Isokuinolina

Isokuinolina

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Isokuinolina[1]
Nama lain Benzo[c]piridina 2-benzazina
Penanda
Nomor CAS	119-65-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16092 N
ChEMBL	ChEMBL12315 N
ChemSpider	8098 Y
DrugBank	DB04329 N
Nomor EC
PubChem CID	8405
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	JGX76Y85M6 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2047644
InChI InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H Y Key: AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H Key: AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYAX
SMILES C1(C=NC=C2)=C2C=CC=C1
Sifat
Rumus kimia	C9H7N
Massa molar	129,16 g·mol−1
Penampilan	Cairan berminyak tak berwarna; platelet higroskopis saat padat
Densitas	1,099 g/cm3
Titik lebur	26–28 °C (79–82 °F; 299–301 K)
Titik didih	242 °C (468 °F; 515 K)
Keasaman (pKa)	pKBH+ = 5.14[2]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−83,9·10−6 cm3/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Isokuinolina adalah spesimen kimia tunggal—senyawa organik aromatik heterosiklik—serta nama keluarga dari ribuan alkaloid tumbuhan alami, yang masing-masing dapat disebut sebagai "isokuinolina". Ini merupakan isomer struktural dari kuinolina. Isokuinolina dan kuinolina adalah benzopiridina, yang terdiri dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin piridina. Dalam arti yang lebih luas, istilah "isokuinolina" digunakan untuk merujuk pada turunan isokuinolina. 1-Benzilisokuinolina adalah kerangka struktural dalam banyak alkaloid alami seperti papaverina. Cincin isokuinolina dalam senyawa alami ini berasal dari asam amino aromatik tirosina.^{[3][4][5][6][7][8]}

Sifat-Sifat

Isokuinolina adalah cairan higroskopis tak berwarna pada suhu di atas titik lelehnya dengan bau yang menyengat dan tidak menyenangkan. Sampel yang tidak murni dapat tampak kecoklatan, seperti yang lazim terjadi pada heterosiklik nitrogen. Ia mengkristal dalam bentuk lempengan yang memiliki kelarutan rendah dalam air tetapi larut dengan baik dalam pelarut organik umum. Ia juga larut dalam asam encer sebagai turunan terprotonasi.

Sebagai analog piridina, isokuinolina adalah basa lemah, dengan pK_a 5,14.^[2] Ia terprotonasi membentuk garam setelah perlakuan dengan asam kuat seperti HCl. Ia membentuk aduk dengan asam Lewis seperti BF₃.

Produksi

Isokuinolina pertama kali diisolasi dari tar batubara pada tahun 1885 oleh Hoogewerf dan van Dorp.^[9] Mereka mengisolasinya dengan kristalisasi fraksional sulfat asam. Weissgerber mengembangkan rute yang lebih cepat pada tahun 1914 dengan ekstraksi selektif tar batubara, memanfaatkan fakta bahwa isokuinolina lebih basa daripada kuinolina. Isokuinolina kemudian dapat diisolasi dari campuran tersebut dengan kristalisasi fraksional sulfat asam.

Meskipun turunan isokuinolina dapat disintesis dengan beberapa metode, relatif sedikit metode langsung yang menghasilkan isokuinolina yang tidak tersubstitusi. Reaksi Pomeranz–Fritsch menyediakan metode yang efisien untuk pembuatan isokuinolina. Reaksi ini menggunakan benzaldehida dan aminoasetoaldehida dietil asetal, yang dalam medium asam bereaksi membentuk isokuinolina.^[10] Sebagai alternatif, benzilamina dan glioksal asetal dapat digunakan, untuk menghasilkan hasil yang sama menggunakan modifikasi Schlittler-Müller.^[11]

Beberapa metode lain juga berguna untuk pembuatan berbagai turunan isokuinolina.

Dalam reaksi Bischler–Napieralski, β-feniletilamina diasilasi dan didehidrasi secara siklo oleh asam Lewis, seperti fosforil klorida atau fosforus pentoksida. 1-tersubstitusi 3,4-dihidroisoquinolina yang dihasilkan kemudian dapat didehidrogenasi menggunakan paladium. Reaksi Bischler–Napieralski berikut menghasilkan papaverina.

Reaksi Pictet–Gams dan reaksi Pictet–Spengler keduanya merupakan variasi dari reaksi Bischler–Napieralski. Reaksi Pictet–Gams bekerja mirip dengan reaksi Bischler–Napieralski; satu-satunya perbedaan adalah bahwa gugus hidroksil tambahan dalam reaktan menyediakan tempat untuk dehidrasi dalam kondisi reaksi yang sama dengan siklisasi untuk menghasilkan isokuinolina, daripada memerlukan reaksi terpisah untuk mengubah intermediat dihidroisokuinolina.

Dalam reaksi Pictet–Spengler, kondensasi β-fenetilamina dan aldehida membentuk imina, yang mengalami siklisasi untuk membentuk tetrahidroisokuinolina, bukan dihidroisokuinolina. Dalam enzimologi, sintase (S)-norkoklaurina (EC4.2.1.78) adalah enzim yang mengkatalisis sintesis Pictet-Spengler biologis:

Reaksi aza Wittig intramolekuler juga menghasilkan isokuinolina.

Penggunaan turunan

Isokuinolina memiliki penggunaan dalam kimia medisinal.

Lainnya:

• anestesi; kuinisokaina adalah salah satu contohnya (ditunjukkan di bawah).
• antihipertensi, seperti kuinapril dan debrisokuina (semuanya berasal dari 1,2,3,4-tetrahidroisokuinolina).
• antiretroviral, seperti sakuinavir dengan gugus fungsi isokuinolil (ditunjukkan di bawah).

Dalam tubuh manusia

Penyakit Parkinson, gangguan gerakan yang berkembang lambat, diduga disebabkan oleh neurotoksin tertentu. Suatu neurotoksin yang disebut MPTP (1[N]-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina), prekursor MPP⁺, ditemukan dan dikaitkan dengan penyakit Parkinson pada tahun 1980-an. Neurotoksin aktif menghancurkan neuron dopaminergik, menyebabkan parkinsonisme dan penyakit Parkinson. Beberapa turunan tetrahidroisokuinolina telah ditemukan memiliki sifat neurokimia yang sama dengan MPTP. Turunan ini dapat bertindak sebagai prekursor neurotoksin aktif.^[12]

Penggunaan lainnya

Isokuinolina digunakan dalam pembuatan bahan pewarna, cat, insektisida, dan fungisida. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi cair–cair resin dan terpena, serta sebagai penghambat korosi.

Lihat juga

• Eletefina (1998), alkaloid isokuinolina
• Naftalena, analog tanpa atom nitrogen
• Tetrahidroisokuinolina tersubstitusi

Referensi

Pranala luar

 "Quinoline" . Encyclopædia Britannica. Vol. 22 (Edisi 11). 1911. hlm. 758–759.

Basis data pengawasan otoritas: Nasional	Jepang