Taksana

Taksana

Nama
Nama IUPAC Taksana[1]
Nama IUPAC (sistematis) (4R,4aR,6S,9R,10S,12aS)-4,9,12a,13,13-Pentametiltetradekahidro-6,10-metanobenzo[10]anulena
Penanda
Nomor CAS	1605-68-1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	7827751
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
PubChem CID	9548828
Nomor RTECS	{{{value}}}
InChI InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
SMILES C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C
Sifat
Rumus kimia	C20H36
Massa molar	276,51 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Taksana adalah senyawa golongan diterpena. Taksana awalnya diidentifikasi dari tanaman genus Taxus (tampinur), dan memiliki inti taksadiena. Paklitaksel dan dosetaksel banyak digunakan sebagai agen kemoterapi.^[2][3] Kabazitaksel disetujui FDA untuk mengobati kanker prostat yang resistan terhadap hormon.

Taksana menimbulkan kesulitan dalam formulasi sebagai obat karena mereka sulit larut dalam air.

Produksi

Sesuai namanya, taksana pertama kali diperoleh dari sumber alami, tetapi beberapa telah disintesis secara semisintesis. Paklitaksel awalnya diperoleh dari pohon yew Pasifik.^[4][5] Taksana sulit disintesis karena memiliki banyak pusat kiral—taksol memiliki 11 pusat kiral.

Baru-baru ini, keberadaan taksana dalam kulit dan daun Corylus avellana (tanaman hazel biasa) telah dilaporkan.^[6][7]

Mekanisme kerja

Mekanisme kerja utama golongan obat taksana adalah mengganggu fungsi mikrotubulus. Mikrotubulus sangat penting untuk pembelahan sel, dan taksana menstabilkan tubulin yang terikat GDP dalam mikrotubulus, sehingga menghambat proses pembelahan sel karena depolimerisasi dicegah. Jadi pada dasarnya taksana adalah penghambat mitosis. Berbeda dengan taksana, alkaloid vinka mencegah pembentukan spindel mitosis melalui penghambatan polimerisasi tubulin. Oleh karena itu, taksana dan alkaloid vinka disebut racun spindel atau racun mitosis, tetapi keduanya bekerja dengan cara yang berbeda. Taksana juga dianggap bersifat radiosensitisasi.

Zat-zat

Hongdoushans A–C adalah taksana diterpena teroksigenasi, diisolasi dari kayu Taxus wallichiana. Hongdoushan A (C₂₉H₄₄O₇), hongdoushan B (C₂₇H₄₀O₇), dan hongdoushan C (C₂₇H₄₂O₆) dilaporkan memiliki aktivitas antikanker in vitro.^[8] Taksuspina A–D telah diisolasi dari Taxus.^{[9][10][11][12]}

Bakatin III (kiri) Paklitaksel (kanan)

10-Deasetilbakatin (kiri) Dosetaksel (kanan)

Taksuspina A

Taksuspina B

Hongdoushan A

Nama-nama

Taksana biasanya dianggap sinonim dengan taksoids. Nama "taksol" awalnya adalah kata benda umum (mirip dengan istilah lain yang akar kata genusnya diberi akhiran -ol atau -in), tetapi kemudian diubah menjadi nama dagang, dan Nama Generik Internasional untuk senyawa tersebut adalah paklitaksel.

Referensi

Pranala luar

• Media terkait Taksana di Wikimedia Commons