Terpineol

alfa-terpineol

Nama

p-Ment-1-en-8-ol
2-(4-Metilsikloheks-3-en-1-il)propan-2-ol

Nama lain

2-(4-Metil-1-sikloheks-3-enil)propan-2-ol
alfa-terpineol
α-terpineol
α,α,4-Trimetilsikloheks-3-ena-1-metanol
Alkohol terpena

Penanda

Nomor CAS

Model 3D (JSmol)

α:Gambar interaktif

Referensi Beilstein

2325137

ChEBI

ChEMBL

α:ChEMBL507795^N
4-:ChEMBL507795

ChemSpider

α:13850142^Y
β:8418
γ:10983
4-:10756

Nomor EC

KEGG

β:C17517
4-:C17073

PubChem CID

α:17100
β:8748
γ:11467
4-:11230

Nomor RTECS

{{{value}}}

UNII

α:21334LVV8W^Y
γ:5PH9U7XEWS

CompTox Dashboard (EPA)

4-:DTXSID4044824

InChI

InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3^Y
Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N^Y
α:InChI=1/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL

SMILES

α:C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C

Sifat

Rumus kimia

C₁₀H₁₈O

Massa molar

154,25 g·mol⁻¹

Penampilan

Cairan tak berwarna^[1]

Bau

Menenangkan, seperti lila

Densitas

0,93 g/cm³^[1]

Titik lebur

−359 hingga −282 °C (−614,20 hingga −475,60 °F; −85,85 hingga −8,85 K)^[1](campuran isomer)

Titik didih

214–217 °C (417–423 °F; 487–490 K)^[1](campuran isomer)

Kelarutan dalam air

2,42 g/L^[1]

Suseptibilitas magnetik (χ)

−111,9·10⁻⁶ cm³/mol

Bahaya

Lembar data keselamatan

External MSDS

Titik nyala

88 °C (190 °F; 361 K)^[1]

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

N verifikasi (apa ini ^YN ?)

Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Terpineol adalah salah satu dari empat isomer monoterpenoid. Terpenoid adalah terpena yang dimodifikasi dengan penambahan gugus fungsional, dalam hal ini berupa alkohol. Terpineol telah diisolasi dari berbagai sumber seperti kapulaga, minyak kayu putih, minyak pinus, dan minyak petitgrain.^[2] Terdapat empat isomer terpineol: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol, dan terpinen-4-ol. β-Terpineol dan γ-terpineol hanya berbeda pada lokasi ikatan ganda. Terpineol biasanya merupakan campuran dari isomer-isomer ini dengan α-terpineol sebagai konstituen utama.

Terpineol memiliki aroma yang menyenangkan mirip dengan bunga lila dan merupakan bahan umum dalam parfum, kosmetik, dan perisa. α-Terpineol adalah salah satu dari dua konstituen aroma yang paling melimpah dari teh lapsang souchong; α-terpineol berasal dari asap pinus yang digunakan untuk mengeringkan teh.^[3] (+)-α-Terpineol adalah konstituen kimia dari Scutellaria barbata.

Sintesis dan biosintesis

Meskipun terjadi secara alami, terpineol umumnya diproduksi dari alfa-pinena, yang dihidrasi dengan adanya asam sulfat.^[4]

Rute alternatif dimulai dari limonena:^[5]

Limonena bereaksi dengan asam trifluoroasetat dalam adisi Markovnikov ke intermediet trifluoroasetat, yang mudah dihidrolisis]] dengan [[natrium hidroksida menjadi α-terpineol dengan selektivitas 7%. Produk sampingannya adalah β-terpineol dalam campuran isomer cis dan trans, serta 4-terpineol.

Biosintesis α-terpineol berlangsung dari geranil pirofosfat, yang melepaskan pirofosfat untuk menghasilkan kation terpinil. Karbokation ini merupakan prekursor dari banyak terpena dan terpenoid. Hidrolisisnya menghasilkan terpineol.

Referensi

1 2 3 4 5 6 Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
↑ Templat:Merck11th
↑ Yao, Shan-Shan; Guo, Wen-Fei; Lu, Yi; Jiang, Yuan-Xun (2005). "Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (22): 8688–93. Bibcode:2005JAFC...53.8688Y. doi:10.1021/jf058059i. PMID 16248572.
↑ Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (2005), "Turpentines, 16. Pine Oil", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_267{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong: |authors=
↑ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "A Practical Synthesis of d-α-Terpineol via Markovnikov Addition of d-Limonene Using Trifluoroacetic Acid". Organic Process Research & Development. 10 (6): 1231–1232. doi:10.1021/op068012d.
↑ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". Biosynthesis. Vol. 209. hlm. 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.{{cite book}}: |journal= diabaikan