Asam barbiturat

Asam barbiturat

Sample of barbituric acid
Nama
Nama IUPAC (preferensi) 1,3-Diazinana-2,4,6-triona
Nama lain 2,4,6(1H,3H,5H)-Pirimidinatriona Pirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-triona 2,4,6-Trioksoheksahidropirimidina 2,4,6-Trihidroksipirimidina 2,4,6-Trioksipirimidina 2,4,6-Pirimidinatriol 2,4,6-Pirimidinatriona Pirimidinatriol 2,4,6-Trihidroksi-1,3-diazina N,N-Malonilurea Malonilurea 6-Hidroksiurasil 6-Hidroksi-hidrourasil N,N-(1,3-Diokso-1,3-propanadiil)urea
Penanda
Nomor CAS	67-52-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	120502
ChEBI	CHEBI:16294 Y
ChEMBL	ChEMBL574699 Y
ChemSpider	5976 Y
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Referensi Gmelin	101571
KEGG	C00813 Y
PubChem CID	6211
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	WQ92Y2793G Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020129
InChI InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) Y Key: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) Key: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1
Sifat
Rumus kimia	C4H4N2O3
Massa molar	128,09 g·mol−1
Penampilan	Kristal putih
Titik lebur	245 °C (473 °F; 518 K)
Titik didih	260 °C (500 °F; 533 K)
Kelarutan dalam air	142 g/L (20 °C)
Keasaman (pKa)	4,01 (H2O)[1]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−78,6·10−6 cm3/mol crystal+2H20 −53,8·10−6 cm3/mol Anhy.
Bahaya
Lembar data keselamatan	External MSDS
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam barbiturat, juga disebut malonilurea atau 6-hidroksiurasil, adalah senyawa organik yang berbasis pada kerangka heterosiklik pirimidina. Senyawa ini berupa bubuk tak berbau yang larut dalam air. Asam barbiturat adalah senyawa induk dari obat-obatan barbiturat, meskipun asam barbiturat itu sendiri tidak aktif secara farmakologis. Senyawa ini pertama kali disintesis oleh Adolf von Baeyer.

Penamaan

Masih belum jelas mengapa Baeyer memilih untuk menamai senyawa yang ia temukan dengan "asam barbiturat". Dalam buku teksnya yakni Organic Chemistry, kimiawan organik Amerika Serikat Louis Frederick Fieser (1899–1977) awalnya berspekulasi bahwa nama tersebut berasal dari kata Jerman Schlüsselbart (secara harfiah "janggut" (Bart, Latin: barba) dari "kunci" (Schlüssel), yaitu "bagian kunci"), karena Baeyer menganggap asam barbiturat sebagai "pusat" (atau "kunci") untuk memahami asam urat dan turunannya.^[2] Namun, Fieser kemudian memutuskan bahwa Baeyer menamai senyawa ini berdasarkan nama seorang wanita muda yang ia temui yang bernama "Barbara", sehingga nama "asam barbiturat" merupakan gabungan dari nama "Barbara" dan "asam urat".^[3][4][5] Sumber lain mengklaim bahwa Baeyer menamai senyawa ini berdasarkan nama Santa Barbara, baik karena ia menemukannya pada hari raya Santa Barbara (4 Desember) atau karena ia terkadang makan siang dengan perwira artileri dan Santa Barbara adalah santo pelindung mereka.^[6][7]

Sintesis

Asam barbiturat pertama kali disiapkan dan dinamai pada tahun 1864 oleh kimiawan Jerman Adolf von Baeyer, dengan mereduksi apa yang disebut Baeyer sebagai alloxanbromid (aloksan dibromida) dengan asam hidroksianat, dan kemudian dengan mereduksi asam dibromobarbiturat dengan kombinasi amalgam natrium dan hidrogen iodida.^[8] Pada tahun 1879, kimiawan Prancis Édouard Grimaux mensintesis asam barbiturat dari asam malonat, urea, dan fosforil klorida (POCl₃).^[9] Asam malonat kemudian digantikan oleh dietil malonat,^[10][11] karena penggunaan ester menghindari masalah harus berurusan dengan keasaman asam karboksilat dan karboksilatnya yang tidak reaktif.

Sifat-sifat

Atom karbon α memiliki atom hidrogen reaktif dan cukup asam (pKa = 4,01) bahkan untuk spesies diketon (bandingkan dengan dimedona dengan pKa 5,23 dan asetilaseton dengan pKa 8,95) karena stabilisasi aromatik tambahan dari karbanion.

Kegunaan

Dengan menggunakan reaksi kondensasi Knoevenagel, asam barbiturat dapat membentuk berbagai macam obat barbiturat yang bertindak sebagai depresan sistem saraf pusat. Hingga tahun 2007, lebih dari 2550 barbiturat dan senyawa terkait telah disintesis, dengan 50 hingga 55 di antaranya digunakan secara klinis di seluruh dunia saat ini. Yang pertama digunakan dalam pengobatan adalah barbital mulai tahun 1903; dan yang kedua, yakni fenobarbital pertama kali dipasarkan pada tahun 1912.^[12]

Asam barbiturat merupakan bahan kimia pembangun dalam sintesis laboratorium riboflavin (vitamin B₂) dan dalam metode produksi obat farmasi minoksidil.^[13] Ini merupakan salah satu dari empat bahan dalam sintesis riboflavin. Sebelum asam barbiturat digantikan dalam sintesis riboflavin, sintesis riboflavin terlalu mahal.

Kesehatan dan keselamatan

Overdosis obat barbiturat dapat menyebabkan depresi pernapasan bahkan kematian.^{[14][15][16][17]} Barbiturat bersifat menyebabkan ketergantungan, dan penghentian mendadak dosis tinggi dapat mengakibatkan sindrom penarikan yang sangat serius secara medis, bahkan mematikan. Turunan asam barbiturat dianggap sebagai zat yang dikendalikan DEA Schedule III.^[18]

Lihat juga

• Barbiturase
• Asam tiobarbiturat
• Asam isosianurat

Referensi

Pranala luar

• Mahmudov, K.T.; Kopylovich, M.N.; Maharramov, A.M.; Kurbanova, M.M.; Gurbanov, A.V.; Pombeiro, A.J.L. (2014). "Barbituric acids as a useful tool for the construction of coordination and supramolecular compounds". Coordination Chemistry Reviews. 265: 1–37. doi:10.1016/j.ccr.2014.01.002.

Basis data pengawasan otoritas
Internasional	GND
Nasional	Prancis Data BnF