Spirolakton adalah kelas gugus fungsional dalam kimia organik yang memiliki ester siklik yang terikat spiro pada sistem cincin lain. Nama ini juga digunakan untuk merujuk pada kelas steroid sintetis yang disebut steroid-17α-spirolakton, 17α-spirolaktosteroid, atau hanya 17α-spirolakton, yang memiliki gugus spirolakton pada posisi C17α.[1][2][3] Obat-obatan ini adalah antimineralokortikoid, atau antagonis reseptor mineralokortikoid (yang diaktifkan terutama oleh hormon steroid mineralokortikoid aldosteron), dan telah digunakan secara klinis sebagai diuretik hemat kalium.[1][3][4][5] Beberapa juga memiliki sifat progestogenik dan/atau antiandrogen, yang keduanya telah berkontribusi pada efek samping dan telah digunakan untuk indikasi medis (misalnya spironolakton sebagai antiandrogen, dan drospirenon sebagai progestin).[1][3][6] Spirolakton dikembangkan oleh G. D. Searle & Company pada tahun 1950-an dan setelahnya dan dilambangkan sebagai senyawa "SC" (misalnya SC-9420 untuk spironolakton).[1][5]
Spirolakton meliputi obat-obatan yang dipasarkan yaitu spironolakton (SC-9420), kanrenon (SC-9376), kalium kanrenoat (SC-14266), eplerenon (SC-66110, CGP-30083), dan drospirenon (ZK-30595). Spirolakton yang tidak pernah dipasarkan meliputi SC-5233, SC-8109,[4] SC-11927 (steroid katatoksik 1, CS-1), spiroksason, prorenon (SC-23133), kalium prorenoat (SC-23992), 7α-tiospironolakton (SC-24813), meksrenon (SC-25152, ZK-32055), disirenon (SC-26304), 7α-tiometilspironolakton (SC-26519), kalium meksrenoat (SC-26714), spirorenon (ZK-35973), ZK-91587 (15β,16β-metilenmeksrenon), mespirenon (ZK-94679), dan ZK-97894 (7α-tiometilmespirenon). Kalium oksprenoat (RU-28318) bukanlah spirolakton menurut definisi, tetapi merupakan antimineralokortikoid yang terkait erat dan tidak pernah dipasarkan.
SC-5233 (6,7-dihidrokanrenon), lakton asam propanoat C17α dari testosteron (androst-4-en-17β-ol-3-on), adalah senyawa induk atau prototipe spirolakton yang tidak tersubstitusi, dan merupakan salah satu dari beberapa anggota paling sederhana dari seri ini bersama dengan SC-8109 (analog 19-demetil dari SC-5233) dan kanrenon (analog 1,2-didehidro dari SC-5233).[1][2][7] Spironolakton adalah turunan dari SC-5233 dengan gugus 7α-asetiltio (yaitu SC-5233 adalah 7α-destioasetilspironolakton).[1]
Lihat juga
- 7α-Tioprogesteron (SC-8365)
Referensi
- 1 2 3 4 5 6 P. J. Bentley (1980). Endocrine Pharmacology: Physiological Basis and Therapeutic Applications. CUP Archive. hlm. 159–160. ISBN 978-0-521-22673-8.
- 1 2 Gyorgy Szasz; Zsuzsanna Budvari-Barany (19 Desember 1990). Pharmaceutical Chemistry of Antihypertensive Agents. CRC Press. hlm. 82–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 3 Luther, James M. (2014). "Is there a new dawn for selective mineralocorticoid receptor antagonism?". Current Opinion in Nephrology and Hypertension. 23 (5): 456–461. doi:10.1097/MNH.0000000000000051. ISSN 1062-4821. PMC 4248353. PMID 24992570.
- 1 2 E. Buchborn; K. D. Bock (14 Desember 2013). Diuresis and Diuretics / Diurese und Diuretica: An International Symposium Herrenchiemsee, June 17th–20th, 1959 Sponsored by CIBA / Ein Internationales Symposium Herrenchiemsee, 17.–20. Juni 1959 Veranstaltet mit Unterstützung der CIBA. Springer-Verlag. hlm. 261–. ISBN 978-3-642-49716-2.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 Rainer F. Greger; H. Knauf; E. Mutschler (6 Desember 2012). Diuretics. Springer Science & Business Media. hlm. 335–. ISBN 978-3-642-79565-7.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Risto Erkkola (2006). The Menopause. Elsevier. hlm. 188–. ISBN 978-0-444-51830-9.
- ↑ Janos Fischer; C. Robin Ganellin (24 Agustus 2010). Analogue-based Drug Discovery II. John Wiley & Sons. hlm. 361–. ISBN 978-3-527-63212-1.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)