4-Klorofenol

4-Klorofenol
Nama

Nama IUPAC (preferensi) 4-Klorofenol
Nama lain p-Klorofenol
Penanda
Nomor CAS	106-48-9^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	507004
ChEBI	CHEBI:28078
ChEMBL	ChEMBL57053
ChemSpider	13875219
DrugBank	DB13154
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Referensi Gmelin	2902
KEGG	C02124
PubChem CID	4684
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	3DLC36A01X
Nomor UN	2020
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021871
InChI InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H Key: WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC(=CC=C1O)Cl
Sifat
Rumus kimia	C₆H₅ClO
Massa molar	128,56 g·mol⁻¹
Penampilan	Padatan putih
Densitas	1,2651 g/cm³ pada 40 °C^[1]
Titik lebur	431 °C (808 °F; 704 K)^[1]
Titik didih	219 °C (426 °F; 492 K)^[1]
Kelarutan dalam air	27,1 g/L
Keasaman (pK_a)	9,41^[2]
Suseptibilitas magnetik (χ)	-77,7·10⁻⁶ cm³/mol^[3]
Indeks bias (n_D)	1,5579^[1]
Struktur^[4]
Momen dipol	2,11 D
Termokimia^[5]
Entalpi pembentukan standar (Δ_fH^o)	-197.7 kJ·mol⁻¹ (s) −181.3 kJ·mol⁻¹ (l)
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H290, H301, H302, H312, H314, H332, H411
Langkah perlindungan GHS	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P390, P391, P404, P405, P501
Titik nyala	121 °C (250 °F; 394 K)^[6]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

4-Klorofenol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C₆H₄ClOH. Senyawa ini merupakan salah satu dari tiga isomer monoklorofenol. Senyawa ini berupa padatan tak berwarna atau putih yang mudah meleleh dan menunjukkan kelarutan yang signifikan dalam air. pK_a-nya adalah 9,41.

Preparasi dan reaksi

Senyawa ini disiapkan dengan klorinasi fenol, lebih disukai dalam pelarut polar, yang cenderung menghasilkan turunan 4-kloro. Klorinasi langsung fenol cair mendukung pembentukan 2-klorofenol.^[7]

Senyawa ini pernah diproduksi dalam skala besar sebagai prekursor hidrokuinon.^[7] Senyawa ini adalah prekursor klasik, setelah bereaksi dengan ftalat anhidrida, menjadi kuinizarin.^[8] Pewarna komersial kuinizarin diproduksi dengan reaksi anhidrida ftalat dan 4-klorofenol, diikuti oleh hidrolisis klorida.^[9]

Referensi

1 2 3 4 Haynes, p. 3.116
↑ Haynes, p. 5.90
↑ Haynes, p. 3.577
↑ Haynes, p. 9.61
↑ Haynes, pp. 5.10, 6.156
↑ Haynes, p. 16.20
1 2 Muller, François; Caillard, Liliane (2005), "Chlorophenols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a07_001.pub2{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong: |authors=
↑ Bigelow, L. A.; Reynolds, H. H. (1926). "Quinizarin". Org. Synth. 6: 78. doi:10.15227/orgsyn.006.0078.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
↑ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K. (2005), "Anthraquinone Dyes and Intermediates", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_355{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong: |authors=