Asam adipat

Asam adipat
Nama


Nama IUPAC Asam heksanadioat
Penanda
Nomor CAS	124-04-9
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	191
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605
SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C₆H₁₀O₄
Massa molar	146,141446 g/mol
Penampilan	Kristal putih
Densitas	1,36 g/cm³
Titik lebur	152 °C (425 K)
Titik didih	337 °C (610 K)
Kelarutan dalam air	sedikit larut
Keasaman (pK_a)	4,43, 5,41
Bahaya
Bahaya utama	flammable
Frasa-R	R: R36
Titik nyala	232 °C
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Asam adipat (tata nama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat dan mempunyai bentuk berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang dimiliki amat panjang, senyawa ini amat sulit untuk larut dalam air.

Pembuatan

Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah oksidasi:

Sikloheksana + O₂ → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan
sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen oksida

(Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil".) Proses lainnya meliputi penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat.^[1]

Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat.^[2] Produk sampingan reaksi ini adalah air.

Penggunaan

Kegunaan utama asam adipat adalah sebagai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi::

Monomer untuk produksi poliuretana
reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

Referensi

↑ U.S. Patent 7,250,537
↑ Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide". Science. 281 (5383): 1646–7. doi:10.1126/science.tidak aktif 2008-06-22.{{cite journal}}: Periksa nilai |doi=Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link) Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Juni 2008 (link)

Pranala luar

adipic acid on chemicalland Pranala usang diarsipkan 2012-12-11 di archive.today
Solutia Inc product website Diarsipkan 2009-04-14 di Wayback Machine
Safety data from Oxford University Diarsipkan 2007-10-11 di Wayback Machine

l b s Asam dialkanoat jenuh linear (HO₂C-R-CO₂H)
Asam etanadioat (Asam oksalat) (CO₂H)₂ Asam propanadioat (Asam malonat) CH₂(CO₂H)₂ Asam butanadioat (Asam suksinat) C₂H₄(CO₂H)₂ Asam pentanadioat (Asam glutarat) C₃H₆(CO₂H)₂ Asam heksanadioat (Asam adipat) C₄H₈(CO₂H)₂ Asam heptanadioat (Asam pimelat) C₇H₁₂O₄ Asam oktanadioat (Asam suberat) C₈H₁₄O₄ Asam nonanadioat (Asam azelat) C₉H₁₆O₄ Asam dekanadioat (Asam sebasat) C₁₀H₁₈O₄ Asam dodekanadioat C₁₂H₂₂O₄ Asam tridekanadioat (Asam brasilat) C₁₃H₂₄O₄ Asam heksadekanadioat (Asam tapsat) C₁₆H₃₀O₄ Asam heneikosanadioat (Asam japanat) C₂₁H₄₀O₄ Asam dokosanadioat (Asam felogenat) C₂₂H₄₂O₄ Asam triakontanadioat (Asam ekuisetolat) C₃₀H₅₈O₄
Kategori:Asam dikarboksilat

Asam dialkanoat jenuh linear (HO₂C-R-CO₂H)