Asam mandelat

Asam mandelat^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam hidroksi(fenil)asetat
Nama lain Asam amigdalat[2] Asam amigdalinat[2] Asam benzoglikolat[2] Asam α-hidroksi-α-toluat[2] Asam α-hidroksifenilasetat Asam 2-hidroksi-2-fenilasetat Asam paramandelat[2] Asam fenilglikolat[2] Asam fenilglikonat[2] Asam α-fenilhidroksiasetat[2] Asam fenilhidroksiasetat[2]
Penanda
Nomor CAS	90-64-2 Y (R):611-71-2 Y (S):17199-29-0 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	510011
ChEBI	CHEBI:35825 Y
ChEMBL	ChEMBL1609 Y
ChemSpider	1253 Y
DrugBank	DB13218 (R):DB02280 (S):DB03357
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Referensi Gmelin	218213
KEGG	(R):C01983 (S):C01984
PubChem CID	1292
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	NH496X0UJX Y (R):PPL7YW1M9W Y (S):L0UMW58G3T Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023234
InChI InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Y Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD
SMILES O=C(O)C(O)c1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C8H8O3
Massa molar	152,15 g·mol−1
Penampilan	Bubuk kristal putih
Densitas	1,30 g/cm3
Titik lebur	119 °C (246 °F; 392 K)murni secara optik: 132 hingga 135 °C (270 hingga 275 °F; 405 hingga 408 K)
Titik didih	3.218 °C (5.824 °F; 3.491 K)
Kelarutan dalam air	15,87 g/100 mL
Kelarutan	larut dalam dietil eter, etanol, isopropanol
Keasaman (pKa)	3,41[3]
Indeks bias (nD)	1,5204
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	0,1761 kJ/g
Farmakologi
Kode ATC	B05CA06 J01XX06
Bahaya
Titik nyala	1.626 °C (2.959 °F; 1.899 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	mandelonitril, asam fenilasetat, asam vanililmandelat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam mandelat adalah asam hidroksi alfa aromatik (AHA) dengan rumus molekul C₆H₅CH(OH)CO₂H. Senyawa ini berupa padatan kristal putih yang larut dalam air dan pelarut organik polar. Kegunaan utamanya dalam sintesis organik adalah sebagai prekursor yang berguna untuk berbagai obat.

Sejarah

Asam mandelat ditemukan pada tahun 1831 oleh apoteker asal Jerman yakni Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) saat memanaskan amigdalin, ekstrak almond pahit, dengan asam klorida encer. Nama tersebut berasal dari kata Jerman mandel yang berarti "almond".^[4]

Efek pelebaran pupil mata yang bekerja cepat sebagai bagian dari homatropin ditemukan oleh ahli kimia Alfred Ladenburg pada tahun 1880. Asam mandelat kemudian menggantikan asam tropat dalam sintesis homatropin.^[5][6][7]

Takeru Higuchi dan Roy Kuramoto mendemonstrasikan salah satu bentuk kokristal farmasi paling awal dalam penelitian yang diterbitkan pada tahun 1954, yang melibatkan asam mandelik.^[8]

Sifat-sifat

Pada suhu ruang, asam mandelat adalah padatan putih atau tidak berwarna dengan bau samar.^[9] Ia sangat larut dalam dietil eter^[10] tetapi kurang larut dalam air dan etanol.^[2][9][11] Ia tidak larut dalam eter minyak bumi.^[10]

Molekulnya kiral. Campuran rasematnya dikenal sebagai "asam paramandelat".

Isolasi, sintesis, keberadaan

Asam mandelat ditemukan pada tahun 1831 oleh seorang apoteker Jerman yakni Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) saat memanaskan amigdalin, ekstrak almond pahit, dengan asam klorida encer. Nama tersebut berasal dari kata Jerman mandel yang berarti "almond".^[4]

Asam mandelat biasanya disiapkan melalui hidrolisis mandelonitril yang dikatalisis asam,^[12] yang merupakan sianohidrin benzaldehida dan dapat disintesis dengan berbagai cara:^[13]

Alternatifnya, dapat disiapkan melalui reaksi substitusi dari asam bromofenilasetat, serta melalui jalur hidrolisis yang dimulai dari berbagai α,α-dihaloasetofenona.^[14] Ia juga dihasilkan melalui reaksi isomerisasi dengan pemanasan fenilglioksal dengan berbagai alkali.^[15][16]

Biosintesis

Asam mandelat adalah substrat atau produk dari beberapa proses biokimia yang disebut "jalur mandelat". Mandalat rasemase mengubah kedua enantiomer melalui jalur yang melibatkan pemutusan ikatan alfa-CH. Mandelat dehidrogenase adalah enzim lain dalam jalur ini.^[17] Mandalat juga berasal dari trans-sinamat melalui asam fenilasetat yang dihidroksilasi.^[18] Asam fenilpiruvat adalah prekursor lain untuk asam mandelat.

