 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | Canespor, Canesten Pro, dll |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Rute pemberian | Topikal |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.056.651  |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C22H18N2 |
| Massa molar | 310,40 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| Kiralitas | Racemic mixture |
| |
| |
Bifonazol[1] adalah obat antijamur imidazol yang digunakan secara topikal.
Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1983.[2] Ada juga kombinasi dengan urea untuk pengobatan jamur kuku.
Efek samping
Efek samping yang paling umum adalah rasa terbakar di tempat olesan. Reaksi lain seperti gatal, eksem atau kulit kering, jarang terjadi.[3] Bifonazol adalah penghambat aromatase yang kuat secara in vitro.[4][5]
Farmakologi
Mekanisme kerja
Bifonazol memiliki dua cara kerja. Bifonazol menghambat biosintesis ergosterol jamur pada dua titik, melalui transformasi 24-metilenadihidrolanosterol menjadi desmetilsterol, bersamaan dengan penghambatan HMG-CoA. Hal ini memungkinkan sifat fungisida terhadap dermatofit dan membedakan bifonazol dari obat antijamur lainnya.[3][6]
Farmakokinetik
Enam jam setelah aplikasi, konsentrasi bifonazol berkisar dari 1000 μg/cm3 di stratum korneum hingga 5 μg/cm3 di dermis papiler.[3]
Sintesis
Asilasi Friedel-Crafts antara bifenil (1) dan benzoil klorida (2) menghasilkan 4-fenilbenzofenon (3). Reduksi dengan natrium borohidrida menghasilkan alkohol (4). Halogenasi oleh tionil klorida menghasilkan (5). Aminasi dengan imidazol (6) melengkapi sintesis bifonazol.[7][8][9]
Referensi
- ↑ International Drug Names: Bifonazole.
- ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 502. ISBN 9783527607495.
- 1 2 3 Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (dalam bahasa German). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) - ↑ Trösken ER, Fischer K, Völkel W, Lutz WK (Februari 2006). "Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation". Toxicology. 219 (1–3): 33–40. Bibcode:2006Toxgy.219...33T. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Egbuta C, Lo J, Ghosh D (Desember 2014). "Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides". Endocrinology. 155 (12): 4622–4628. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Berg D, Regel E, Harenberg HE, Plempel M (1984). "Bifonazole and clotrimazole. Their mode of action and the possible reason for the fungicidal behaviour of bifonazole". Arzneimittel-Forschung. 34 (2): 139–146. PMID 6372801.
- ↑ US 4118487,Regel E, Draber W, Buchel KH, Plempel M,"Substituted azol-1-ylmethanes",dikeluarkan tanggal 3 October 1978, diberikan kepada Bayer Aktiengesellschaft
- ↑ Corelli F, Summa V, Brogi A, Monteagudo E, Botta M (1995). "Chiral Azole Derivatives. 2. Synthesis of Enantiomerically Pure 1-Alkylimidazoles". The Journal of Organic Chemistry. 60 (7): 2008–2015. doi:10.1021/jo00112a023.
- ↑ Hu Q, Negri M, Jahn-Hoffmann K, Zhuang Y, Olgen S, Bartels M, Müller-Vieira U, Lauterbach T, Hartmann RW (Agustus 2008). "Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17alpha-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)--part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (16): 7715–7727. doi:10.1016/j.bmc.2008.07.011. PMID 18674917.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Bacaan lebih lanjut
- Lackner TE, Clissold SP (Agustus 1989). "Bifonazole. A review of its antimicrobial activity and therapeutic use in superficial mycoses". Drugs. 38 (2): 204–225. doi:10.2165/00003495-198938020-00004. PMID 2670516. S2CID 195697559.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)