Gula imino, juga dikenal sebagai iminosakarida, adalah analog gula di mana atom nitrogen telah menggantikan atom oksigen dalam cincin strukturnya.
Gula imino adalah komponen umum tumbuhan dan mungkin bertanggung jawab atas beberapa khasiat obatnya.[1] Gula imino pertama yang diisolasi dari sumber alami, yakni 1-deoksinojirimisin (DNJ), yang ditemukan dalam pohon murbei, dilaporkan pada tahun 1976, tetapi hanya sedikit gula imino lain yang ditemukan hingga bertahun-tahun kemudian.[2]
Dalam hal aktivitas biokimia untuk aplikasi pengobatan, DNJ dan 1,4-dideoksi-1,4-imino-D--arabinitol (DAB, contoh awal lain dari kelas senyawa ini) adalah penghambat glukosidase alfa dan terbukti memiliki aktivitas antidiabetes dan antivirus. DNJ dimodifikasi untuk menghasilkan dua turunan yang sekarang digunakan sebagai obat, N-hidroksietil-DNJ (miglitol) untuk diabetes dan N-butil-DNJ (miglustat) untuk penyakit Gaucher. Aktivitas antikanker dan antivirus kemudian diamati untuk swainsonina (analog mannosa) dan kastanospermina (analog glukosa) pada tahun 1980-an.[3] Lebih dari 200 senyawa telah dilaporkan dari tumbuhan dan mikroorganisme. Meskipun senyawa-senyawa awal memiliki aktivitas biologis karena penghambatan glikosidase, semakin banyak senyawa yang terbukti memiliki potensi terapeutik tanpa menjadi penghambat glikosidase dan dapat berinteraksi dengan reseptor gula dalam tubuh atau enzim yang kekurangan kaperona seperti pada gangguan penyimpanan lisosom atau pada fibrosis sistik.[2]
Struktur dan stabilitas
Nitrogen dari struktur cincin gula imino adalah ikatan hemiaminal, yang seperti hemiasetal dari glikosida biasa, tidak stabil. Analog 1-deoksi dari gula imino adalah C-glikosida, dengan nitrogen sebagai bagian dari ikatan amina biasa. Cincin piperidina, pirolidina, atau cincin serupa mereka stabil.[4]
Lihat juga
Referensi
- ↑ Watson AA, Fleet GW, Asano N, Molyneux RJ, Nash RJ (2001). "Polyhydroxylated alkaloids—natural occurrence and therapeutic applications". Phytochemistry. 56 (3): 265–95. doi:10.1016/S0031-9422(00)00451-9. PMID 11243453.[pranala nonaktif]
- 1 2 Nash RJ, Kato A, Yu CY, Fleet GW (2011). "Iminosugars as therapeutic agents: recent advances and promising trends". Future Med Chem. 3 (12): 1513–21. doi:10.4155/fmc.11.117. PMID 21882944.
- ↑ Asano N, Nash RJ, Molyneux RJ, Fleet GW (2000). "Nitrogen-in-the-Ring Sugar Mimetics: Natural Occurrence, Biological Activity and Prospects for Therapeutic Application". Tetrahedron Asymmetry. 11: 1645–1680. doi:10.1016/S0957-4166(00)00113-0.
- ↑ Compain P, Chagnault V, Martin OR (2009). "Tactics and strategies for the synthesis of iminosugar C-glycosides: a review". Tetrahedron: Asymmetry. 20: 672–711. doi:10.1016/j.tetasy.2009.03.031.
| Internasional | |
|---|---|
| Nasional | |
| Lain-lain | |
