Iridoid adalah jenis monoterpenoid dengan struktur dasar siklopentanopiran yang ditemukan pada berbagai jenis tumbuhan dan beberapa hewan. Secara biosintesis, senyawa ini berasal dari 8-oksogeranial.[1] Iridoid umumnya ditemukan pada tumbuhan dalam bentuk glikosida, yang paling sering terikat dengan glukosa.
Contoh struktur kimianya adalah iridomirmesin, suatu senyawa kimia pertahanan yang dihasilkan oleh semut dari genus Iridomyrmex (nama "iridoid" sendiri diambil dari nama genus ini). Secara struktural, senyawa ini merupakan siklopentana-piran bisiklik dengan fusi cis. Pemutusan ikatan pada cincin siklopentana menghasilkan subkelas yang dikenal sebagai "sekoiridoid", seperti oleuropein dan amarogentin.
Keberadaan
Kupu-kupu Euphydryas chalcedona mengandung iridoid yang diperoleh dari makanannya, senyawa ini berfungsi sebagai pertahanan terhadap predator burung.[2] Bagi manusia dan mamalia, iridoid sering kali dikenali melalui rasa pahit yang menimbulkan efek penolakan (tidak disukai).
Iridoid banyak ditemukan pada subkelas tumbuhan Asteridae seperti Ericaceae, Loganiaceae, Gentianaceae, Rubiaceae, Verbenaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Plantaginaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae, dan Menyanthaceae.[3]
Iridoid telah menjadi objek penelitian terkait potensi aktivitas biologisnya.[3][4]
Biosintesis
Kerangka cincin iridoid disintesis di dalam tumbuhan oleh enzim sintase iridoid. Berbeda dengan siklase monoterpena lainnya, sintase iridoid menggunakan 8-oksogeranial sebagai substrat. Enzim ini menggunakan mekanisme dua tahap, yang diawali dengan tahap reduksi bergantung-NADPH dan diikuti oleh tahap siklisasi yang berlangsung melalui reaksi Diels–Alder atau adisi Michael intramolekul.[5]
Iridoid sekologanin dapat bereaksi dengan triptamina membentuk alkaloid indola striktosidina, yaitu prekursor bagi banyak senyawa aktif secara biologis seperti striknina, yohimbina, alkaloid vinka, dan eliptisina.
Lihat pula
- Asam deasetilasperulosidat, senyawa iridoid yang ditemukan pada beberapa tumbuhan obat seperti mengkudu
Referensi
- ↑ Gene discovery in the biosynthesis of medicinal alkaloids in Catharanthus roseus
- ↑ Bowers, M. Deane (Maret 1981). "Unpalatability as a Defense Strategy of Western Checkerspot Butterflies (Euphydryas scudder, Nymphalidae)". Evolution. 35 (2): 367–375. doi:10.2307/2407845. JSTOR 2407845. PMID 28563381.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 Tundis, Rosa; Loizzo, Monica; Menichini, Federica; Statti, Giancarlo; Menichini, Francesco (2008). "Biological and Pharmacological Activities of Iridoids: Recent Developments". Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 8 (4): 399–420. doi:10.2174/138955708783955926.
- ↑ Dinda, Biswanath; Debnath, Sudhan; Harigaya, Yoshihiro (2007). "Naturally Occurring Iridoids. A Review, Part 1". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 55 (2): 159–222. doi:10.1248/cpb.55.159. PMID 17268091.
- ↑ Geu-Flores, F.; Sherden, N. H.; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, W. S.; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, S. E. (2012). "An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis". Nature. 492 (7427): 138–142. Bibcode:2012Natur.492..138G. doi:10.1038/nature11692. PMID 23172143.
Bacaan lanjutan
Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodrıguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2 Maret 2013). "Cytotoxic glucosydic iridoids from Veronica Americana". Phytochemistry Letters. 6 (4): 610–613. doi:10.1016/j.phytol.2013.07.017.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
