Reaksi Hammick, berasal dari nama penemunya Dalziel Hammick, adalah reaksi kimia dekarboksilasi termal asam α-pikolinat dengan keberadaan senyawa karbonil, membentuk 2-piridil-karbinol.[1][2][3]
Dengan menggunakan p-simena sebagai pelarut, telah ditunjukkan bahwa ia akan meningkatkan rendemen reaksi.[4]
Mekanisme
Seketika pemanasan asam α-pikolinat, ia akan berdekarboksilasi membentuk zwiterion (2). Dengan keberadaan elektrofil seperti aldehida, zwiterion akan bereaksi dengan karbonil. Setelah transfer proton, karbinol (4) yang diinginkan terbentuk.
Referensi
- ↑ Dyson, P.; Hammick, D. L. (1937). "362. Experiments on the mechanism of decarboxylation. Part I. Decomposition of quinaldinic and isoquinaldinic acids in the presence of compounds containing carbonyl groups". J. Chem. Soc.: 1724. doi:10.1039/jr9370001724.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link) - ↑ Hammick, D. L.; Dyson, P. (1939). "172. The mechanism of decarboxylation. Part II. The production of cyanide-like ions from α-picolinic, quinaldinic, and isoquinaldinic acids". J. Chem. Soc.: 809. doi:10.1039/jr9390000809.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link) - ↑ Brown, E. V.; Shambhu, M. B. (1971). "Hammick reaction of methoxypyridine-2-carboxylic acids with benzaldehyde. Preparation of methoxy-2-pyridyl phenyl ketones". J. Org. Chem. 36: 2002. doi:10.1021/jo00813a034.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link) - ↑ Sperber, N.; Papa, D.; Schwenk, E.; Sherlock, M. (1949). "Pyridyl-Substituted Alkamine Ethers as Antihistaminic Agents". J. Am. Chem. Soc. 71: 887. doi:10.1021/ja01171a034.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)