Kuinolina

Kuinolina

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Kuinolina[1]
Nama IUPAC (sistematis) 1-Benzopiridina Benzo[b]piridina 2-Azabisiklo[4.4.0]deka-1(6),2,4,7,9-pentaena 2-Azabisiklo[4.4.0]deka-1,3,5,7,9-pentaena Benzo[b]azina Benzo[b]azabenzena
Nama lain 1-Azanaftalena 1-Benzazina Benzazina Benzazabenzena Benzopiridina 1-Benzina Kuinolin Kinolina Kinoleina Kinolin Leukol Leukolina
Penanda
Nomor CAS	91-22-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
Referensi Beilstein	107477
ChEBI	CHEBI:17362 Y
ChEMBL	ChEMBL14474 Y
ChemSpider	6780 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	27201
KEGG	C06413 Y
MeSH	Quinolines
PubChem CID	7047
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	E66400VT9R Y
Nomor UN	2656
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021798
InChI InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Y Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
SMILES n1cccc2ccccc12 C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
Sifat
Rumus kimia	C9H7N
Massa molar	129,16 g/mol
Penampilan	Cairan berminyak tak berwarna
Densitas	1,093 g/mL
Titik lebur	−15 °C (5 °F; 258 K)
Titik didih	237 °C (459 °F; 510 K), 760 mm Hg; 108–110 °C (226–230 °F), 11 mm Hg
Kelarutan dalam air	Sedikit larut
Kelarutan	Larut dalam alkohol, eter, dan karbon disulfida
Keasaman (pKa)	4,85 (asam terkonjugasi)[2]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−86,0·10−6 cm3/mol
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	174,9 kJ·mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411
Langkah perlindungan GHS	P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P405, P501
Titik nyala	101 °C (214 °F; 374 K)
Suhu swasulut	400 °C (752 °F; 673 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	331 mg/kg
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Kuinolina adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C₉H₇N. Senyawa ini berupa cairan higroskopis tak berwarna yang memiliki bau menyengat. Sampel yang telah lama disimpan, terutama jika terpapar cahaya, akan berubah warna menjadi kuning dan kemudian cokelat. Kuinolina hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik.^[3] Kuinolina itu sendiri memiliki sedikit kegunaan, namun banyak turunannya bermanfaat dalam berbagai penggunaan. Contoh yang menonjol adalah kuinina, suatu alkaloid yang ditemukan pada tumbuhan. Lebih dari 200 alkaloid kuinolina dan kuinazolina yang aktif secara biologis telah diidentifikasi.^[4][5] 4-Hidroksi-2-alkilkuinolina (HAQ) berperan dalam resistensi antibiotik.

Keberadaan dan isolasi

Kuinolina pertama kali diekstraksi dari tar batu bara pada tahun 1834 oleh kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge;^[3] ia menamai kuinolina sebagai "leukol" ("minyak putih" dalam bahasa Yunani).^[6] Tar batu bara tetap menjadi sumber utama kuinolina komersial.^[7] Pada tahun 1842, kimiawan Prancis Charles Gerhardt memperoleh suatu senyawa melalui distilasi kering kuinina, striknina, atau sinkonina dengan kalium hidroksida;^[3] ia menamai senyawa tersebut dengan chinoilin atau chinolein.^[8] Senyawa temuan Runge dan Gerhardt tampaknya merupakan isomer yang berbeda karena keduanya menunjukkan reaksi yang berbeda. Namun, kimiawan Jerman August Hoffmann akhirnya menyadari bahwa perbedaan perilaku tersebut disebabkan oleh adanya kontaminan dan bahwa kedua senyawa itu sebenarnya identik.^[9] Satu-satunya laporan mengenai quinoline sebagai produk alami berasal dari Oreophoetes peruana. Serangga ini memiliki sepasang kelenjar toraks yang mengeluarkan cairan berbau menyengat yang mengandung quinoline saat mereka merasa terganggu.^[10]

Seperti senyawa heterosiklik nitrogen lainnya, misalnya turunan piridina, kuinolina sering dilaporkan sebagai kontaminan lingkungan yang terkait dengan fasilitas pengolahan minyak serpih atau batu bara, dan juga ditemukan di lokasi bekas pengawetan kayu. Karena kelarutannya yang relatif tinggi dalam air, kuinolina memiliki potensi mobilitas yang signifikan di lingkungan, yang dapat memicu pencemaran air. Kuinolina dapat dengan mudah terdegradasi oleh mikroorganisme tertentu seperti spesies Rhodococcus galur Q1, yang diisolasi dari tanah dan lumpur pabrik kertas.^[11]

Kuinolina terdapat dalam jumlah kecil di dalam minyak mentah pada fraksi diesel murni. Senyawa ini dapat dihilangkan melalui proses yang disebut "hidrodenitrifikasi".

