Ekdison

Precursor of an insect hormoneTemplat:SHORTDESC:Precursor of an insect hormone

Ekdison
Nama


Nama IUPAC (22R)-2β,3β,14α,22,25-Pentahidroksi-5β-kolest-7-en-6-ona
Nama IUPAC (sistematis) (1R,3aS,5aR,7R,8S,9aR,9bR,11aR)-1-[(2S,3R)-3,6-Dihidroksi-6-metilheptan-2-il]-3a,7,8-trihidroksi-9a,11a-dimetil-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradekahidro-5H-siklopenta[a]fenantren-5-ona
Penanda
Nomor CAS	3604-87-3^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16688^Y
ChEMBL	ChEMBL549300^Y
ChemSpider	18130^Y
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
PubChem CID	19212
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	RH692X7B7B^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2020553
InChI InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1^Y Key: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N^Y InChI=1/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 Key: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
SMILES O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
Sifat
Rumus kimia	C₂₇H₄₄O₆
Massa molar	464,63 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Ekdison adalah prohormon dari hormon pergantian kulit serangga utama 20-hidroksiekdison, yang disekresikan dari kelenjar protoraks.^[1] Strukturnya bersifat steroid. Hormon pergantian kulit serangga (ekdison dan homolognya) umumnya disebut "ekdisteroid". Ekdisteroid bertindak sebagai hormon pergantian kulit pada artropoda tetapi juga terdapat pada filum terkait lainnya di mana mereka dapat memainkan peran yang berbeda.^[2]^[3] Pada lalat Drosophila melanogaster, peningkatan konsentrasi ekdison menginduksi ekspresi gen yang mengkode protein yang dibutuhkan larva. Hal ini menyebabkan terbentuknya gumpalan kromosom (tempat ekspresi tinggi) pada kromosom politena. Temuan terbaru di laboratorium Chris Q. Doe telah menemukan peran baru hormon ini dalam mengatur transisi gen temporal dalam sel induk saraf lalat buah.^[4]

Ekdison berubah menjadi 20-hidroksiekdison melalui aktivitas ekdison 20-monooksigenase,^[5] yang membutuhkan oksigen molekuler dan akseptor hidrogen tereduksi (NADPH^[6]^[7]^[8]).^[5]

Ekdison dan ekdisteroid lainnya juga muncul di banyak tumbuhan, sebagian besar sebagai agen pelindung (toksin atau antipakan) terhadap serangga herbivora.^[9] Beberapa fitoekdisteroid mungkin bioaktif dalam konteks manusia seperti prekursor ekdisteroid dari Stachyurus himalaicus, yang menunjukkan sitotoksisitas.^[10] Ekdison dari serangga juga telah menunjukkan sifat antioksidan pada peroksidasi lipid.^[11]

Tebufenozida, yang dijual dengan merek dagang Bayer MIMIC,^[12] memiliki aktivitas ekdisteroid meskipun memiliki sedikit kemiripan dengan ekdisteroid.^[13]