Asam asetoasetat

Asam asetoasetat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam 3-oksobutanoat[1]
Nama IUPAC (sistematis) Asam 3-oksobutirat
Nama lain Asam diasetat Asam asetilasetat Asam asetonkarboksilat
Penanda
Nomor CAS	541-50-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:15344 Y
ChEMBL	ChEMBL1230762 N
ChemSpider	94 Y
DrugBank	DB01762 N
Nomor EC
KEGG	C00164 Y
PubChem CID	96
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	4ZI204Y1MC Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00202441
InChI InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Y Key: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Key: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
SMILES O=C(C)CC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C4H6O3
Massa molar	102,09 g·mol−1
Penampilan	Cairan berminyak dan tak berwarna
Titik lebur	36,5 °C (97,7 °F; 309,6 K)
Titik didih	Terurai
Kelarutan dalam air	Larutan
Kelarutan dalam organic solvents	Larut dalam etanol, dietil eter
Keasaman (pKa)	3,58[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam asetoasetat (nama IUPAC: asam 3-oksobutanoat, juga dikenal sebagai asam asetonkarboksilat atau asam diasetat) adalah senyawa organik dengan rumus CH₃COCH₂COOH.. Senyawa ini merupakan asam keto beta yang paling sederhana, dan seperti anggota lain dalam golongan ini, bersifat tidak stabil. Ester metil dan etilnya, yang cukup stabil, diproduksi dalam skala besar secara industri sebagai prekursor pewarna. Asam asetoasetat merupakan asam lemah.^[3]

Biokimia

Dalam kondisi fisiologis umum, asam asetoasetat berada dalam bentuk basa konjugatnya, yaitu asetoasetat:

AcCH₂CO₂H → AcCH₂CO−2 + H⁺

Asetoasetat bebas terutama dihasilkan oleh mitokondria hati dari bentuk tioesternya dengan koenzim A (KoA):

AcCH₂C(O)−CoA + OH⁻ → AcCH₂CO−2 + H−CoA

Asetoasetil-KoA itu sendiri terbentuk melalui tiga jalur:

• 3-hidroksi-3-metilglutaril-KoA melepaskan asetil-KoA dan asetoasetat:

  ⁻O₂CCH₂−C(Me)(OH)−CH₂C(O)−CoA → ⁻O₂CCH₂−Ac + Ac−CoA

• Asetoasetil-KoA dapat berasal dari beta-oksidasi butiril-KoA:

  Et−CH₂C(O)−CoA + 2NAD⁺ + H₂O + FAD → Ac−CH₂C(O)−CoA + 2NADH + FADH₂

• Kondensasi sepasang molekul asetil-KoA yang dikatalisis oleh tiolase.^[4]: 393

  2Ac−CoA → AcCH₂C(O)−CoA + H−CoA 

Pada manusia dan mamalia, asetoasetat yang diproduksi di hati (bersama dengan dua "badan keton" lainnya) dilepaskan ke dalam aliran darah sebagai sumber energi selama masa puasa, olahraga, atau akibat diabetes melitus tipe 1.^[5] Pertama, gugus KoA ditransfer secara enzimatik ke asetoasetat dari suksinil-KoA, mengubahnya kembali menjadi asetoasetil-KoA; senyawa ini kemudian dipecah menjadi dua molekul asetil-KoA oleh tiolase, yang selanjutnya memasuki siklus asam sitrat. Otot jantung dan korteks ginjal lebih memilih asetoasetat dibandingkan glukosa. Otak menggunakan asetoasetat ketika kadar glukosa rendah akibat puasa atau diabetes.^[4]: 394 

Sintesis dan sifat

Asam asetoasetat dapat dibuat melalui hidrolisis diketena. Ester-esternya diproduksi melalui reaksi serupa antara diketena dan alkohol,^[3] dan asam asetoasetat dapat dibuat melalui hidrolisis senyawa-senyawa tersebut.^[6] Secara umum, asam asetoasetat dihasilkan pada suhu 0 °C dan segera digunakan secara in situ.^[7]

Senyawa ini terurai dengan laju reaksi sedang menjadi aseton dan karbon dioksida:

CH₃C(O)CH₂CO₂H → CH₃C(O)CH₃ + CO₂

Bentuk asamnya memiliki waktu paruh 140 menit pada suhu 37 °C di dalam air, sedangkan bentuk basanya (anion) memiliki waktu paruh 130 jam. Artinya, bentuk basa bereaksi sekitar 55 kali lebih lambat.^[8] Dekarboksilasi trifluoroasetoasetat yang serupa digunakan untuk membuat trifluoroaseton:

CF₃C(O)CH₂CO₂H → CF₃C(O)CH₃ + CO₂

Senyawa ini merupakan asam lemah (seperti kebanyakan asam karboksilat alkil), dengan nilai pK_a sebesar 3,58.

Asam asetoasetat menunjukkan tautomerisme keto-enol, di mana bentuk enol distabilkan sebagian oleh konjugasi yang diperluas dan ikatan hidrogen intramolekul. Kesetimbangan ini sangat bergantung pada pelarut; bentuk keto mendominasi dalam pelarut polar (98% dalam air), sedangkan bentuk enol mencakup 25–49% dari materi dalam pelarut non-polar.^[9]

Deteksi

Asam asetoasetat diukur dalam urine penderita diabetes untuk mendeteksi ketoasidosis^[10] dan memantau orang yang menjalani diet ketogenik atau diet rendah karbohidrat.^[11][12] Pengukuran ini dilakukan menggunakan stik uji yang dilapisi dengan nitroprusida atau reagen serupa. Nitroprusida berubah warna dari merah muda menjadi ungu jika terdapat asetoasetat—basa konjugasi dari asam asetoasetat—dan perubahan warna tersebut dinilai secara visual. Tes ini tidak mengukur β-hidroksibutirat, yaitu keton yang paling melimpah di dalam tubuh; Selama pengobatan ketoasidosis, beta-hidroksibutirat diubah menjadi asetoasetat sehingga tes ini tidak lagi berguna setelah pengobatan dimulai^[10] dan dapat menunjukkan hasil rendah yang keliru pada saat diagnosis.^[13]

Tes serupa digunakan pada sapi perah untuk mendeteksi ketosis.^[14]

Lihat juga

• Dehidrogenase 3-hidroksibutirat
• Etil asetoasetat

Referensi

Templat:Cholesterol and steroid intermediates Templat:HDAC inhibitors ategori:Asam keto beta