Sintesis

Kuinolina sering disintesis dari anilina sederhana menggunakan sejumlah reaksi bernama.

Dimulai dari bagian atas dan bergerak searah jarum jam, berikut adalah metode-metode tersebut:

• Sintesis kuinolina Combes menggunakan anilina dan β-diketon.
• Sintesis Conrad–Limpach menggunakan anilina dan β-ketoester.
• Reaksi Doebner menggunakan anilina dengan aldehida dan asam piruvat untuk membentuk asam kuinolina-4-karboksilat.
• Reaksi Doebner-Miller menggunakan anilina dan senyawa karbonil tak jenuh-α,β.
• Reaksi Gould-Jacobs yang dimulai dari anilina dan etil etoksimetilenamalonat.
• Sintesis Skraup menggunakan besi(II) sulfat, gliserol, anilina, nitrobenzena, dan asam sulfat.

Terdapat sejumlah proses lain yang memerlukan anilina dengan substituen khusus atau senyawa terkait:

• Sintesis kuinolina Camps menggunakan o-asilaminoasetofenona dan hidroksida.
• Sintesis Friedländer menggunakan 2-aminobenzaldehida dan asetaldehida.
• Sintesis kuinolina Knorr, menggunakan β-ketoanilida dan asam sulfat.
• Sintesis kuinolin Niementowski, menggunakan asam antranilat dan keton.
• Reaksi Pfitzinger menggunakan isatin dengan basa dan senyawa karbonil untuk menghasilkan asam kuinolina-4-karboksilat tersubstitusi.
• Reaksi Povarov menggunakan anilina, benzaldehida, dan alkena teraktivasi.

Kuinolina direduksi menjadi tetrahidrokuinolina secara enansioselektif menggunakan beberapa sistem katalis.^[12][13]

Penggunaan

Kuinolina digunakan dalam pembuatan bahan pewarna serta pembuatan hidroksikuinolina sulfat dan niasin. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut untuk resin dan terpena.

Sebelum ditemukannya aspirin, kuinolina kadang-kadang digunakan untuk meredakan nyeri, namun memiliki rasa dan bau yang sangat tidak enak serta menimbulkan efek samping yang serius.^[14]

Kuinolina terutama digunakan dalam produksi bahan kimia khusus lainnya. Menurut laporan yang diterbitkan pada tahun 2005, sekitar 4 ton senyawa ini diproduksi setiap tahunnya. Kegunaan utamanya adalah sebagai prekursor bagi 8-hidroksikuinolina, yang merupakan agen pengelat serbaguna dan prekursor pestisida. Turunan 2-metil dan 4-metilnya merupakan prekursor bagi pewarna sianina. Oksidasi kuinolina menghasilkan asam kuinolinat (asam piridina-2,3-dikarboksilat), prekursor herbisida yang dijual dengan nama dagang Assert.^[7]

Reduksi kuinolin menggunakan natrium borohidrida dengan keberadaan asam asetat menghasilkan kairolina A.^[15]

Beberapa obat antimalaria mengandung gugus kuinolina. Obat-obatan tersebut meliputi kuinina, klorokuin, amodiakuin, dan primakuin.

Kuinolina digunakan sebagai pelarut dan reagen dalam sintesis organik.^[16]

Senyawa kuinolinium, termasuk garam-garamnya, juga dapat digunakan sebagai penghambat korosi dan zat peningkat efektivitas (intensifier).

Lihat juga

• Alkaloid kuinolina
• 4-Aminokuinolina
• 8-Hidroksikuinolina
• Pirolokuinolina kuinona (PQQ), kofaktor redoks dan suplemen nutrisi yang kontroversial
• Kuinazolina, turunan aza dari kuinolina
• Kuinina
• Cincin aromatik sederhana yang serupa
  • Isokuinolina, analog dengan atom nitrogen pada posisi 2
  • Piridina, analog tanpa cincin benzena yang menyatu
  • Naftalena, analog dengan atom karbon sebagai pengganti nitrogen
  • Indola, analog yang hanya memiliki cincin nitrogen beranggota lima

Referensi

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 0071
• New methods of synthesizing quinolines