 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Asam piridina-2-karboksilat | |
| Nama lain
Asam pikolinat | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C6H5NO2 | |
| Massa molar | 123,11 g·mol−1 |
| Penampilan | Padatan putih |
| Densitas | 1,526 g/cm³ |
| Titik lebur | 136 hingga 138 °C (277 hingga 280 °F; 409 hingga 411 K) |
| Sedikit larut (0,41%) dalam air | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Asam pikolinat adalah senyawa organik dengan rumus NC5H4CO2H. Senyawa ini merupakan turunan piridina dengan substituen asam karboksilat (COOH) pada posisi 2. Asam pikolinat merupakan isomer dari asam nikotinat dan asam isonikotinat, yang memiliki rantai samping karboksil masing-masing pada posisi 3 dan 4. Senyawa ini berupa padatan putih, meskipun sampel yang tidak murni dapat tampak berwarna cokelat muda. Senyawa ini larut dalam air.
Produksi
Dalam skala komersial, asam pikolinat diproduksi melalui amoksidasi 2-pikolina diikuti hidrolisis nitril yang dihasilkan:
- NC5H4CH3 + 1.5 O2 + NH3 → NC5H4C≡N + 3 H2O
- NC5H4C≡N + 2 H2O → NC5H4CO2H + NH3
Asam ini juga diproduksi melalui oksidasi pikolina dengan asam nitrat.[1]
Di laboratorium, asam pikolinat dibentuk dari 2-metilpiridina melalui oksidasi dengan kalium permanganat (KMnO4).[2][3]
Reaksi
Hidrogenasi asam pikolinat menghasilkan asam piperidina-2-karboksilat, prekursor obat mepivakain.
Asam pikolinat adalah agen pengkelat bidentat dari unsur-unsur seperti kromium, seng, mangan, tembaga, besi, dan molibdenum dalam tubuh manusia.[4][5]
Ini merupakan substrat dalam reaksi Mitsunobu. Dalam reaksi Hammick, asam pikolinat bereaksi dengan keton untuk menghasilkan piridin-2-karbonol:[6]
- NC5H4CO2H + R2C=O → NC5H4CR2(OH) + CO2
Biosintesis
Asam pikolinat adalah katabolit dari asam amino triptofan melalui jalur kinurenin.[7][8][9]
Prekursor langsungnya adalah 2-amino-3-karboksimukonat semialdehida, yang dapat secara spontan mengalami siklisasi menjadi asam kuinolinat. Namun, enzim aminokarboksimukonat-semialdehida dekarboksilase menghilangkan salah satu gugus asam karboksilatnya dan awalnya menghasilkan 2-aminomukonat semialdehida.[9]
Perantara ini secara kimia tidak stabil dan mengalami penutupan cincin menjadi asam pikolinat, dengan kehilangan air.[9][10]
Fungsi asam pikolinat belum jelas, tetapi telah dikaitkan dengan berbagai efek neuroprotektif, imunologis, dan antiproliferatif. Selain itu, diduga membantu penyerapan ion seng(II) dan ion divalen atau trivalen lainnya melalui usus halus.[11]
Pikolinat
Garam asam pikolinat (disebut "pikolinat" saja) meliputi:
Lihat juga
Referensi
- ↑ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399
{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong:|authors= - ↑ Singer, Alvin W.; McElvain, S. M. (1940). "Picolinic Acid Hydrochloride". Organic Syntheses. 20: 79. doi:10.15227/orgsyn.020.0079.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad; Nicole Kindler (2007). 'Organische Chemie 3. Auflage. Weinheim: Wiley-VCH. hlm. 494. ISBN 978-3-527-31801-8.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link) - ↑ Lumme, Paavo; Lundgren, Georg; Mark, Wanda; Lundström, Hans; Borch, Gunner; Craig, J. Cymerman (1969). "The Crystal Structure of Zinc Picolinate Tetrahydrate, Zn(C6H4O2N)2(H2O)4". Acta Chemica Scandinavica. 23: 3011–3022. doi:10.3891/acta.chem.scand.23-3011.
- ↑ Daugulis, Olafs; Roane, James; Tran, Ly Dieu (2015). "Bidentate, Monoanionic Auxiliary-Directed Functionalization of Carbon–Hydrogen Bonds". Accounts of Chemical Research. 48 (4): 1053–1064. doi:10.1021/ar5004626. PMC 4406856. PMID 25756616.
- ↑ Fuchs, Philip L. (29 Juli 2013). "Picolinic acid". Catalytic Oxidation Reagents. Wiley Inc. hlm. 495ff. ISBN 9781118704844. OCLC 954583821.
- ↑ Tan, L.; et al. (Desember 2012). "The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations". J Neurol Sci. 323 (1–2): 1–8. doi:10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID 22939820. S2CID 6061945.
- ↑ Zeng, Ting; Liang, Yanshan; Chen, Jinyao; Cao, Guodong; Yang, Zhu; Zhao, Xingchen; Tian, Jinglin; Xin, Xiong; Lei, Bo; Cai, Zongwei (1 September 2021). "Urinary metabolic characterization with nephrotoxicity for residents under cadmium exposure". Environment International (dalam bahasa Inggris). 154 106646. Bibcode:2021EnInt.15406646Z. doi:10.1016/j.envint.2021.106646. ISSN 0160-4120. PMID 34049269.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 3 Savitz, J (25 Januari 2020). "The kynurenine pathway: a finger in every pie". Molecular Psychiatry. 25 (1): 131–147. doi:10.1038/s41380-019-0414-4. PMC 6790159. PMID 30980044.
- ↑ Ichiyama, Arata; Nakamura, Shigenobu; Kawai, Hitoshi; Honjo, Tasuku; Nishizuka, Yasutomi; Hayaishi, Osamu; Senoh, Siro (1965). "Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues". Journal of Biological Chemistry. 240 (2): 740–749. doi:10.1016/S0021-9258(17)45238-0.
- ↑ Evans, Gary (1982). "The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism". Life Chemistry Reports. 1. Harwood Academic Publishers: 57–67. Diarsipkan dari asli tanggal 26 Januari 2016. Diakses tanggal 20 Maret 2015.