Mikafungin

Mikafungin
Data klinis


Nama dagang	Mycamine
AHFS/Drugs.com	monograph
License data	US DailyMed: Micafungin
Rute pemberian	Intravena
Kode ATC	J02AX05(WHO)
Status hukum
Status hukum	US:℞-only ℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	99.8%
Metabolisme	Melalui jalur katekol-O-metiltransferase
Waktu paruh eliminasi	11–17 jam
Ekskresi	40% (feses), <15% (urin)
Pengenal
Nama IUPAC asam {5-[(1S,2S)-2-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-3-[(1R)-2-karbamoil-1-hidroksietil]-11,20,21,25-tetrahidroksi-15-[(1R)-1-hidroksietil]-26-metil-2,5,8,14,17,23-heksaokso-18-[(4-{5-[4-(pentiloksi)fenil]-1,2-oksazol-3-il}benzena)amido]-1,4,7,13,16,22-heksaazatrisiklo[22.3.0.0^9,13]heptakosan-6-il]-1,2-dihidroksietil]-2-hidroksifenil}oksidanesulfonat
Nomor CAS	235114-32-6^Y
PubChem CID	477468
DrugBank	DB01141^Y
ChemSpider	21106351^Y
UNII	R10H71BSWG
KEGG	D02465^N
ChEMBL	ChEMBL1201351^N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90873341
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₅₆H₇₁N₉O₂₃S
Massa molar	1.270,28 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES CCCCCOc1ccc(-c2cc(-c3ccc(C(=O)N[C@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)N=C(O)[C@@H]5[C@@H](O)[C@@H](C)CN5C(=O)[C@H]([C@H](O)CC(=N)O)N=C(O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)c5ccc(O)c(OS(=O)(=O)O)c5)N=C(O)[C@@H]5C[C@@H](O)CN5C(=O)[C@H]([C@H](C)O)N=C4O)cc3)no2)cc1
InChI InChI=1S/C56H71N9O23S/c1-4-5-6-17-86-32-14-11-28(12-15-32)39-21-33(63-87-39)27-7-9-29(10-8-27)49(75)58-34-20-38(70)52(78)62-54(80)45-46(72)25(2)23-65(45)56(82)43(37(69)22-41(57)71)60-53(79)44(48(74)47(73)30-13-16-36(68)40(18-30)88-89(83,84)85)61-51(77)35-19-31(67)24-64(35)55(81)42(26(3)66)59-50(34)76/h7-16,18,21,25-26,31,34-35,37-38,42-48,52,66-70,72-74,78H,4-6,17,19-20,22-24H2,1-3H3,(H2,57,71)(H,58,75)(H,59,76)(H,60,79)(H,61,77)(H,62,80)(H,83,84,85)/t25-,26-,31+,34-,35-,37+,38+,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,52+/m0/s1^Y Key:PIEUQSKUWLMALL-NFGJWQNFSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)

Mikafungin adalah obat antijamur ekinokandin yang digunakan untuk mengobati dan mencegah infeksi jamur invasif termasuk kandidemia, bisul, dan kandidiasis esofagus. Obat ini menghambat produksi beta-1,3-glukan, komponen penting dinding sel jamur yang tidak ditemukan pada manusia dan mamalia.

Mikafungin adalah produk antijamur alami yang berasal dari fungi lain sebagai mekanisme pertahanan terhadap kompetisi nutrisi, dll. Secara spesifik, mikafungin berasal dari FR901379, dan diproduksi oleh Coleophoma empetri.^[1]^[2]

Diberikan secara intravena, Mikafungin menerima persetujuan akhir dari Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada bulan Maret 2005, dan memperoleh persetujuan di Uni Eropa pada bulan April 2008. Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[3]

Indikasi

Mikafungin diindikasikan untuk pengobatan kandidemia, kandidiasis diseminata akut, peritonitis Candida, bisul akibat jamur, dan kandidiasis esofagus.

Mikafungin bekerja melalui penghambatan sintase 1,3-beta-D-glukan yang bergantung pada konsentrasi sehingga mengakibatkan berkurangnya pembentukan 1,3-beta-D-glukan, yang merupakan polisakarida esensial yang meliputi sepertiga dari mayoritas dinding sel Candida spp. Penurunan produksi glukan ini menyebabkan ketidakstabilan osmotik dan dengan demikian menyebabkan lisis sel.^[4] ^[5]

Dosis

Metabolisme mikafungin terjadi di hati melalui akrip sulfatase yang diikuti oleh metabolisme sekunder oleh transferase. Kehati-hatian harus diperhatikan dalam hal dosis, karena mikafungin menghambat CYP3A4 secara lemah.^[6]^[7]

Referensi

↑ Hashimoto S (Januari 2009). "Micafungin: a sulfated echinocandin". The Journal of Antibiotics. 62 (1): 27–35. doi:10.1038/ja.2008.3. PMID 19132058.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Fujie A (2007). "Discovery of micafungin (FK463): A novel antifungal drug derived from a natural product lead". Pure and Applied Chemistry. 79 (4): 603–614. doi:10.1351/pac200779040603.
↑ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
↑ Pappas PG, Rotstein CM, Betts RF, Nucci M, Talwar D, De Waele JJ, Vazquez JA, Dupont BF, Horn DL, Ostrosky-Zeichner L, Reboli AC, Suh B, Digumarti R, Wu C, Kovanda LL, Arnold LJ, Buell DN (Oktober 2007). "Micafungin versus caspofungin for treatment of candidemia and other forms of invasive candidiasis". Clinical Infectious Diseases. 45 (7): 883–93. doi:10.1086/520980. PMID 17806055.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Lua error in Modul:Citation/CS1/Utilities at line 82: bad argument #1 to 'message.newRawMessage' (string expected, got nil).
↑ Carver PL (Oktober 2004). "Micafungin". The Annals of Pharmacotherapy. 38 (10): 1707–21. doi:10.1345/aph.1D301. PMID 15340133. S2CID 265942428.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Kohno S, Masaoka T, Yamaguchi H, Mori T, Urabe A, Ito A, Niki Y, Ikemoto H (2004). "A multicenter, open-label clinical study of micafungin (FK463) in the treatment of deep-seated mycosis in Japan". Scandinavian Journal of Infectious Diseases. 36 (5): 372–9. doi:10.1080/00365540410020406. PMID 15287383. S2CID 10873612.

Bacaan lebih lanjut

Eschenauer G, Depestel DD, Carver PL (Maret 2007). "Comparison of echinocandin antifungals". Therapeutics and Clinical Risk Management. 3 (1): 71–97. doi:10.2147/tcrm.2007.3.1.71. PMC 1936290. PMID 18360617.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)