Asam glutarat

Artikel ini bukan mengenai Asam glutamat.

Asam glutarat
Nama


Nama IUPAC (preferensi) Asam pentanadioat
Nama lain Asam propana-1,3-dikarboksilat 1,3-Asam propanadikarboksilat Asam pentanadioat Asam n-pirotartarat Asam 1,5-pentanadioat
Penanda
Nomor CAS	110-94-1^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:17859^Y
ChEMBL	ChEMBL1162495^Y
ChemSpider	723^Y
DrugBank	DB03553^Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	26809
KEGG	C00489^Y
PubChem CID	743
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	H849F7N00B^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021654
InChI InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)^Y Key: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU
SMILES C(CC(=O)O)CC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C₅H₈O₄
Massa molar	132,12 g/mol
Titik lebur	95 hingga 98 °C (203 hingga 208 °F; 368 hingga 371 K)
Titik didih	200 °C (392 °F; 473 K)/20 mmHg
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Asam glutarat atau asam pentanadioat adalah senyawa organik dengan rumus COOH(CH₂)₃COOH, yang termasuk dalam golongan asam dikarboksilat. Senyawa ini berupa padatan kristal transparan. Senyawa ini larut dalam dietil eter, benzena, dan kloroform. Senyawa ini bersifat korosif dan iritatif.^[1]

Biokimia

Asam glutarat diproduksi secara alami dalam tubuh selama metabolisme beberapa asam amino, termasuk lisin dan triptofan. Cacat dalam jalur metabolisme ini dapat menyebabkan gangguan yang disebut asiduria glutarat, di mana produk sampingan beracun menumpuk dan dapat menyebabkan ensefalopati parah.

Produksi

Asam glutarat dapat dibuat dengan membuka cincin butirolakton dengan kalium sianida untuk menghasilkan garam kalium dari karboksilat-nitril yang dihidrolisis menjadi diasam.^[2] Alternatifnya, hidrolisis, diikuti oleh oksidasi dihidropiran menghasilkan asam glutarat. Asam glutarat juga dapat dibuat dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan natrium atau kalium sianida untuk memperoleh dinitril, diikuti oleh hidrolisis. Menggunakan periodat, asam glutarat diperoleh dari oksidasi 1,3-sikloheksanediona, yang berlanjut dengan dekarboksilasi.^[3]

Kegunaan

1,5-Pentanediol, suatu pemlastis umum dan prekursor poliester, diproduksi melalui hidrogenasi asam glutarat dan turunannya.^[4]
Asam glutarat sendiri telah digunakan dalam produksi polimer seperti poliester, poliol, dan poliamida. Jumlah atom karbon ganjil (yaitu 5) berguna dalam menurunkan elastisitas polimer.^[5]
Pirogalol dapat diproduksi dari diester glutarat.^[6]

Keamanan

Asam glutarat dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan mata. Bahaya akut termasuk fakta bahwa senyawa ini mungkin berbahaya jika tertelan, terhirup, atau terserap kulit.^[7]

Referensi

↑ "Glutaric acid".{{cite web}}: Parameter tidak dikenal |aldizkaria= diabaikan; Parameter tidak dikenal |hizkuntza= diabaikan; Parameter tidak dikenal |sartze-data= diabaikan
↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan(1957)."Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth..
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Edisi 6), New York: Wiley-Interscience, hlm. 1736, ISBN 0-471-72091-7{{citation}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
↑ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
↑ "Glutaric acid, Pentanedioic acid, 99%". Chemkits.eu (dalam bahasa American English). Diakses tanggal 2020-09-29.
↑ US 4046817,Shipchandler, Mohammed T.,"Method of synthesis of pyrogallol",diterbitkan tanggal 1977-09-06, diberikan kepada IMC Chemical Group
↑ Glutaric acid, cameochemicals.com