Ambrein

Ambrein
Nama

Nama IUPAC (1R,2R,4aS,8aS)-1-{(3E)-6-[(1S)-2,2-dimetil-6-metilidenasikloheksil]-4-metilheks-3-en-1-il}-2,5,5,8a-tetrametildekahidronaftalen-2-ol
Penanda
Nomor CAS	473-03-0^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:78306^N
ChemSpider	10000763^Y
Nomor EC
PubChem CID	11826112
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	1N9JB373FJ^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00883390
InChI InChI=1S/C30H52O/c1-22(15-16-24-23(2)13-10-18-27(24,3)4)12-9-14-26-29(7)20-11-19-28(5,6)25(29)17-21-30(26,8)31/h12,24-26,31H,2,9-11,13-21H2,1,3-8H3/b22-12+/t24-,25?,26-,29+,30-/m1/s1^Y Key: BIADSXOKHZFLSN-CQDHYIGWSA-N^Y InChI=1/C30H52O/c1-22(15-16-24-23(2)13-10-18-27(24,3)4)12-9-14-26-29(7)20-11-19-28(5,6)25(29)17-21-30(26,8)31/h12,24-26,31H,2,9-11,13-21H2,1,3-8H3/b22-12+/t24-,25?,26-,29+,30-/m1/s1 Key: BIADSXOKHZFLSN-CQDHYIGWBE
SMILES C/C(=C\CC[C@@H]1[C@]2(CCCC(C2CC[C@@]1(C)O)(C)C)C)/CC[C@@H]3C(=C)CCCC3(C)C O[C@@]1(CCC3[C@]([C@H]1CC\C=C(/C)CC[C@@H]2C(=C)\CCCC2(C)C)(C)CCCC3(C)C)C
Sifat
Rumus kimia	C₃₀H₅₂O
Massa molar	428,75 g·mol⁻¹
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Ambrein adalah alkohol triterpena yang merupakan konstituen utama ambergris, sekresi dari sistem pencernaan paus sperma. Senyawa ini telah diusulkan sebagai komponen aktif yang mungkin menghasilkan efek afrodisiak dari ambergris.^[1] Meskipun ambrein sendiri tidak berbau, ia berfungsi sebagai prekursor biologis untuk turunan aromatik seperti ambroksida dan dianggap memiliki sifat pengikat untuk zat pewangi lainnya.

Senyawa ini telah terbukti bertindak sebagai analgesik^[2] dan juga telah terbukti meningkatkan perilaku seksual pada tikus,^[3] sehingga mendukung penggunaan afrodisiak tradisionalnya.

Selain diduga memiliki efek afrodisiak, ambrein telah terbukti mengurangi kontraksi spontan otot polos pada tikus, marmut, dan kelinci. Ambrein mengurangi kontraksi ini dengan bertindak sebagai antagonis dan mengganggu ion Ca²⁺ dari luar sel.^[4]

Penemuan

Pada tahun 1946, Leopold Ružička dan Lardon "menetapkan bahwa aroma ambergris didasarkan pada triterpena bernama ambrein".^[5]^[6]^[7]

Biosintesis

Ambrein disintesis dari prekursor triterpenoid umum skualena. Skualena-hopena siklase (SHC) mengkatalisis siklisasi skualena menjadi 3-deoksiakileol A monosiklik. Tetraprenil-beta-kurkumena sintase (BmeTC) mengubah 3-deoksiakileol A menjadi ambrein trisiklik.^[8]

Referensi

↑ Sandroni P (Oktober 2001). "Aphrodisiacs past and present: a historical review". Clinical Autonomic Research. 11 (5): 303–7. doi:10.1007/BF02332975. PMID 11758796. S2CID 40455528.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Taha SA (Oktober 1992). "Studies on the mode of action of ambrein as a new antinociceptive compound". Japanese Journal of Pharmacology. 60 (2): 67–71. doi:10.1254/jjp.60.67. PMID 1479744.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Taha SA, Islam MW, Ageel AM (1995). "Effect of ambrein, a major constituent of ambergris, on masculine sexual behavior in rats". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 329 (2): 283–94. PMID 8540767.
↑ Taha SA, Raza M, El-Khawad IE (Februari 1998). "Effect of ambrein on smooth muscle responses to various agonists". Journal of Ethnopharmacology. 60 (1): 19–26. doi:10.1016/s0378-8741(97)00126-8. PMID 9533428.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Ruzicka, L.; Lardon, F. (1946). "Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mitteilung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra". Helvetica Chimica Acta. 29 (4): 912–921. Bibcode:1946HChAc..29..912R. doi:10.1002/hlca.19460290414.
↑ Prelog, Vladimir; Jeger, Oskar (1980). "Leopold Ruzicka (13 September 1887 – 26 September 1976)". Biogr. Mem. Fellows R. Soc. 26: 411–501. doi:10.1098/rsbm.1980.0013.
↑ Hillier, Stephen G.; Lathe, Richard (2019). "Terpenes, hormones and life: Isoprene rule revisited". Journal of Endocrinology. 242 (2): R9–R22. doi:10.1530/JOE-19-0084. PMID 31051473.
↑ Di K, Qinggele C, Fanglong Z, Ting L, Wenyu L (Februari 2018). "Heterologous biosynthesis of triterpenoid ambrein in engineered Escherichia coli". Biotechnology Letters. 40 (2): 399–404. doi:10.1007/s10529-017-2483-2. ISSN 1573-6776. PMID 29204767. S2CID 3267910.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)