 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | Cefzil, Cefproz, Lizor, dll |
| Nama lain | Sefproksil |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a698022 |
| License data | |
| Rute pemberian | Oral |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Data farmakokinetika | |
| Bioavailabilitas | 95% |
| Pengikatan protein | 36% |
| Waktu paruh eliminasi | 1,3 jam |
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C18H19N3O5S |
| Massa molar | 389,43 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| |
| |
 N Y (what is this?) (verify) | |
Sefprozil adalah antibiotik sefalosporin generasi kedua.[1] Awalnya ditemukan pada tahun 1983, dan disetujui pada tahun 1992,[2] Obat ini dijual dengan nama dagang Cefzil oleh Bristol Myers Squibb hingga tahun 2010 ketika versi nama merek dihentikan.[3] Obat ini terus tersedia dari berbagai perusahaan dalam bentuk generiknya.[4] Obat ini digunakan dalam pengobatan faringitis, tonsilitis, infeksi pada otitis, sinusitis akut, eksaserbasi bakteri pada bronkitis kronis, dan infeksi kulit dan struktur kulit.[5] Saat ini tersedia dalam bentuk tablet dan suspensi cair.
Efek samping
Meskipun ada risiko alergi silang yang banyak disebutkan sebesar 10% antara sefalosporin dan penisilin, penelitian menunjukkan tidak ada peningkatan risiko alergi silang terhadap sefprozil dan beberapa sefalosporin generasi kedua atau yang lebih baru.[6] Efek samping yang paling umum adalah peningkatan nilai laboratorium hati (termasuk AST dan ALGT), pusing, eosinofilia, ruam popok dan superinfeksi, pruritus genital, vaginitis, diare, mual, muntah, dan sakit perut.[5]
Spektrum kerentanan dan resistensi bakteri
Saat ini, bakteri seperti Enterobacter aerogenes, Morganella morganii dan Pseudomonas aeruginosa resisten terhadap sefprozil, sedangkan Salmonella enterica serotipe Agona dan Streptococcus rentan terhadap sefprozil. Beberapa bakteri seperti Brucella abortus, Moraxella catarrhalis dan Streptococcus pneumoniae telah mengembangkan resistensi terhadap sefprozil dalam berbagai tingkat. Informasi konsentrasi penghambatan minimum terperinci diberikan oleh lembar Data Kerentanan dan Resistensi Sefprozil.[7]
Sintesis
Perpindahan alilik klorida pada zat antara (1) dengan trifenilfosfina menghasilkan garam fosfonium (2). Fungsionalitas ini kemudian diubah menjadi ylide-nya; kondensasi dengan asetaldehida kemudian menghasilkan turunan vinil (3); deproteksi kemudian memberikan sefprozil. Sefalosporin oral semisintetik yang terdiri dari campuran isomer ~90:10 Z/E.[12][13]
Referensi
- ↑ "Cefzil (cefprozil) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". reference.medscape.com. Diakses tanggal 2021-05-12.
- ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 496. ISBN 9783527607495.
- ↑ "Determination That CEFZIL (Cefprozil) Tablets, 250 Milligrams and 500 Milligrams, and for Oral Suspension, 125 Milligrams/5 Milliliters and 250 Milligrams/5 Milliliters, Were Not Withdrawn From Sale for Reasons of Safety or Effectiveness". The Federal Register. National Archives. 11 September 2018.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs". www.accessdata.fda.gov. Diakses tanggal 2022-08-03.
- 1 2 "Cefzil® (CEFPROZIL) Prescribing Facts" (PDF). U.S. Food and Drug Administration. Bristol Myers Squibb.
- ↑ Pichichero ME (Februari 2006). "Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patients" (PDF). The Journal of Family Practice. 55 (2): 106–112. PMID 16451776. Diarsipkan dari asli tanggal 2012-09-16. Diakses tanggal 2011-02-26.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Cefprozil Susceptibility and Resistance Data" (PDF). Diakses tanggal 23 Juli 2013.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ DE 3402642,Hoshi H, et al.,dikeluarkan tanggal 1984, diberikan kepada Bristol-Myers
- ↑ US 4520022,Hoshi H, et al.,dikeluarkan tanggal 1985, diberikan kepada Bristol-Myers
- ↑ Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (Juli 1987). "Synthesis and structure-activity relationships of a new oral cephalosporin, BMY-28100 and related compounds". The Journal of Antibiotics. 40 (7): 991–1005. doi:10.7164/antibiotics.40.991. PMID 3624077.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ US 4727070,Kaplan MA, et al.,dikeluarkan tanggal 1988, diberikan kepada Bristol-Myers
- ↑ Tomatsu K, Ando S, Masuyoshi S, Kondo S, Hirano M, Miyaki T, Kawaguchi H (Agustus 1987). "In vitro and in vivo evaluations of BMY-28100, a new oral cephalosporin". The Journal of Antibiotics. 40 (8): 1175–1183. doi:10.7164/antibiotics.40.1175. PMID 3500158.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). "Forty days oral toxicity of 2,6-cis-diphenylhexamethylcyclotetrasiloxane (KABI 1774)in beagle dogs with special reference to effects on the male reproductive system". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 36 (Suppl 3): 93–130. doi:10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x. PMID 1080338.
Pranala luar
- Cefprozil MedlinePlus Drug Information