Tiolakton adalah kelas senyawa heterosiklik dalam kimia organik. Senyawa ini merupakan analog dari lakton yang lebih umum, di mana atom oksigen digantikan oleh atom belerang. Atom belerang berada di dalam sistem cincin dan berdekatan dengan gugus karbonil.
Kimia
Tiolakton dapat dibuat dengan dehidrasi asam karboksilat yang mengandung tiol. Tiolakton dapat dihidrolisis kembali menjadi asam tiol dalam kondisi basa.[1] β-Tiolakton dapat dibuka dengan reaksi pada posisi 4 melalui reaksi nukleofilik SN2.[2]
Keterjadian
Tiolakton adalah zat perantara dalam aktivasi beberapa obat.[4]
Di alam, tiolakton yang paling umum adalah homosisteina tiolakton. Senyawa ini diproduksi dari homosisteina. Senyawa ini mungkin berperan dalam kerusakan protein.[5] Obat sitiolon dan erdostein adalah versi modifikasi dari homosisteina tiolakton.
Tiolakton telah ditemukan dalam peptida yang disintesis oleh bakteri seperti Staphylococcus aureus untuk mengatur sistem penginderaan kuorum mereka.[6]
Lihat juga
Referensi
- ↑ Stevens, Charles; Tarbell, D. Stanley (Desember 1954). "The Kinetics of Basic Hydrolysis Of Some γ-Lactones and γ-Thiolactones In Aqueous Acetone". The Journal of Organic Chemistry. 19 (12): 1996–2003. doi:10.1021/jo01377a017.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Crich, David; Sana, Kasinath (2009). "SN2-Type Nucleophilic Opening of β-Thiolactones (Thietan-2-ones) as a Source of Thioacids for Coupling Reactions". The Journal of Organic Chemistry. 74 (9): 3389–3393. doi:10.1021/jo9001728. PMID 19388715.
- ↑ Pereillo JM, Maftouh M, Andrieu A, Uzabiaga MF, Fedeli O, Savi P, Pascal M, Herbert JM, Maffrand JP, Picard C (2002). "Structure and stereochemistry of the active metabolite of clopidogrel". Drug Metab. Dispos. 30 (11): 1288–95. doi:10.1124/dmd.30.11.1288. PMID 12386137. S2CID 2493588.
- ↑ Farid, Nagy A.; Kurihara, Atsushi; Wrighton, Steven A. (2010). "Metabolism and Disposition of the Thienopyridine Antiplatelet Drugs Ticlopidine, Clopidogrel, and Prasugrel in Humans". The Journal of Clinical Pharmacology. 50 (2): 126–142. doi:10.1177/0091270009343005. PMID 19948947.
- ↑ Jakubowski, H (2000). "Homocysteine thiolactone: Metabolic origin and protein homocysteinylation in humans". The Journal of Nutrition. 130 (2S Suppl): 377S–381S. doi:10.1093/jn/130.2.377S. PMID 10721911.
- ↑ Malone, C.L (2007). "Biosynthesis of Staphylococcus aureus Autoinducing Peptides by using the Synechocystis DnaB Mini-Intein". Applied and Environmental Microbiology. 73 (19): 6036–6044. Bibcode:2007ApEnM..73.6036M. doi:10.1128/aem.00912-07. PMC 2074992. PMID 17693565.