Trimetobenzamida

Trimetobenzamida
Data klinis


Nama dagang	Tigan, Tebamide
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682693
Rute pemberian	Oral, rektal, intramuskular
Kode ATC	R06AA10(WHO)
Status hukum
Status hukum	US:℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	60-100%
Waktu paruh eliminasi	7 - 9 jam (rata-rata)
Ekskresi	urin (30-50%), feses
Pengenal
Nama IUPAC N-{[4-(2-dimetilaminoetoksi)fenil]metil}- 3,4,5-trimetoksi-benzamida
Nomor CAS	138-56-7^Y
PubChem CID	5577
IUPHAR/BPS	7614
DrugBank	DB00662^Y
ChemSpider	5375^Y
UNII	W2X096QY97
ChEBI	CHEBI:27796^Y
ChEMBL	ChEMBL1201256^N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8023711
ECHA InfoCard	100.004.848
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₂₁H₂₈N₂O₅
Massa molar	388,46 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)NCc2ccc(OCCN(C)C)cc2
InChI InChI=1S/C21H28N2O5/c1-23(2)10-11-28-17-8-6-15(7-9-17)14-22-21(24)16-12-18(25-3)20(27-5)19(13-16)26-4/h6-9,12-13H,10-11,14H2,1-5H3,(H,22,24)^Y Key:FEZBIKUBAYAZIU-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)

Trimetobenzamida adalah antiemetik yang digunakan untuk mencegah mual dan muntah.

Mekanisme kerja

Trimetobenzamida adalah antagonis reseptor D₂.^[1] Obat ini diyakini memengaruhi zona pemicu kemoreseptor (CTZ) di medula oblongata untuk menekan rasa mual dan muntah.

Efek samping

Efek samping yang mungkin terjadi antara lain rasa kantuk, pusing, sakit kepala, kram otot, dan penglihatan kabur. Efek samping yang lebih serius antara lain ruam kulit, tremor, parkinsonisme, dan jaundis.

Formulasi

Trimetobenzamida dipasarkan dengan merek dagang Tebamide dan Tigan, masing-masing diproduksi oleh GlaxoSmithKline dan King Pharmaceuticals. Obat ini tersedia dalam bentuk kapsul oral dan sediaan suntik.

Trimetobenzamida juga tersedia dalam bentuk supositoria rektal, tetapi sediaan tersebut dilarang oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat pada tanggal 6 April 2007, karena khasiatnya yang belum terbukti.^[2]

Sintesis

Alkilasi garam natrium dari p-hidroksibenzaldehida (1) dengan 2-dimetilaminoetil klorida menghasilkan eter (2). Aminasi reduktif aldehida dengan adanya amonia menghasilkan diamina (3). Asilasi produk tersebut dengan 3,4,5-trimetoksibenzoil klorida menghasilkan trimetobenzamida (4).

Referensi

↑ Smith HS, Cox LR, Smith BR (2012). "Dopamine receptor antagonists". Ann Palliat Med. 1 (2): 137–42. doi:10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID 25841474.
↑ Waknine, Yael (April 6, 2007). "FDA Bans Suppositories With Trimethobenzamide". Medscape. Diakses tanggal 2007-04-06.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)^{[pranala nonaktif]}