 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a605037 |
| Rute pemberian | Oral, IM, IV |
| Kode ATC | |
| Data farmakokinetika | |
| Pengikatan protein | ~100%-albumin |
| Waktu paruh eliminasi | ~12 jam |
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS |
|
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.931  |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C19H30ClNO |
| Massa molar | 323,90 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| |
| (verify) | |
Prosiklidina adalah obat antikolinergik yang terutama digunakan untuk mengobati parkinsonisme akibat obat, akatisia dan distonia akut, penyakit Parkinson, serta distonia idiopatik atau sekunder.
Penggunaan medis
Obat ini digunakan pada pasien dengan parkinsonisme dan akatisia, serta untuk mengurangi efek samping pengobatan antipsikotik yang diberikan untuk skizofrenia. Prosiklidin juga merupakan obat lini kedua untuk pengobatan penyakit Parkinson. Obat ini memperbaiki tremor namun tidak mengatasi kekakuan (rigiditas) atau bradikinesia.
Prosiklidina juga terkadang digunakan untuk mengobati distonia (namun bukan diskinesia tardif), yaitu gangguan langka yang menyebabkan kontraksi otot abnormal, yang mengakibatkan postur tubuh yang terpelintir pada anggota gerak, batang tubuh, atau wajah.
Efek samping
Efek sampingnya meliputi mual, muntah, sembelit, retensi urin, penglihatan kabur, kecemasan, gangguan kognitif, kebingungan, pusing, radang gusi (gingivitis), halusinasi, hilangnya ingatan, dan ruam.[1]
Overdosis
Tanda-tanda overdosis prosiklidina menyerupai efek antikolinergik termasuk kebingungan, agitasi, dan sulit tidur yang dapat berlangsung hingga 24 jam atau lebih. Pupil mata melebar dan tidak bereaksi terhadap cahaya. Takikardia (detak jantung cepat) serta halusinasi pendengaran dan penglihatan juga telah dilaporkan.
Gejala overdosis lain yang diketahui meliputi gerakan yang canggung atau tubuh tidak stabil; rasa kantuk yang sangat berat; mulut, hidung, atau tenggorokan yang sangat kering; perubahan suasana hati atau perubahan mental lainnya; sawan; kesulitan bernapas; serta kulit yang kering, hangat, dan memerah.
Kasus dugaan overdosis dengan gejala berat yang mengancam jiwa harus segera mendapatkan penanganan medis, penanganan untuk membalikkan efek obat dapat dilakukan dengan pemberian fisostigmina secara intravena atau subkutan.
Farmakologi
Farmakodinamika
Prosiklidina adalah obat antikolinergik. Secara spesifik, obat ini merupakan antagonis muskarinik. Obat ini bekerja sebagai antagonis non-selektif terhadap reseptor asetilkolina muskarinik M1, M2, dan M4, sedangkan aktivitasnya pada reseptor M3 dan M5 dilaporkan belum diketahui.[2]
Kimia
Sintesis
Prosiklidina, 1-sikloheksil-1-fenil-3-pirolidinopropan-1-ol, disintesis dengan cara yang persis sama seperti pada triheksifenidil, namun kali ini sintesis linear dimulai dengan pembuatan 3-(1-pirolidino)propiofenona.
Dalam variasi yang menarik, keton tersebut terlebih dahulu direaksikan dengan fenilmagnesium bromida. Hidrogenasi katalitik terhadap metanol yang dihasilkan dapat dihentikan setelah reduksi hanya pada satu cincin aromatik.
.svg)
Metode Morton:[5][6] Reaksi Reformatsky antara sikloheksil fenil keton (BzCy) [712-50-5] (1) dan etil bromoasetat [105-36-2] (2) menghasilkan etil 3-sikloheksil-3-hidroksi-3-fenilpropanoat, PC12565684 (3). Reduksi ester tersebut menghasilkan 1-sikloheksil-1-fenilpropana-1,3-diol, PC13841193 (4). FGI (interkonversi gugus fungsi) dari alkohol primer menjadi gugus pergi tosil menghasilkan 3-sikloheksil-3-hidroksi-3-fenilpropil 4-metilbenzenasulfonat [102473-43-8] (5). Alkilasi dengan pirolidina [123-75-1] melengkapi sintesis prosiklidina.
Lihat juga
Referensi
- ↑ "Procyclidine Hydrochloride". National Institute for Health and Care Excellence. Diakses tanggal 2020-07-06.
- ↑ Lakstygal AM, Kolesnikova TO, Khatsko SL, Zabegalov KN, Volgin AD, Demin KA, Shevyrin VA, Wappler-Guzzetta EA, Kalueff AV (Mei 2019). "DARK Classics in Chemical Neuroscience: Atropine, Scopolamine, and Other Anticholinergic Deliriant Hallucinogens". ACS Chem Neurosci. 10 (5): 2144–2159. doi:10.1021/acschemneuro.8b00615. PMID 30566832.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ DE 1084734,Jassmann, Edgar&Hermann Pfanz,"Verfahren zur Herstellung von tertiäeren Aminoalkoholen [Process for the preparation of tertiary amino alcohols]",diterbitkan tanggal 1960-07-07, diberikan kepada VEB Fahlberg-List Chemische und Pharmazeutische Fabriken
- ↑ Adamson DW, Barrett PA, Wilkinson S (1951). "11. Aminoalkyl tertiary carbinols and derived products. Part IV. Spasmolytics. Phenyl- and cyclohexylphenyl-carbinols". Journal of the Chemical Society (Resumed): 52. doi:10.1039/jr9510000052.
- ↑ Harfenist Morton, Ernest G Magnien, U.S. Patent 2.842.115 (1958 to Burroughs Wellcome Co).
- ↑ , GB773748 (1957 to Wellcome Foundation Ltd).
Bacaan lanjutan
- British National Formulary (Edisi 45). Maret 2003.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Templat:Antiparkinson Templat:Hallucinogens Templat:Muscarinic acetylcholine receptor modulators