Dikloksasilin

Dikloksasilin

Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685017
Kategori kehamilan	AU:B2
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	J01CF01(WHO)QJ51CF01
Status hukum
Status hukum	AU:S4 (Prescription only) US:℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	60 – 80%
Pengikatan protein	98%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	0,7 jam
Ekskresi	Ginjal dan saluran empedu
Pengenal
Nama IUPAC (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-diklorofenil)-5-metil- oksazola-4-karbonil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-4-tia- 1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-asam karboksilat
Nomor CAS	3116-76-5 Y
PubChem CID	18381
DrugBank	DB00485 Y
ChemSpider	17358 Y
UNII	COF19H7WBK
KEGG	D02348 Y
ChEBI	CHEBI:4511 Y
ChEMBL	ChEMBL893 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022924
ECHA InfoCard	100.019.535
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C19H17Cl2N3O5S
Massa molar	470,32 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N Y
(verify)

Dikloksasilin adalah antibiotik laktam beta spektrum sempit dari golongan penisilin. Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif yang rentan (tidak resistan).^[1] Obat ini aktif terhadap organisme penghasil beta-laktamase seperti Staphylococcus aureus, yang jika tidak demikian akan resistan terhadap sebagian besar penisilin. Dikloksasilin tersedia dengan berbagai nama dagang.^[2]

Obat ini dipatenkan pada tahun 1961 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1968.^[3] Obat ini tersedia sebagai obat generik.^[4]

Kegunaan dalam medis

Dikloksasilin digunakan untuk mengobati infeksi Staphylococcus ringan hingga sedang. Untuk mengurangi perkembangan resistensi, dikloksasilin direkomendasikan untuk mengobati infeksi yang diduga atau terbukti disebabkan oleh bakteri penghasil beta-laktamase.^[5]

Dikloksasilin memiliki farmakokinetika, aktivitas antibakteri, dan indikasi yang mirip dengan flukloksasilin, dan kedua agen tersebut dianggap dapat dipertukarkan. Diyakini bahwa obat ini memiliki insiden efek samping hati yang lebih rendah daripada flukloksasilin, tetapi insiden efek samping ginjalnya lebih tinggi.^[6]

Dikloksasilin digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri yang rentan. Indikasi khusus yang disetujui meliputi:^[6]

• Infeksi kulit Staphylococcus dan selulitis termasuk impetigo, otitis eksterna, folikulitis, furunkel, karbunkel, dan mastitis
• Pneumonia (tambahan)
• Osteomielitis, artritis septik, infeksi tenggorokan, infeksi akibat Streptococcus
• Septikemia
• Pengobatan empiris untuk endokarditis
• Profilaksis bedah

Bentuk yang tersedia

Dikloksasilin tersedia secara komersial sebagai garam natriumnya, yakni dikloksasilin natrium dalam kapsul dan sebagai bubuk untuk rekonstitusi.^[1][7]

Kontraindikasi

Dikloksasilin dikontraindikasikan pada mereka yang memiliki riwayat alergi (hipersensitivitas/reaksi anafilaksis) terhadap penisilin apa pun.^[1][8]

Efek samping

Reaksi obat yang tidak diinginkan (ADR) yang umum terkait dengan penggunaan dikloksasilin meliputi: diare, mual, ruam, urtikaria, nyeri dan peradangan di tempat suntikan, superinfeksi (termasuk kandidiasis), alergi, dan peningkatan sementara enzim hati dan bilirubin.^[6]

Pada beberapa kejadian yang jarang terjadi, jaundis kolestasis (juga disebut hepatitis kolestatik) telah dikaitkan dengan terapi dikloksasilin. Reaksi tersebut dapat terjadi hingga beberapa minggu setelah pengobatan dihentikan, dan membutuhkan waktu berminggu-minggu untuk pulih. Estimasi kejadiannya adalah 1 dari 15.000 paparan, dan lebih sering terjadi pada orang berusia di atas 55 tahun, wanita, dan mereka yang menjalani pengobatan lebih dari 2 minggu.^[6]

Obat ini harus digunakan dengan hati-hati dan dipantau pada orang tua, terutama dengan pemberian intravena, karena risiko tromboflebitis.^[1]

Obat ini juga dapat menurunkan efektivitas pil KB dan masuk ke dalam ASI.^[9]

Interaksi

Dikloksasilin berpotensi berinteraksi dengan obat-obatan berikut:

• Warfarin^[10]
• Metotreksat^[11]
• Antibiotik golongan tetrasiklin^[12]

Resistansi

Meskipun dikloksasilin tidak sensitif terhadap beta-laktamase, beberapa organisme telah mengembangkan resistensi terhadap antibiotik β-laktam spektrum sempit lainnya termasuk metisilin. Organisme tersebut termasuk Staphylococcus aureus yang resistan terhadap metisilin (MRSA).^{[13][butuh sumber yang lebih baik]}

Referensi