 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
5ξ-Gonana | |
| Nama IUPAC (sistematis)
(3aR,3bS,5aΞ,9aS,9bR,11aS)-Heksadekahidro-1H-siklopenta[a]fenantrena | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C17H28 | |
| Massa molar | 232,41 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |
| Referensi | |
Gonana (siklopentanoperhidrofenantrena) adalah senyawa kimia dengan rumus C17H28, yang strukturnya terdiri dari empat cincin hidrokarbon yang menyatu: tiga unit sikloheksana dan satu unit siklopentana. Senyawa ini juga dapat dipandang sebagai hasil penggabungan molekul siklopentana dengan molekul fenantrena yang terhidrogenasi sepenuhnya, sehingga muncul nama yang lebih deskriptif yaitu "perhidrosiklopenta[a]fenantrena". Nama non-sistematis untuk senyawa ini adalah "siklopentanoperhidrofenantrena".[1]
Senyawa ini tidak memiliki ikatan ganda, artinya senyawa ini sepenuhnya jenuh, dan dianggap sebagai struktur utama steroid yang sering disebut sebagai "inti steroid".[1] Terdapat banyak bentuk gonana, namun hanya sedikit yang ditemukan secara alami dalam organisme hidup. Beberapa bentuk yang umum meliputi 5α-gonana dan 5β-gonana. Estrana, androstana, dan pregnana merupakan turunan gonana dengan gugus metil atau etil tambahan yang terikat pada posisi karbon tertentu. Istilah "gonana" juga digunakan untuk menggambarkan kelompok progestin yang mirip dengan levonorgestrel namun memiliki struktur yang sedikit berbeda dibandingkan hormon lain seperti estrana.
Signifikansi
Gonana merupakan senyawa kimia yang penting dalam keluarga steroid karena strukturnya terdiri dari empat cincin hidrokarbon yang menyatu—yang mencakup tiga unit sikloheksana dan satu unit siklopentana—yang sering disebut sebagai "inti steroid" dan berfungsi sebagai senyawa induk bagi steroid.
Penemuan gonana dan perannya sebagai inti steroid telah menjadi hal mendasar dalam memahami struktur dan fungsi berbagai hormon steroid. Penomoran cincin steroid ditentukan berdasarkan struktur kerangka gonana, yang memberikan kerangka kerja bagi klasifikasi dan identifikasi berbagai jenis steroid.
Penggunaan istilah
Istilah "gonana" juga digunakan untuk merujuk pada kelompok progestin[2] yang merupakan turunan 19-nortestosteron dengan homologasi karbon-18, termasuk levonorgestrel dan analognya. Istilah ini digunakan dengan cara demikian untuk membedakannya dari estrana, yang juga merupakan turunan 19-nortestosteron.[3]
Struktur
Gonana adalah hidrokarbon tetrasiklik tanpa ikatan rangkap. Senyawa ini secara formal merupakan senyawa induk bagi steroid, sehingga disebut sebagai "inti steroid".[1][4][5] Beberapa turunan gonana yang penting adalah hormon steroid, yang dicirikan oleh adanya gugus metil pada posisi C10 dan C13 serta rantai samping pada posisi C17.[5]
Karena gonana memiliki enam pusat kiralitas, secara teoretis terdapat 64 (26) kemungkinan stereoisomer, yang berbeda dalam hal posisi atom hidrogen tunggal pada karbon nomor 5, 8, 9, 10, 13, dan 14 dalam arah tegak lurus terhadap bidang rata-rata atom-atom karbon tersebut. Namun, hanya sedikit dari stereoisomer ini yang ditemukan pada organisme hidup.[4] Yang paling umum adalah 5α-gonana dan 5β-gonana.
5α-Gonana
5β-Gonana
5α-Gonana, tampilan perspektif samping
5β-Gonana, tampilan perspektif samping
Varian
Estrana (C18) adalah varian 13β-metil dari gonana, androstana (C19) adalah varian 10β,13β-dimetil dari gonana, dan pregnana (C21) adalah varian 10β,13β-dimetil, 17β-etil dari gonana.[6][7]
Referensi
- 1 2 3 Yang, Yanqing; Krin, Anna; Cai, Xiaoli; Poopari, Mohammad Reza; Zhang, Yuefei; Cheeseman, James R.; Xu, Yunjie (2023-01-12). "Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy". Molecules (Basel, Switzerland). 28 (2): 771. doi:10.3390/molecules28020771. ISSN 1420-3049. PMC 9864676. PMID 36677830.
- ↑ Loiseau, Camille; Cayetanot, Florence; Joubert, Fanny; Perrin-Terrin, Anne S.; Cardot, Philippe; Fiamma, Marie N.; Frugiere, Alain; Straus, Christian; Bodineau, Laurence (2018-11-02). "Current Perspectives for the use of Gonane Progesteronergic Drugs in the Treatment of Central Hypoventilation Syndromes". Current Neuropharmacology. 16 (10): 1433–1454. doi:10.2174/1570159X15666170719104605. PMC 6295933. PMID 28721821.
- ↑ Edgren, Richard A.; Stanczyk, Frank Z. (Desember 1999). "Nomenclature of the gonane progestins". Contraception. 60 (6): 313. doi:10.1016/S0010-7824(99)00101-8. PMID 10715364.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich (28 Mei 2014). RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. hlm. 1918–. ISBN 9783131795519. OCLC 1389366313.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 Speight, James G. (24 Desember 2010). Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. hlm. 474–. ISBN 9780080942711. OCLC 750151056.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ D. Sriram (1 September 2010). Medicinal Chemistry. Pearson Education India. hlm. 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly (30 November 1990). Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. hlm. 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Templat:Tetracyclics Templat:Steroid classification
 | Artikel bertopik hidrokarbon ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |