| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Asam 2,2-dimetilpropanoat | |||
| Nama lain
Asam dimetilpropanoat Asam neopentanoat Asam neovalerat Asam trimetilasetat | |||
| Penanda | |||
| |||
Model 3D (JSmol) |
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider |
| ||
| Nomor EC | |||
PubChem CID |
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C5H10O2 | |||
| Massa molar | 102,13 g·mol−1 | ||
| Densitas | 0,905 g/cm3 | ||
| Titik lebur | 35 °C (95 °F; 308 K) | ||
| Titik didih | 163,7 °C (326,7 °F; 436,8 K) | ||
| Keasaman (pKa) | 5,03 | ||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |   | ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H302, H312, H314, H315, H319, H332 | |||
| P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P405, P501 | |||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median) |
2000 mg/kg (pada tikus, oral) | ||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait |
|||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |||
| Referensi | |||
Asam pivalat adalah asam karboksilat dengan rumus molekul (CH3)3CCO2H. Senyawa organik tak berwarna dan berbau ini berbentuk padat pada suhu kamar. Dua singkatan untuk asam pivalat adalah t-BuC(O)OH dan PivOH. Gugus pivalil atau pivaloil disingkat t-BuC(O).
Asam pivalat adalah isomer dari asam valerat, dua isomer lainnya adalah asam 2-metilbutanoat dan asam 3-metilbutanoat.
Preparasi
Asam pivalat diproduksi dalam skala komersial melalui hidrokarboksilasi isobutena melalui reaksi Koch:
- (CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCO2H
Reaksi tersebut membutuhkan katalisis asam seperti hidrogen fluorida. tert-butil alkohol dan alkohol isobutil juga dapat digunakan sebagai pengganti isobutena. Secara global, beberapa juta kilogram diproduksi setiap tahunnya.[1] Asam pivalat juga diperoleh secara ekonomis sebagai produk sampingan dari produksi penisilin semisintetik seperti ampisilin dan amoksisilin.
Awalnya, senyawa ini disiapkan melalui oksidasi pinakolona dengan asam kromat:[2]
.svg)
Rute oksidatif alternatif menggunakan bromin berair dan berlangsung melalui oksidasi pinakolona.[3] Hidrolisis tert-butil sianida juga telah dijelaskan.[4] Rute laboratorium lain melibatkan karbonasi reagen Grignard yang terbentuk dari tert-butil klorida[5]
Penggunaan di laboratorium
Asam pivalat digunakan sebagai ko-katalis dalam beberapa reaksi fungsionalisasi C-H yang dikatalisis paladium.[6][7]
Perlindungan alkohol
Gugus pivaloil (disingkat Piv atau Pv) adalah gugus pelindung untuk alkohol dalam sintesis organik. Metode perlindungan umum meliputi perlakuan alkohol dengan pivaloil klorida (PvCl) dengan adanya piridina.[8]
Alternatifnya, ester dapat disiapkan menggunakan anhidrida pivaloat dengan adanya asam Lewis seperti skandium triflat (Sc(OTf)3).
Metode deproteksi umum melibatkan hidrolisis dengan basa atau nukleofil lainnya.[9][10][11][12]
Referensi
- ↑ Kubitschke, Jens; Lange, Horst; Strutz, Heinz (2014). "Carboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–18. doi:10.1002/14356007.a05_235.pub2. ISBN 9783527306732.
- ↑ "A. Henninger, aus Paris 10. Februar 1873". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 6: 144–147. 1873. doi:10.1002/cber.18730060154.
- ↑ (1928)"Trimethylacetic acid from Pinacolone". Org. Synth.8.
- ↑ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).[perlu rujukan lengkap]
- ↑ (1941)"Trimethylacetic acid from tert-Butyl Chloride". Org. Synth.;Coll. Vol. 1:524.
- ↑ Lafrance, Marc; Fagnou, Keith (2006-12-27). "Palladium-catalyzed benzene arylation: incorporation of catalytic pivalic acid as a proton shuttle and a key element in catalyst design". Journal of the American Chemical Society. 128 (51): 16496–16497. doi:10.1021/ja067144j. ISSN 0002-7863. PMID 17177387.
- ↑ Zhao, Dongbing; Wang, Weida; Lian, Shuang; Yang, Fei; Lan, Jingbo; You, Jingsong (2009-01-26). "Phosphine-Free, Palladium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through C-H Bond Activation with Pivalic Acid as a Cocatalyst". Chemistry – A European Journal. 15 (6): 1337–1340. doi:10.1002/chem.200802001. ISSN 0947-6539. PMID 19115287.
- ↑ Robins, Morris J.; Hawrelak, S. D.; Kanai, Tadashi; Siefert, Jan Marcus; Mengel, Rudolf (1979). "Nucleic acid related compounds. 30. Transformations of adenosine to the first 2',3'-aziridine-fused nucleosides, 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)adenine and 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-lyxofuranosyl)adenine". The Journal of Organic Chemistry. 44 (8): 1317–22. doi:10.1021/jo01322a026.
- ↑ Van Boeckel, C.A.A.; Van Boom, J.H. (1979). "Synthesis of glucosylphosphatidylglycerol via a phosphotriester intermediate". Tetrahedron Letters. 20 (37): 3561–4. doi:10.1016/S0040-4039(01)95462-0.
- ↑ Griffin, B.E.; Jarman, M.; Reese, C.B. (1968). "The Synthesis of oligoribonucleotides—IV". Tetrahedron. 24 (2): 639–62. doi:10.1016/0040-4020(68)88015-9. PMID 5637486.
- ↑ Ogilvie, Kelvin K.; Iwacha, Donald J. (1973). "Use of the tert-butyldimethylsilyl group for protecting the hydroxyl functions of nucleosides". Tetrahedron Letters. 14 (4): 317–9. doi:10.1016/S0040-4039(01)95650-3.
- ↑ Paquette, Leo A.; Collado, Iván; Purdie, Mark (1998). "Total Synthesis of Spinosyn A. 2. Degradation Studies Involving the Pure Factor and Its Complete Reconstitution". Journal of the American Chemical Society. 120 (11): 2553–62. doi:10.1021/ja974010k. INIST 10388970.