Rifabutin

Rifabutin
Data klinis

Nama dagang	Mycobutin^[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a693009
Kategori kehamilan	AU:C
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	J04AB04(WHO)J04AM11
Status hukum
Status hukum	CA:℞-only^[2] UK:POM (Hanya resep) US:℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	85%
Pengikatan protein	85%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	28 - 62 jam (rata-rata)
Ekskresi	Ginjal dan feses
Pengenal
Nama IUPAC (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S, 21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahidroksi-1'- isobutil-14-metoksi-7,9,15,17,19,21,25- hepta-metil-spiro[9,4-(epoksipentadeka [1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naft [1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)- triona-16-asetat
Nomor CAS	72559-06-9^Y
PubChem CID	6323490
DrugBank	DB00615^Y
ChemSpider	10482168^Y
UNII	1W306TDA6S
KEGG	D00424^Y
ChEBI	CHEBI:45367^Y
ChEMBL	ChEMBL444633^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0033960
ECHA InfoCard	100.133.627
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₄₆H₆₂N₄O₁₁
Massa molar	847,02 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES C[C@H]1/C=C\C=C(/C(=O)NC2=C3C(=NC4(N3)CCN(CC4)CC(C)C)C5=C6C(=C(C(=C5C2=O)O)C)O[C@@](C6=O)(O/C=C\[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)\C
InChI InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1^Y Key:ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N^Y
(verify)

Rifabutin (disingkat Rfb) adalah antibiotik yang digunakan untuk mengobati tuberkulosis dan mencegah serta mengobati Mycobacterium avium complex. Rifabutin biasanya hanya digunakan pada mereka yang tidak dapat mentoleransi rifampin seperti penderita HIV/AIDS yang mengonsumsi antiretroviral. Untuk tuberkulosis aktif, obat ini digunakan bersama obat antimikobakteri lainnya. Untuk tuberkulosis laten, obat ini dapat digunakan sendiri jika paparannya adalah dengan TB yang resistan terhadap obat.^[1]

Rifabutin disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1992.^[1] Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[3]

Kegunaan medis

Rifabutin kini direkomendasikan sebagai pengobatan lini pertama untuk tuberkulosis (TB),^[4] tetapi rifampisin digunakan lebih luas karena harganya lebih murah. Namun karena patennya telah habis, harga keduanya kini sama.

Efek samping

Efek samping yang umum termasuk mulas, mual, ruam, sakit kepala, dan kadar neutrofil darah rendah. Efek samping lainnya termasuk nyeri otot dan uveitis, terutama ketika mengenai koloni Bartonella dan Babesia di kapiler badan siliaris pada ruang anterior mata. Meskipun tidak ditemukan bahaya selama kehamilan, tetapi belum diteliti dengan baik pada populasi tersebut. Rifabutin termasuk dalam keluarga obat rifamisin.^[1] Obat ini bekerja dengan menghalangi produksi RNA pada bakteri.^[5]

Referensi

1 2 3 4 "Rifabutin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 20 Desember 2016. Diakses tanggal 8 Desember 2016.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Product monograph brand safety updates". Health Canada. Februari 2024. Diakses tanggal 24 Maret 2024.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis: emergency update 2008 (WHO/HTM/TB/2008.402). Geneva, Switzerland: World Health Organization. 2008. hlm. ix. ISBN 978-92-4-154758-1. Diarsipkan dari asli tanggal 2008-10-18.
↑ Rockwood N, Cerrone M, Barber M, Hill AM, Pozniak AL (Juli 2019). "Global access of rifabutin for the treatment of tuberculosis - why should we prioritize this?". Journal of the International AIDS Society. 22 (7): e25333. doi:10.1002/jia2.25333. PMC 6637439. PMID 31318176. Rifabutin is a rifamycin, which like rifampicin, works via inhibition of DNA‐dependent RNA synthesis in prokaryotes.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) Pemeliharaan CS1: nomor artikel sebagai nomor halaman (link)