Siklopentena

Organic compound; 5-sided hydrocarbon ringTemplat:SHORTDESC:Organic compound; 5-sided hydrocarbon ring

Siklopentena

Nama

Nama IUPAC (preferensi)

Siklopentena

Penanda

Nomor CAS

142-29-0^Y

Model 3D (JSmol)

Gambar interaktif

ChEBI

CHEBI:49155^Y

ChEMBL

ChEMBL1797299^N

ChemSpider

8544^Y

Nomor EC

PubChem CID

8882

Nomor RTECS

{{{value}}}

UNII

ONM2CKV81Z^Y

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID6029171

InChI

InChI=1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2^Y
Key: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI=1/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
Key: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYAS

SMILES

C1CC=CC1

Sifat

C₅H₈

68,11 g/mol

0,771 g/cm³

−135 °C (−211 °F; 138 K)

Titik didih

44 hingga 46 °C (111 hingga 115 °F; 317 hingga 319 K)

Bahaya

Titik nyala

−29 °C (−20 °F; 244 K)

Senyawa terkait

Siklopentadiena
Siklobutena

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

N verifikasi (apa ini ^YN ?)

Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Siklopentena adalah senyawa kimia dengan rumus (CH₂)₃(CH)₂. Senyawa ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau seperti bensin. Ia memiliki sedikit kegunaan, dan oleh karena itu terutama digunakan sebagai komponen minor bensin yang hadir dalam konsentrasi kurang dari 1%.^[1]^[2] Senyawa ini adalah salah satu sikloalkena utama.

Sejarah dan sintesis

Siklopentena pertama kali disiapkan oleh Carl Gärtner pada tahun 1893 dari iodosiklopentana dengan kalium hidroksida. Ia menamakannya pentametenilena (Jerman: Pentamethenylen).^[3]

Siklopentena diproduksi secara industri dalam jumlah besar melalui perengkahan uap nafta. Di laboratorium, siklopentena disiapkan dengan dehidrasi siklopentanol.^[4] Siklopentena tersubstitusi merupakan produk dari penataan ulang vinilsiklopropana-siklopentena.^[5]

Siklopentena juga dapat diproduksi melalui hidrogenasi katalitik siklopentadiena.^[6]

Reaksi

Polimerisasi siklopentena oleh katalis Ziegler–Natta menghasilkan ikatan 1,3; bukan polimer ikatan 1,2 yang lebih umum.^[7]

Hidrokarboksilasi siklopentena yang dikatalisis paladium menghasilkan asam siklopentanakarboksilat:^[8]

C₅H₈ + CO + H₂O → C₅H₉CO₂H

Referensi

↑ Dieter Hönicke; Ringo Födisch; Peter Claus; Michael Olson (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_227{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong: |authors=
↑ "Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks". nepis.epa.gov. United States Environmental Protection Agency. 2011.
↑ Gärtner, Carl (Januari 1893). "Das Pentamethenylen und sein Dibromür". Justus Liebigs Annalen der Chemie (dalam bahasa Inggris). 275 (2–3): 331–332. doi:10.1002/jlac.18932750217. ISSN 0075-4617.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ B. B. Corson, V. N. Ipatieff (1939). "Cyclohexylbenzene". Organic Syntheses. 19: 36. doi:10.15227/orgsyn.019.0036.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
↑ Baldwin, John E. (2003). "Thermal Rearrangements of Vinylcyclopropanes to Cyclopentenes". Chemical Reviews. 103 (4): 1197–212. doi:10.1021/cr010020z. PMID 12683781.
↑ D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
↑ Collins, Scott; Kelly, W. Mark (1992). "The microstructure of poly(cyclopentene) produced by polymerization of cyclopentene with homogeneous Ziegler-Natta catalysts". Macromolecules. 25 (1): 233–7. Bibcode:1992MaMol..25..233C. doi:10.1021/ma00027a039.
↑ Sang, Rui; Kucmierczyk, Peter; Dühren, Ricarda; Razzaq, Rauf; Dong, Kaiwu; Liu, Jie; Franke, Robert; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2019). "Synthesis of Carboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Hydroxycarbonylation". Angewandte Chemie International Edition. 58 (40): 14365–14373. doi:10.1002/anie.201908451. PMID 31390131. S2CID 199466915.