Nerolidol

*trans*-Nerolidol (atas) dan *cis*-Nerolidol (bawah)^[1]
Nama


Nama IUPAC 3,7,11-Trimetil-1,6,10-dodekatrien-3-ol
Nama lain Peruviol, penetrol
Penanda
Nomor CAS	7212-44-4(tidak ditentukan)^Y 3790-78-1(6-Z)^Y 40716-66-3(6-E)^Y
Model 3D (JSmol)	(tidak ditentukan):Gambar interaktif (cis):Gambar interaktif (trans):Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:7524(tidak ditentukan) CHEBI:173119(cis) CHEBI:141283(trans)
ChemSpider	8549(unspecified)^N 4478283(cis)^N 4447568(trans)^N
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
PubChem CID	8888 (tidak ditentukan) 5320128 (cis) 5284507 (trans)
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	QR6IP857S6 (unspecified)^Y 81K23DEF7B (cis)^Y FG5V0N8P2H (trans)^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022247
InChI (tidak ditentukan):InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3 Key: FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (cis):InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11- Key: FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N (trans):InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11+ Key: FQTLCLSUCSAZDY-SDNWHVSQSA-N
SMILES (tidak ditentukan):OC(\C=C)(CCC=C(CC/C=C(\C)C)C)C (cis):OC(\C=C)(CC\C=C(/CC/C=C(\C)C)C)C (trans):CC(=CCC/C(=C/CCC(C)(C=C)O)/C)C
Sifat
Rumus kimia	C₁₅H₂₆O
Massa molar	222,37 g/mol
Densitas	0,872 g/cm³
Titik didih	122 °C (252 °F; 395 K)pada 3 mmHg
Indeks bias (n_D)	1,4898
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Nerolidol, yang juga dikenal dengan peruviol dan penetrol, merupakan alkohol seskuiterpena alami. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna yang ditemukan dalam minyak atsiri berbagai jenis tumbuhan dan bunga.^[1] Terdapat empat isomer nerolidol yang berbeda dalam hal geometri di sekitar ikatan ganda pusat dan konfigurasi karbon yang mengikat gugus hidroksil, namun sebagian besar penggunaan menggunakan campuran isomer tersebut. Aroma nerolidol bernuansa kayu dan menyerupai aroma kulit kayu segar. Senyawa ini digunakan sebagai penyedap rasa dan dalam industri parfum, serta pada produk non-kosmetik seperti detergen dan produk pembersih.^[2] Nerolidol memiliki sifat farmakologis yang nyata, yaitu sebagai antimikroba, antiparasit, dan antiinflamasi.^[3] Turunan nerolidil mencakup nerolidil difosfat^[4] dan senyawa pewangi nerolidil asetat.^[5]

Sintesis dan keberadaan

Nerolidol diproduksi secara komersial dari geranilaseton, misalnya melalui penambahan reagen vinil Grignard. Senyawa ini digunakan sebagai sumber farnesol, vitamin E, dan vitamin K1.^[5] [[File:GeranylacetoneToFarnesolviaNerolidol.svg|thumb|840px|center|Konversi geranilaseton menjadi nerolidol, yang dapat diisomerisasi menjadi farnesol.

Sumber utama nerolidol alami adalah minyak Cabreuva dan minyak Dalbergia parviflora.^[5] Senyawa ini juga terdapat dalam neroli, jahe, melati, lavender, Melaleuca, Cannabis sativa, dan serai, serta merupakan senyawa aroma dominan pada Brassavola nodosa.^[6]