Karbenisilin

Karbenisilin
Data klinis

Nama dagang	Geocillin; Pyopen
Nama lain	CB^[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
Kategori kehamilan	Masuk ke dalam ASI
Rute pemberian	Oral, parenteral
Kode ATC	J01CA03(WHO)
Status hukum
Status hukum	℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	30 – 40%
Pengikatan protein	30 – 60%
Metabolisme	Minimal
Waktu paruh eliminasi	1 jam
Ekskresi	Ginjal (30 – 40%)
Pengenal
Nama IUPAC (2S,5R,6R)-6-{[carboxy(phenyl)acetyl]amino}- 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
Nomor CAS	4697-36-3^Y
PubChem CID	20824
DrugBank	DB00578^Y
ChemSpider	19599^Y
UNII	G42ZU72N5G
KEGG	D07614^N
ChEBI	CHEBI:3393^Y
ChEMBL	ChEMBL1214^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6048464
ECHA InfoCard	100.022.882
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₇H₁₈N₂O₆S
Massa molar	378,40 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1^Y Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)

Karbenisilin adalah antibiotik bakterisida yang termasuk dalam subkelompok karboksipenisilin dari penisilin.^[2] Karbenisilin ditemukan oleh para ilmuwan di Beecham. Karbenisilin memiliki daya hambat Gram-negatif yang mencakup Pseudomonas aeruginosa. Daya hambat Gram-positifnya terbatas. Karboksipenisilin rentan terhadap degradasi oleh enzim beta-laktamase, meskipun lebih tahan terhadap degradasi daripada ampisilin. Karbenisilin juga lebih stabil pada pH yang lebih rendah daripada ampisilin.

Spektrum kerentanan dan resistensi bakteri

Karbenisilin telah terbukti efektif terhadap bakteri yang menyebabkan infeksi saluran kemih termasuk Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, dan beberapa spesies Proteus. Berikut ini merupakan data kerentanan karbenisilin untuk beberapa organisme yang signifikan secara medis.^[3] Ini tidak mewakili semua spesies bakteri yang rentan terhadap paparan karbenisilin.

Escherichia coli 1,56 μg/ml - 64 μg/ml
Proteus mirabilis 1,56 μg/ml - 3,13 μg/ml
Pseudomonas aeruginosa 3,13 μg/ml - >1024 μg/ml

Referensi

↑ "Antibiotic abbreviations list". Diakses tanggal 22 Juni 2023.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH (1977). "Carfecillin: antibacterial activity in vitro and in vivo". Chemotherapy. 23 (6): 424–35. doi:10.1159/000222012. PMID 21771.
↑ "Carbenicillin Disodium, USP Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). Januari 6, 2020.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)

Bacaan lebih lanjut

Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P (Oktober 1981). "Kinetics of drug decomposition. Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution". Polish Journal of Pharmacology and Pharmacy. 33 (3): 373–86. PMID 7322950.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)