Trietilborana

Trietilborana (TEB), juga disebut trietilboron, adalah organoborana ( senyawa dengan ikatan B–C). Senyawa ini adalah cairan piroforik tak berwarna. Rumus kimianya adalah (CH₃CH₂)₃B atau (C₂H₅)₃B, disingkat Et₃B.

Trietilborana digunakan untuk menyalakan bahan bakar JP-7 dalam mesin turbojet / ramjet, digunakan sebelum lepas landas untuk menyalakan mesin F-1 pada roket Saturn V, mesin Merlin yang menggerakkan roket SpaceX Falcon 9, mesin Reaver pada wahana peluncur Firefly Aerospace Alpha.

Persiapan dan struktur

Trietilborana dibuat dengan reaksi trimetil borat dengan trietilaluminium :

Et₃Al + (MeO)₃B → Et₃B + (MeO)₃Al

Molekulnya bersifat monomerik, tidak seperti H₃B dan Et₃Al, yang cenderung mengalami dimerisasi. Molekul ini memiliki inti BC₃ planar.^{[1][2][3][4][5]}

Aplikasi

Mesin turbojet

Trietilborana digunakan untuk menyalakan bahan bakar JP-7 dalam mesin turbojet / ramjet Pratt & Whitney J58 yang menggerakkan Lockheed SR-71 Blackbird dan pendahulunya, A-12 OXCART. Trietilborana cocok karena mudah menyala jika terkena oksigen. Metode pengapian ini dipilih karena alasan keandalan, dan dalam kasus Blackbird, karena bahan bakar JP-7 memiliki volatilitas yang sangat rendah dan sulit dinyalakan. Busi pengapian konvensional memiliki risiko malafungsi yang tinggi. Trietilborana digunakan untuk menghidupkan setiap mesin dan menyalakan afterburner.

Peroketan

Dicampur dengan 10–15% triethylaluminium, digunakan sebelum lepas landas untuk menyalakan mesin F-1 pada roket Saturn V.

Mesin Merlin yang menggerakkan roket SpaceX Falcon 9 menggunakan campuran triethylaluminium -triethylborane (TEA-TEB) sebagai penyala tahap pertama dan kedua.

Mesin Reaver pada wahana peluncur Firefly Aerospace Alpha juga dinyalakan oleh campuran triethylaluminium-triethylborane.

Kimia organik

Secara industri, trietilborana digunakan sebagai inisiator dalam reaksi radikal, dan efektif bahkan pada suhu rendah. Sebagai inisiator, ia dapat menggantikan beberapa senyawa organotin.^{[6][7][8][9][10][11][12]}

Ia bereaksi dengan enolat logam, menghasilkan enoksitrietilborat yang dapat dialkilasi pada atom karbon-α dari keton secara lebih selektif daripada tanpanya. Misalnya, enolat dari perlakuan sikloheksanon dengan kalium hidrida menghasilkan 2-alilsikloheksanon dengan hasil 90% ketika trietilborana hadir. Tanpa itu, campuran produk mengandung 43% dari produk mono-alilasi, 31% sikloheksanon dialilasi, dan 28% bahan awal yang tidak bereaksi. Pilihan basa dan suhu memengaruhi apakah enolat yang lebih atau kurang stabil diproduksi, memungkinkan kontrol atas posisi substituen. Dimulai dari 2- methylcyclohexanone , bereaksi dengan kalium hidrida dan triethylborane dalam THF pada suhu kamar menghasilkan enolat yang lebih tersubstitusi (dan lebih stabil), sedangkan reaksi pada suhu −78 °C dengan kalium heksametildisilazida , KN[Si(CH₃)₃]₂ dan trietilborana menghasilkan enolat yang kurang tersubstitusi (dan kurang stabil). Setelah bereaksi dengan metil iodida, campuran pertama menghasilkan 2,2-dimetilsikloheksanon dengan hasil 90% sedangkan yang kedua menghasilkan 2,6-dimetilsikloheksanon dengan hasil 93%. Et adalah singkatan dari gugus etil CH₃CH₂−.

Senyawa ini digunakan dalam reaksi deoksigenasi Barton–McCombie untuk deoksigenasi alkohol. Dalam kombinasi dengan litium tri- tert -butoksialuminium hidrida, senyawa ini memecah eter. Misalnya, THF diubah, setelah hidrolisis, menjadi 1-butanol. Senyawa ini juga mendorong beberapa varian reaksi Reformatskii.

Trietilborana adalah prekursor agen pereduksi litium trietilborohidrida (" Superhidrida ") dan natrium trietilborohidrida.

MH + Et₃B → MBHEt₃ (M = Li, Na)

Trietilborana bereaksi dengan metanol untuk membentuk dietil(metoksi)borana, yang digunakan sebagai agen khelasi dalam reduksi Narasaka–Prasad untuk menghasilkan stereoselektif syn-1,3-diol dari β-hidroksiketon.

Keamanan

Trietilborana sangat piroforik, dengan suhu penyalaan otomatis −20 °C (−4 °F), terbakar dengan nyala api hijau apel yang merupakan ciri khas senyawa boron. Oleh karena itu, biasanya ditangani dan disimpan menggunakan teknik bebas udara. Trietilborana juga sangat beracun jika tertelan, dengan LD 50 sebesar 235 mg/kg pada subjek uji tikus.^[13][14]

Referensi