 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Tetrahedrane | |
| Nama IUPAC (sistematis)
Tricyclo[1.1.0.02,4]butane | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| Referensi Beilstein | 2035811 |
| ChEBI | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C4H4 | |
| Massa molar | 52,08 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |
| Referensi | |
Tetrahedran adalah suatu hidrokarbon platonik dengan rumus kimia C4H4 dan sebuah struktur tetrahedral. Tegangan sudut ekstrem (sudut ikatan karbon menyimpang jauh dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°) mencegah molekul ini terbentuk secara alami.
Tetrahedran organik
Pada 1978, Günther Maier membuat suatu turunan tetrahedran stabil dengan empat substituen tributil.[1] Substituen ini sangat besar, dan sepenuhnya menyelimuti inti tetrahedran. Maier mengemukakan bahwa ikatan pada inti dicegah dari pemecahan karena ini akan memaksa substituen lebih dekat bersama (efek korset) yang mengakibatkan tegangan van der Waals. Tetrahedran adalah salah satu hidrokarbon platonik yang mungkin dan memiliki nama IUPAC tricyclo[1.1.0.02,4]butane.
Tetrahedran tidak tersubstitusi (C4H4) tetap sulit dipahami, meskipun diprediksi stabil secara kinetis. Salah satu strategi yang telah dieksplorasi (namun sejauh ini gagal) adalah reaksi propena dengan karbon atom.[2] Mengunci molekul tetrahedran di dalam sebuah fulerena hanya telah dicoba in silico.[3]
Tetra-tert-butiltetrahedran
Turunan tert-butil pertama kali disintesis mulai dari sebuah sikloadisi dari sebuah alkuna dengan anhidrida maleat tersubstitusi t-Bu,[4] Diikuti oleh penyusunan kembali dengan pengusiran karbondioksida ke sebuah siklopentadienona dan brominasi-nya, dilanjutkan dengan penambahan kelompok t-Bu keempat dan penyusunan kembali fotokimia dengan pengusiran karbon monoksida.
Sintesis tetra-tert-butiltetrahedran tahun 1978
Referensi
- ↑ Maier, G.; Pfriem, S.; Schäfer, U.; Matusch, R. (1978). "Tetra-tert-butyltetrahedrane". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17 (7): 520–521. doi:10.1002/anie.197805201.
- ↑ Nemirowski, Adelina; Reisenauer, Hans Peter; Schreiner, Peter R. (2006). "Tetrahedrane—Dossier of an Unknown". Chem. Eur. J. 12: 7411–7420. doi:10.1002/chem.200600451.
- ↑ Ren, Xiao-Yuan; Jiang, Cai-Ying; Wang, Jiang; Liu, Zi-Yang (2008). "Endohedral complex of fullerene C60 with tetrahedrane, C4H4@C60". J. Mol. Graph. Model. 27: 558–562. doi:10.1016/j.jmgm.2008.09.010.
- ↑ Maier, Günther; Boßlet, Friedrich (1972). "tert-Butyl-substituierte cyclobutadiene und cyclopentadienone" [tert-Butyl-substituted cyclobutadienes and cyclopentadienones]. Tetrahedron Letters. 13 (11): 1025–1030. doi:10.1016/S0040-4039(01)84500-7.