Pivaloiloksimetil (disingkat POM atau pivoksil) adalah gugus pelindung yang digunakan dalam sintesis organik.[1] Radikal bebas POM memiliki rumus (CH3)3C-CO-O-CH2.
Gugus POM juga terkadang digunakan untuk menghasilkan bakal obat. Misalnya, gugus POM dapat diikatkan pada gugus organofosfat bermuatan negatif dari suatu obat sehingga menetralkan muatan negatif, yang memungkinkan obat menjadi lebih larut dalam lipid, dan dengan demikian lebih mampu berdifusi secara pasif melintasi membran sel ke dalam sel. Setelah masuk ke dalam sel, bagian POM dari molekul dapat dihilangkan oleh proses seluler sehingga menghasilkan pelepasan obat aktif.
Bakal obat yang digunakan secara klinis yang mengandung gugus pivaloiloksimetil meliputi adefovir dipivoksil, pivampisilin, sefditoren pivoksil, pivmesilinam, dan valproat pivoksil. Tenofovir disoproksil mengandung gugus bakal obat yang sangat mirip.
Lihat juga
Referensi
- ↑ Wuts, P. G. M.; Greene, T.W. (2006). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. NY: J. Wiley. doi:10.1002/0470053488. ISBN 9780470053485.
