 | |
 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | Rescriptor |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a600034 |
| Kategori kehamilan |
|
| Rute pemberian | Oral |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Data farmakokinetika | |
| Bioavailabilitas | 85% |
| Pengikatan protein | 98% |
| Metabolisme | Hati (dimediasi CYP3A4 dan CYP2D6) |
| Waktu paruh eliminasi | 5,8 jam |
| Ekskresi | Ginjal (51%) dan feses (44%) |
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Ligan PDB | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C22H28N6O3S |
| Massa molar | 456,57 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| |
| |
| (verify) | |
Delavirdin (disingkat DLV) adalah penghambat transkriptase balik non-nukleosida (NNRTI) yang dipasarkan oleh ViiV Healthcare. Obat ini digunakan sebagai bagian dari terapi antiretroviral yang sangat aktif (HAART) untuk pengobatan human immunodeficiency virus (HIV) tipe 1. Obat ini tersedia dalam bentuk mesilat. Dosis yang dianjurkan adalah 400 mg, tiga kali sehari.
Meskipun delavirdin telah disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat pada tahun 1997, kemanjurannya lebih rendah daripada NNRTI lainnya, terutama efavirenz, dan juga memiliki jadwal pemberian yang tidak praktis. Faktor-faktor ini menyebabkan DHHS AS tidak merekomendasikan penggunaannya sebagai bagian dari terapi awal.[1] Risiko resistensi silang di seluruh kelas NNRTI, serta serangkaian interaksi obat yang kompleks, membuat tempat delavirdin dalam terapi lini kedua dan terapi penyelamatan tidak jelas, dan saat ini jarang digunakan.
Produksi dan distribusinya dihentikan di Amerika Serikat dan Kanada.[2][3][4]
Interaksi
Seperti ritonavir, delavirdin adalah penghambat isoenzim sitokrom P450 CYP3A4, dan berinteraksi dengan banyak obat. Obat ini tidak boleh diberikan bersama dengan berbagai macam obat, termasuk amprenavir, fosamprenavir, simvastatin, lovastatin, rifampin, rifabutin, rifapentin, Hypericum perforatum, midazolam, triazolam, obat ergot, dan beberapa obat untuk refluks asam.[1]
Efek samping
Efek samping yang paling umum adalah ruam sedang hingga parah, yang terjadi pada 20% pasien.[5] Efek samping umum lainnya termasuk kelelahan, sakit kepala, dan mual. Toksisitas hati juga telah dilaporkan.
Sintesis
Modifikasi skema yang dilakukan untuk ateviridin q.v. dengan melakukan alkilasi reduktif dengan aseton mmenghasilkan 2 setelah penghilangan gugus pelindung. Asilasi amina ini dengan imidazolida dari asam 5-Metilsulfonaminoindola-2-karboksilat (1) menghasilkan amida penghambat transkriptase balik, yakni atevirdin.
Referensi
- 1 2 DHHS panel. Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents (May 4, 2006). (Available for download from AIDSInfo Diarsipkan 2006-05-06 di Wayback Machine)
- ↑ RPh, Diana Ernst (11 Mei 2017). "HIV Drug Soon to Be Unavailable". MPR.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Delavirdine: Indications, Side Effects, Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggris).
- ↑ "Prescription drug RESCRIPTOR (delavirdine mesylate) – DrugFinder.ca". drugfinder.ca.
- ↑ "RESCRIPTOR brand of delavirdine mesylate tablets. Product information" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2006-04-15. Diakses tanggal 2006-05-18.
- ↑ WO 9109849,Romero DL, Mitchell MA, Thomas RC, Palmer JR, Tarpley WG, Aristoff PA, Smith HW,"Diaromatic Substituted Anti-AIDS Compounds",diterbitkan tanggal 11 July 1991, diberikan kepada Upjohn Company
- ↑ US 5563142,Palmer JR, Romero DL, Aristoff PA, Thomas RC, Smith HW,"Diaromatic substituted compounds as anti-HIV-1 agents",diterbitkan tanggal 8 October 1996, diberikan kepada Upjohn Company
- ↑ Romero DL, Morge RA, Genin MJ, Biles C, Busso M, Resnick L, et al. (Mei 1993). "Bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) reverse transcriptase inhibitors: structure-activity relationships of novel substituted indole analogues and the identification of 1-[(5-methanesulfonamido-1H-indol-2-yl)-carbonyl]-4-[3- [(1-methylethyl)amino]-pyridinyl]piperazine monomethanesulfonate (U-90152S), a second-generation clinical candidate". Journal of Medicinal Chemistry. 36 (10): 1505–8. doi:10.1021/jm00062a027. PMID 7684450.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Pranala luar
- "Delavirdine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.