Turunan asam mandelat terbentuk sebagai hasil metabolisme adrenalin dan noradrenalin oleh oksidase monoamina dan katekol-O-metil transferase. Produksi bioteknologi asam 4-hidroksi-mandelat dan asam mandelat berdasarkan glukosa telah ditunjukkan dengan khamir Saccharomyces cerevisiae yang dimodifikasi secara genetik, di mana hidroksimandelat sintase yang secara alami terdapat pada bakteri Amycolatopsis dimasukkan ke dalam galur khamir tipe liar, yang sebagian diubah dengan pertukaran urutan gen dan diekspresikan.^[19]

Hal ini juga berasal dari biodegradasi stirena^[20] dan etilbenzena, seperti yang terdeteksi dalam urine.

Kegunaan

Kosmetik

Asam mandelat dapat menjadi komponen pengelupasan wajah kimiawi yang analog dengan asam hidroksi alfa lainnya.^[2] Asam mandelat adalah salah satu komponen kimia paling umum dari kelas "pengelupasan superfisial", yang menghancurkan seluruh atau sebagian epidermis namun tetap aman digunakan pada semua jenis kulit Fitzpatrick.^[21][22][23] Akademi Dermatologi Amerika Serikat menyatakan bahwa tidak ada cukup bukti untuk merekomendasikan pengelupasan kimiawi (termasuk yang mengandung asam mandelat) sebagai pengobatan untuk jerawat.^[24] Meskipun diketahui banyak digunakan dalam produk kosmetik, terbukti efektif, dan sering diresepkan untuk jerawat, asam mandelat termasuk di antara bahan yang tidak direkomendasikan untuk jerawat dalam tinjauan literatur panel ahli Jurnal Akademi Dermatologi Amerika Serikat tahun 2025, karena jarang ditanggung oleh asuransi dan lebih mahal daripada perawatan dengan efek serupa seperti turunan vitamin A.^[25]

Farmasi

Obat-obatan siklandelat dan homatropin^[6] adalah ester asam mandelat.^{[butuh rujukan]} Homatropin melebarkan mata untuk pemeriksaan mata dan efeknya cepat hilang.^[6] Efek ini ditemukan oleh ahli kimia Alfred Ladenburg pada tahun 1880 dan lebih disukai karena campuran sebelumnya menyebabkan penglihatan kabur selama berhari-hari. Asam mandelat menggantikan asam tropat dalam sintesis homatropin.^[6][7][26]

Toksikologi

Kadar asam mandelat dalam urine manusia merupakan biomarker standar untuk paparan stirena dalam higiene industri. Metabolit tidak stabil stirena-(7,8)-oksida (stirena oksida) dioksidasi menjadi asam mandelat dan asam fenilglioksilat, kemudian keluar dari tubuh melalui urine.^[27][28] Ini juga merupakan biomarker untuk paparan etilbenzena.^[27][29][30] Pengumpulan sampel urin setiap akhir shift untuk memantau paparan stirena direkomendasikan oleh American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH).^[31]

Keamanan dan penanganan

Asam mandelat bersifat toksik sedang jika tertelan.^[9][32] Bersifat racun jika disuntikkan. Penyerapan yang sering dapat menyebabkan iritasi ginjal. Saat terbakar, asam mandelat mengeluarkan asap dan uap yang menyengat.^[32]

Memaparkan bentuk kristal putih ke cahaya akan menggelap menjadi cokelat dan menguraikan kristal seiring waktu.^[9][10][32]

Lihat juga

• Asam salisilat
• Asam laktat

Referensi

•  Artikel ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Mandelic Acid" . Encyclopædia Britannica. Vol. 17 (Edisi 11). Cambridge University Press. hlm. 559.

Templat:Other antibacterials

Basis data pengawasan otoritas	GND