Metotreksat

Metotreksat
Data klinis


Pengucapan	/ˌmɛθəˈtrɛkˌseɪt,ˌmiː-,-θoʊ-/ simak^ⓘ^[1]^[2]^[3]
Nama dagang	Ferxate, Rheu-Trex, Sanotrexat, Trexall, Rheumatrex, dll^[4]
Nama lain	MTX, Ametopterin
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682019
License data	EU EMA: yes US FDA: Methotrexate
Kategori kehamilan	AU:D
Rute pemberian	Lewat mulut, IV, IM, SC, intratekal
Kode ATC	L01BA01(WHO)L04AX03
Status hukum
Status hukum	AU:S4 (Prescription only) CA:℞-only UK:POM (Hanya resep) US:℞-only ℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Metabolisme	Hepatik dan intraselular
Pengenal
Nama IUPAC Asam (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-il)metil](metil)amino}benzoil)amino]pentanedioat
Nomor CAS	59-05-2^Y
PubChem CID	126941
IUPHAR/BPS	4815
DrugBank	DB00563^Y
ChemSpider	112728^Y
UNII	YL5FZ2Y5U1
KEGG	D00142^Y
ChEBI	CHEBI:44185^Y
ChEMBL	ChEMBL34259^Y
Ligan PDB	MTX (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020822
ECHA InfoCard	100.000.376
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₂₀H₂₂N₈O₅
Massa molar	454.44 g/mol
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O
InChI InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1^Y Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N^Y
(verify)

Metotreksat (Bahasa Inggris: Methotrexate, disingkat MTX) sebelumnya dikenal dengan nama ametopterin, adalah agen kemoterapi dan obat imunosupresif.^[4] Obat ini dipakai untuk menangani kanker payudara, leukemia, kanker paru-paru, limfoma, osteosarkoma, penyakit autoimun (seperti psoriasis, artritis reumatoid, dan penyakit Crohn), kehamilan ektopik, dan untuk aborsi secara medis.^[4] Obat ini dapat diberikan lewat mulut atau disuntikkan.^[4]

Efek samping yang biasanya muncul meliputi mual, rasa lelah, demam, peningkatan risiko infeksi, jumlah sel darah putih yang rendah, dan kulit pecah-pecah di dalam mulut^[4] Efek samping lain meliputi penyakit hati, penyakit paru-paru, limfoma, dan bercak yang parah di kulit.^[4] Obat ini tidak aman untuk ibu yang sedang menyusui.^[4] Dosisnya perlu dikurangi untuk mereka yang punya masalah ginjal.^[4]

Obat ini berfungsi dengan menghambat penggunaan asam folat oleh tubuh.^[4] Obat ini sendiri diciptakan pada tahun 1947.^[5] Metotreksat termasuk ke dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.