Diterpena

Organic compoundTemplat:SHORTDESC:Organic compound

Diterpena adalah kelas terpena yang terdiri dari empat unit isoprena, seringkali dengan rumus molekul C₂₀H₃₂. Diterpena disintesis oleh tumbuhan, hewan, dan fungi melalui jalur HMG-KoA reduktase, dengan geranilgeranil pirofosfat sebagai perantara utama. Diterpena membentuk dasar senyawa kimia penting secara biologis seperti retinol, retinal, dan fitol. Beberapa diterpena bersifat antimikroba dan antiinflamasi.^[1]^[2]

Struktur

Seperti kebanyakan terpena, terdapat sejumlah besar struktur potensial, yang secara umum dapat dibagi berdasarkan jumlah cincin yang ada.

Nomor cincin	Contoh
0	Fitana
1	Kembrena A
2	Sklarena, Labdana
3	Abietana, Taksadiena
4	Stemarena, Stemodena

Biosintesis

Diterpena berasal dari penambahan satu unit IPP ke FPP untuk membentuk geranilgeranil pirofosfat (GGPP). Dari GGPP, keragaman struktural terutama dicapai oleh dua kelas enzim; sintase diterpena dan sitokrom P450. Beberapa diterpena diproduksi oleh tumbuhan dan sianobakteri. GGPP juga merupakan prekursor untuk sintesis fitana melalui aksi enzim geranilgeranil reduktase. Senyawa ini digunakan untuk biosintesis tokoferol dan gugus fungsi fitil digunakan dalam pembentukan klorofil a, ubikuinon, plastokuinon, dan filokuinon.^[3]

Diterpenoid

Retinol, sebuah diterpenoid, adalah salah satu bentuk vitamin A pada manusia dan hewan

Fitol, sebuah diterpenoid, digunakan dalam biosintesis vitamin E dan vitamin K1

Diterpena secara formal didefinisikan sebagai hidrokarbon dan karenanya tidak mengandung heteroatom. Struktur yang terfungsionalisasi seharusnya disebut "diterpenoid",^[4] meskipun dalam literatur ilmiah kedua istilah tersebut sering digunakan secara bergantian. Meskipun terdapat berbagai macam struktur terpena, hanya sedikit yang signifikan secara biologis, sebaliknya diterpenoid memiliki farmakologi yang kaya dan mencakup senyawa penting seperti retinol, fitol, atau taksadiena.

Taksana

Taksana adalah kelas diterpenoid yang memiliki inti taksadiena. Senyawa-senyawa ini diproduksi oleh tanaman dari genus Taxus (pohon yew) dan banyak digunakan sebagai agen kemoterapi.^[5]

Lainnya

Dodonaea petiolaris menghasilkan diterpena asam ent-3β-asetoksi-15,16-epoksilabda-8(17),13(16),14-trien-18-oat (C₂₂H₂₈O₆) atau enantiomernya.^[6]
Salvia divinorum menghasilkan salvinorin A, suatu obat psikotropika

Lihat juga

Referensi

↑ Eberhard Breitmaier (2006). "Diterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. hlm. 52–81. doi:10.1002/9783527609949.ch4. ISBN 978-3-527-60994-9.
↑ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: terbitan berkala memiliki ISBN (link)
↑ Pattanaik B, Lindberg P (Januari 2015). "Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria". Life. 5 (1): 269–93. doi:10.3390/life5010269. PMC 4390852. PMID 25615610.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Terpenoid". IUPAC GoldBook.
↑ Rowinsky, MD, Eric K. (Februari 1997). "The Development and Clinical Utility of the Taxane Class of Antimicrotubule Chemotherapy Agents". Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. (1981). "The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris". Australian Journal of Chemistry. 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.