Ambroksida

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Ambroksida
Nama

Nama IUPAC (preferensi) (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetrametildodekahidronafto[2,1-b]furan
Nama lain Ambrox (Firmenich) Ambrofix (Givaudan) Ambroxan (Kao)^[1] Ambermox Orcanox (3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ))-Dodekahidro-3a,6,6,9a-tetra-metilnafto(2,1-b)furan; Nafto(2,1-b)furan, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,; 8α, 12-Oksido-13,14,15,16-tetranorlabdana; 1,5,5,9-Tetrametil-13-oksatrisiklo(8.3.0.0(4,9))tridekana
Penanda
Nomor CAS	100679-85-4^Y 3738-00-9(stereokimia yang tidak ditentukan)^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:78307
ChEMBL	ChEMBL496447^Y
ChemSpider	9032756^Y
Nomor EC
PubChem CID	10857465
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	K60YJF1E9A^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0047113
InChI InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1^Y Key: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI^N InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1
SMILES CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
Sifat
Rumus kimia	C₁₆H₂₈O
Massa molar	236,40 g·mol⁻¹
Densitas	0,939 g/cm³
Titik lebur	75 °C (167 °F; 348 K)
Titik didih	120 °C (248 °F; 393 K)(1.40 mm Hg)
Kelarutan dalam air	tidak larut
Kelarutan dalam etanol	larut
Indeks bias (n_D)	1,48
Bahaya
Titik nyala	161 °C (322 °F; 434 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Ambroksida adalah terpenoid alami dan salah satu konstituen utama yang bertanggung jawab atas aroma ambergris. Ini merupakan produk autoksidasi dari ambrein. Ambroksida digunakan dalam pembuatan parfum untuk menciptakan aroma ambergris dan sebagai fiksatif.^[2] Ambroksida memiliki aroma dengan nuansa kayu, misik, dan sedikit asin.^[3] Nama lain untuk ambroksida adalah ambrosenida.^[4] Sejumlah kecilnya (< 0,01 ppm) digunakan sebagai penyedap rasa dalam makanan.^[5]

Sintesis

Ambroksida disintesis dari sklareol, komponen minyak atsiri Salvia sclarea.^[6] Sklareol didegradasi secara oksidatif menjadi lakton, yang kemudian dihidrogenasi menjadi diol yang sesuai.^[7] Senyawa yang dihasilkan kemudian didehidrasi untuk membentuk ambroksida.^[2]

Referensi

↑ "Apply for a Trademark. Search a Trademark". trademarkia.com. Diakses tanggal 25 Februari 2018.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 Karl-Georg Fahlbusch; et al. (2007), "Flavors and Fragrances", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Edisi 7th), Wiley, hlm. 72
↑ "Разница серой амбры и ноты амбры. Синтетические аналоги амбры". syntheticamber.ru. Diakses tanggal 2025-09-11.
↑ "Амброценид: химия и аромат в мире парфюмерии". ambrocenide.ru. Diakses tanggal 2025-11-19.
↑ George A. Burdock (2010), "1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-(8.3.0.0(4,9)) TRIDECANE", Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (Edisi 6th), CRC Press, hlm. 1895
↑ Brian M Lawrence (2003). Essential Oils 1995-2000. Allured Pub. ISBN 0-931710-94-4.
↑ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). "The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts". Nature Reviews Chemistry. 2 (12): 396–408. doi:10.1038/s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.