metilen aktif dalam senyawa tersebut kemudian dinitrosasi dengan natrium nitrit; produk awal secara spontan mengalami tautomerisasi untuk menghasilkan oksima (4). Gugus fungsi bromoketon bereaksi dengan tiourea pada langkah kedua terakhir, membentuk cincin tiazol dari sefdinir, yang merupakan produk setelah penghilangan gugus pelindung ester benzhidril dengan asam trifluoroasetat.^[9][10][11]

Masyarakat dan budaya

Ekonomi

Sefdinir dipatenkan pada tahun 1979 dan pertama kali disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1991.^[12]

Warner-Lambert mendapatkan lisensi obat ini untuk dipasarkan di AS dari Fujisawa.^[13] Abbott kemudian memperoleh hak pemasaran sefdinir di AS pada Desember 1998 melalui perjanjian dengan Warner-Lambert Company.^[14] Obat ini disetujui oleh FDA AS pada 4 Desember 1997.^[15] Obat ini tersedia di AS sebagai Omnicef oleh Abbott Laboratories dan di India sebagai Cednir oleh Abbott, Kefnir oleh Glenmark, Cefdair oleh Xalra Pharma dan Cefdiel oleh Ranbaxy Laboratories.

Pada tahun 2008, sefdinir merupakan antibiotik sefalosporin terlaris di Amerika Serikat, dengan penjualan ritel versi generiknya mencapai lebih dari $585 juta.^[16]Templat:Update-inline

Referensi