Hidrokuinon

Hidrokuinon
Nama



Nama IUPAC (preferensi) Benzena-1,4-diol^[1]
Nama lain Idrokinona Kuinol 1,4-Dihidroksibenzena 1,4-Hidroksi benzena
Penanda
Nomor CAS	123-31-9^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	605970
ChEBI	CHEBI:17594^Y
ChEMBL	ChEMBL537^Y
ChemSpider	764^Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	2742
KEGG	D00073^Y
PubChem CID	785
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	XV74C1N1AE^Y
Nomor UN	3077, 2662
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020716
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H^Y Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
SMILES c1cc(ccc1O)O
Sifat
Rumus kimia	C₆H₆O₂
Massa molar	110,11 g·mol⁻¹
Penampilan	Padatan putih
Densitas	1,3 g cm⁻³, solid
Titik lebur	172 °C (342 °F; 445 K)
Titik didih	287 °C (549 °F; 560 K)
Kelarutan dalam air	5,9 g/100 mL (15 °C)
Tekanan uap	10⁻⁵ mmHg (20 °C)^[2]
Keasaman (pK_a)	9,9^[3]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−64,63×10⁻⁶ cm³/mol
Struktur
Momen dipol	1,4±0,1 D^[4]
Farmakologi
Kode ATC	D11AX11
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Berbahaya (Xn) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Berbahaya bagi lingkungan (N)
Frasa-R	R22 R40 R41 R43 R50 R68
Frasa-S	S2 S26 S36/37/39 S61
Titik nyala	165 °C (329 °F; 438 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	490 mg/kg (oral, pada mamalia) 245 mg/kg (oral, pada mencit) 200 mg/kg (oral, pada kelinci) 320 mg/kg (oral, pada tikus) 550 mg/kg (oral, pada marmut) 200 mg/kg (oral, pada anjing) 70 mg/kg (oral, pada kucing)^[5]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 2 mg/m³^[2]
REL (yang direkomendasikan)	C 2 mg/m³ [15-menit]^[2]
IDLH (langsung berbahaya)	50 mg/m³^[2]
Senyawa terkait
Related benzenadiol	Pirokatekol Resorsinol
Senyawa terkait	1,4-benzokuinona
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Hidrokuinon adalah senyawa organik aromatik yang merupakan jenis fenol, turunan dari benzena, memiliki rumus kimia C₆H₄(OH)₂. Senyawa ini memiliki dua gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena dalam posisi para. Hidrokuinon adalah padatan granular putih.

Turunan tersubstitusi dari senyawa induk ini disebut juga dengan hidrokuinon. Nama "hidrokuinon" diciptakan oleh Friedrich Wöhler pada tahun 1843.

Kegunaan

Hidrokuinon digunakan untuk beragam hal yang utamanya berhubungan dengan aksinya sebagai agen pereduksi yang larut dalam air. Senyawa ini ialah komponen mayor sebagian besar pengembang fotografi hitam-putih untuk film dan kertas; bersama senyawa metol, hidrokuinon mereduksi perak halida menjadi unsur perak.

Hidrokuinon memiliki berbagai kegunaan lain yang berhubungan dengan kekuatannya sebagai reduktor. Sebagai inihibitor polimerisasi karena sifatnya sebagai antioksidan, hidrokuinon mencegah polimerisasi asam akrilat, metil metakrilat, sianoakrilat, dan monomer lain yang mudah terpolimerisasi dengan inisiasi radikal. Karena perannya sebagai scavenger radikal bebas, hidrokuinon berfungsi memperpanjang masa simpan resin yang sensitif terhadap cahaya seperti polimer prakeramik.

Hidrokuinon dapat melepaskan satu kation hidrogen dari masing-masing gugus hidroksilnya sehingga membentuk ion difenolat. Garam dinatrium difenolat hidrokuinon ini digunakan sebagai unit komonomer dalam produksi polimer PEEK.

Depigmentasi kulit

HIdrokuinon digunakan untuk memutihkan kulit dengan rute topikal, sebagai bahan aktif tunggal atau dalam kombinasi dengan bahan topikal lain. Hidrokuinon adalah penanganan paling efektif untuk hiperpigmentasi per studi tahun 2006. Senyawa ini tidak memiliki kecenderungan seperti metol menyebabkan dermatitis. Dalam penggunaannya, hidrokuinon merupakan bahan yang hanya dapat diperoleh melalui peresepan di sejumlah negara, termasuk di negara-negara anggota Uni Eropa menurut Directives 76/768/EEC:1976.

Sejumlah penelitian menunjukkan bahwa hidrokuinon yang dikonsumsi dengan rute per oral dapat menyebabkan okronosis eksogen, penyakit yang merusak penampilan penggunanya yang mana pigmen hitam-biru terkumpul pada kulit.

Referensi

↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0338". Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH).
↑ "Hydroquinone" (PDF). OECD SIDS. UNEP Publications. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2016-10-20. Diakses tanggal 2021-08-14.
↑ Lander, John J.; Svirbely, John J. Lander, W. J. (1945). "The Dipole Moments of Catechol, Resorcinol and Hydroquinone". Journal of the American Chemical Society. 67 (2): 322–324. doi:10.1021/ja01218a051.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
↑ "Hydroquinone". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).