Simena menggambarkan senyawa organik dengan rumus CH3C6H4CH(CH3)2. Terdapat tiga isomer yakni 1,2-; 1,3-; dan 1,4-. Semuanya berupa cairan tak berwarna, tidak bercampur dalam air, dengan titik didih yang serupa. Senyawa-senyawa ini diklasifikasikan sebagai hidrokarbon aromatik. Senyawa ini memiliki dua substituen: gugus isopropil (CH(CH3)2) dan gugus metil.[1]
| Simena | |||
| Nama | o-Simena | m-Simena | p-Simena |
|---|---|---|---|
| Rumus struktur |  |  |  |
| Nomor CAS | 527-84-4 | 535-77-3 | 99-87-6 |
| Titik lebur (°C) | −71,54 | −63,75 | −67,94 |
| Titik didih (°C) | 178,15 | 175,05 | 177,10 |
Produksi dan reaksi
m- dan p-Simena dibuat melalui alkilasi toluena dengan propilena:
- CH3C6H5 + 2 CH3CH=CH2 → CH3C6H4CH(CH3)2
Alkilasi ini dikatalisis oleh berbagai asam Lewis, seperti aluminium triklorida.
m- dan p-Simena terutama diminati sebagai prekursor kresol masing-masing, yang memanfaatkan penataan ulang Hock.[1]
Referensi
- 1 2 Schmidt, Roland; Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2014). "Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–74. doi:10.1002/14356007.a13_227.pub3. ISBN 9783527306732.