Dalam kimia organik, asam dialkanoat (atau asam dikarboksilat) adalah senyawa organik yang mengandung dua gugus karboksil (−COOH). Rumus molekul umum untuk asam dialkanoat dapat ditulis sebagai HO2C−R−CO2H, dengan R dapat berupa alifatik atau aromatik.[1] Secara umum, asam dialkanoat menunjukkan perilaku kimia dan reaktivitas yang serupa dengan asam monoalkanoat.[1] Asam dialkanoat biasanya memiliki wujud padatan tak berwarna. Berbagai macam asam dialkanoat digunakan dalam industri. Asam adipat, misalnya, merupakan prekursor untuk jenis nilon tertentu. Berbagai macam asam dialkanoat ditemukan di alam. Asam aspartat dan asam glutamat adalah dua asam amino yang ditemukan dalam semua kehidupan. Asam suksinat dan fumarat sangat penting untuk metabolisme. Berbagai turunan asam dialkanoat juga telah diketahui, termasuk banyak senyawa mono- dan diester, amida, dll.[2]
Daftar sebagian asam dialkanoat jenuh
Beberapa contoh umum atau ilustratif
C n Nama umum Nama IUPAC sistematis Struktur pKa1 pKa2 PubChem C2 0 Asam oksalat Asam etanadioat 
1,27 4,27 971 C3 1 Asam malonat Asam propanadioat 
2,85 5,05 867 C4 2 Asam suksinat Asam butanadioat 
4,21 5,41 1110 C5 3 Asam glutarat Asam pentanadioat 
4,34 5,41 743 C6 4 Asam adipat Asam heksanadioat 
4,41 5,41 196 C7 5 Asam pimelat Asam heptanadioat 
4,50 5,43 385 C8 6 Asam suberat Asam oktanadioat 
4,526 5,498 10457 C8 6 Asam 1,4-sikloheksanadialkanoat 
14106 C9 7 Asam azelat Asam nonanadioat 
4,550 5,498 2266 C10 8 Asam sebasat Asam dekanadioat 
4,720 5,450 5192 C11 9 Asam undekanadioat 
15816 C12 10 Asam dodekanadioat 
12736 C13 11 Asam brasilat Asam tridekanadioat 
10458 C16 14 Asam tapsat Asam heksadekanadioat 
10459 C21 19 Asam japanat Asam heneikosanadioat 9543668 C22 20 Asam felogenat Asam dokosanadioat 
244872 C30 28 Asam ekuisetolat Asam triakontanadioat 
5322010
Asam dialkanoat tak jenuh
Jenis Nama umum Nama IUPAC Isomer Rumus struktur PubChem Tak jenuh tunggal Asam maleat Asam (Z)-butenadioat cis 
444266 Asam fumarat Asam (E)-butenadioat trans 
444972 Asam glutakonat Asam (Z)-pent-2-enadioat cis 
5370328 Asam (E)-pent-2-enadioat trans 
5280498 Asam 2-dekenadioat trans 
6442613 Asam traumatat Asam dodek-2-enadioat trans 
5283028 Tak jenuh ganda Asam mukonat Asam (2E,4E)-heksa-2,4-dienadioat trans,trans 
5356793 Asam (2Z,4E)-heksa-2,4-dienadioat cis,trans 
280518 Asam (2Z,4Z)-heksa-2,4-dienadioat cis,cis 
5280518 Asam glutinat
(Asam alena-1,3-dialkanoat)Asam (RS)-penta-2,3-dienadioat HO2CCH=C=CHCO2H 5242834 Bercabang Asam sitrakonat Asam (2Z)-2-metilbut-2-enadioat cis 
643798 Asam mesakonat Asam (2E)-2-metil-2-butenadioat trans 
638129 Asam itakonat Asam 2-metilidenabutanadioat – 
811 Asetilenat Asam asetilenadialkanoat Asam but-2-unadioat tak berlaku 
371
Asam dialkanoat tersubstitusi
Nama umum Nama IUPAC Rumus struktur PubChem Asam tartronat Asam 2-hidroksipropanadioat 
45 Asam mesoksalat Asam oksopropanadioat 
10132 Asam malat Asam hidroksibutanadioat 
525 Asam tartrat Asam 2,3-dihidroksibutanadioat 
875 Asam oksaloasetat Asam oksobutanadioat 
970 Asam aspartat Asam 2-aminobutanadioat 
5960 Asam dioksosuksinat Asam dioksobutanadioat 
82062 Asam α-hidroksiglutarat Asam 2-hidroksipentanadioat 
43 Asam arabinarat Asam 2,3,4-trihidroksipentanadioat 109475 Asam asetondialkanoat Asam 3-oksopentanadioat 
68328 Asam α-ketoglutarat Asam 2-oksopentanadioat 
51 Asam glutamat Asam 2-aminopentanadioat 
611 Asam diaminopimelat Asam (2R,6S)-2,6-diaminoheptanadioat 
865 Asam sakarat Asam (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroksiheksanadioat 
33037
Asam dialkanoat aromatik
Nama umum Nama IUPAC Struktur PubChem Asam ftalat
Asam o-ftalatAsam benzena-1,2-dialkanoat 
1017 Asam isoftalat
Asam m-ftalatAsam benzena-1,3-dialkanoat 
8496 Asam tereftalat
Asam p-ftalatAsam benzena-1,4-dialkanoat 
7489 Asam difenat
Asam bifenil-2,2′-dialkanoatAsam 2-(2-karboksifenil)benzoat 
10210 Asam 2,6-naftalenadialkanoat Asam 2,6-naftalenadialkanoat 
14357
Asam tereftalat adalah bahan kimia komoditas yang digunakan dalam pembuatan poliester yang dikenal dengan nama merek seperti PET, Terylene, Dacron, dan Lavsan.
Lihat pula
Referensi
- 1 2 Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523.pub3
- ↑ Bernthsen, A. (1922). Organic Chemistry. London: Blackie & Son. hlm. 242.
Pranala luar
- Lipidomics gateway Structure Database Dicarboxylic acids
- Dijkstra, Albert J. "Trivial names of fatty acids-Part 1". lipidlibrary.aocs.org. Diakses tanggal 6 Juni 2025.
