Karmustin

Karmustin

Nama
Nama IUPAC 1,3-Bis(2-kloroetil)-1-nitrosourea[1]
Nama lain N,N'-Bis(2-kloroetil)-N-nitrosourea, bis-kloroetilnitrosourea, BCNU
Penanda
Nomor CAS	154-93-8 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:3423 Y
ChEMBL	ChEMBL513 Y
ChemSpider	2480 Y
DrugBank	DB00262 Y
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
KEGG	D00254 Y
MeSH	Carmustine
PubChem CID	2578
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	U68WG3173Y Y
Nomor UN	2811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022743
InChI InChI=1S/C5H9Cl2N3O2/c6-1-3-8-5(11)10(9-12)4-2-7/h1-4H2,(H,8,11) Y Key: DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES C(CCl)NC(=O)N(CCCl)N=O
Sifat
Rumus kimia	C5H9Cl2N3O2
Massa molar	214,05 g·mol−1
Penampilan	Kristal jingga
Bau	Tak berbau
Titik lebur	30 °C (86 °F; 303 K)
log P	1,375
Keasaman (pKa)	10,194
Kebasaan (pKb)	3,803
Farmakologi
Kode ATC	L01AD01
Kategori kehamilan	AU:D
Licence data
Legal status	AU:S4 (Prescription only) UK:POM (Prescription only)[2][3] US:℞-only[4][5] EU:Rx-only
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H300, H350, H360
Langkah perlindungan GHS	P301+P310, P308+P313
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	20 mg kg−1 (oral, pada tikus)
Senyawa terkait
Related ureas	1,3-Dimetilurea
Senyawa terkait	Noksitiolin 1,1,3,3-Tetrametilguanidina Metformin Asam alantoat Buformin
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Karmustin

Data klinis
Nama dagang	BiCNU, Gliadel
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682060
License data	US DailyMed: Carmustine
Kelas obat	Antineoplastic agents
Pengenal
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022743
ECHA InfoCard	100.005.309

Karmustin adalah obat yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard β-kloro-nitrosourea yang digunakan sebagai agen alkilasi.^[6]

Deskripsi

Karmustin adalah obat padat berwarna jingga-kuning yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard β-kloro-nitrosourea.^[7]

Mekanisme kerja

Sebagai agen alkilasi, karmustin dapat membentuk ikatan silang antar untai dalam DNA, yang mencegah replikasi DNA dan transkripsi DNA.^[8]

Kegunaan

Karmustin digunakan sebagai agen alkilasi untuk mengobati beberapa jenis kanker otak termasuk glioma, glioblastoma multiforme, meduloblastoma dan astrositoma, mieloma multipel, dan limfoma (Hodgkin dan non-Hodgkin).

Karmustin terkadang digunakan bersama dengan penghambat alkil guanin transferase (AGT), seperti O⁶-benzilguanin. Penghambat AGT meningkatkan kemanjuran karmustin dengan menghambat jalur pembalikan langsung perbaikan DNA, yang akan mencegah pembentukan ikatan silang antar untai antara N¹ guanina dan N³ sitosina.

Karmustin juga digunakan sebagai bagian dari protokol kemoterapi dalam persiapan transplantasi sel induk hematologi, sejenis transplantasi sumsum tulang, untuk mengurangi jumlah sel darah putih pada penerima.^[9]

Implan

Dalam pengobatan tumor otak, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui cakram biodegradabel yang diinfus dengan karmustin (Gliadel).^[10] Cakram ini ditanamkan di bawah tengkorak selama operasi yang disebut kraniotomi. Cakram ini memungkinkan pelepasan karmustin yang terkendali dalam cairan ekstraseluler otak, sehingga menghilangkan kebutuhan obat yang dienkapsulasi untuk melewati sawar darah otak.^[11]

Produksi

Karmustin untuk injeksi dipasarkan dengan nama BiCNU oleh Bristol-Myers Squibb^[12]

Referensi

Pranala luar

• "Carmustine Implant". MedlinePlus.