Glikosil

Molecular substituent derived from cyclic monosaccharidesTemplat:SHORTDESC:Molecular substituent derived from cyclic monosaccharides

Dalam kimia organik, gugus glikosil adalah radikal bebas univalen atau struktur substituen yang diperoleh dengan menghilangkan gugus hidroksil (−OH) dari gugus hemiasetal (−CH(OH)O−) yang ditemukan dalam bentuk siklik monosakarida, dan secara luas oligosakarida yang lebih rendah. Gugus glikosil dipertukarkan selama glikosilasi dari donor glikosil, elektrofil, ke akseptor glikosil, nukleofil.^[1] Hasil reaksi glikosilasi sebagian besar bergantung pada reaktivitas masing-masing pasangan.^[2] Glikosil juga bereaksi dengan asam anorganik, seperti asam fosfat, membentuk ester seperti glukosa 1-fosfat.^[3]

Contoh

Dalam selulosa, gugus glikosil menghubungkan unit 1,4-β-D-glukosil untuk membentuk rantai (1,4-β-D-glukosil)_n. Contoh lain termasuk ribitil dalam 6,7-dimetil-8-ribitilumazina, dan glikosilamina.

Gugus substituen alternatif

Sebagai pengganti gugus hidroksil hemiasetal, atom "hidrogen" dapat dihilangkan untuk membentuk substituen, misalnya hidrogen dari gugus hidroksil C3 molekul glukosa. Kemudian substituen tersebut disebut D-glukopiranosa-3-O-il seperti yang muncul dalam nama obat mifamurtida.

Deteksi Au³⁺ in vivo baru-baru ini menggunakan C-glikosil pirena. Fluoresensi dan permeabilitasnya melalui membran sel membantu mendeteksi Au³⁺.^[4]

Lihat juga

Gugus asil

Referensi

↑ Crich, David (2010-08-17). "Mechanism of a Chemical Glycosylation Reaction". Accounts of Chemical Research (dalam bahasa Inggris). 43 (8): 1144–1153. doi:10.1021/ar100035r. ISSN 0001-4842. PMID 20496888.
↑ van der Vorm, Stefan; van Hengst, Jacob M. A.; Bakker, Marloes; Overkleeft, Herman S.; van der Marel, Gijsbert A.; Codée, Jeroen D. C. (2018-07-02). "Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 57 (27): 8240–8244. doi:10.1002/anie.201802899. ISSN 1433-7851. PMC 6032835. PMID 29603532.
↑ Davies, Gideon; Henrissat, Bernard (September 1995). "Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases". Structure. 3 (9): 853–859. doi:10.1016/S0969-2126(01)00220-9. PMID 8535779.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Dolai, Bholanath; Nayim, Sk; Hossain, Maidul; Pahari, Pallab; Kumar Atta, Ananta (2019-01-15). "A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au³⁺ in aqueous solution and its application in bioimaging". Sensors and Actuators B: Chemical (dalam bahasa Inggris). 279: 476–482. doi:10.1016/j.snb.2018.09.105. ISSN 0925-4005. S2CID 104657218.