Sefoperazon

Sefoperazon
Data klinis


Nama dagang	Cefomax, Ceropid, C-Razon, Inzon, Logafox
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601206
Kode ATC	J01DD12(WHO)QJ51DD12
Data farmakokinetika
Ekskresi	Hati
Pengenal
Nama IUPAC (6R,7R)-7-[(2R)-2-{[(4-Etil-2,3-dioksopiperazin-1-il)karbonil]amino}-2-(4-hidroksifenil)asetamido]-3-{[(1-metil-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-il)sulfanil]metil}-8-oxo-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
Nomor CAS	62893-19-0^Y
PubChem CID	44185
DrugBank	DB01329^Y
ChemSpider	40206^Y
UNII	7U75I1278D
KEGG	D07645^Y
ChEMBL	ChEMBL507674^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022759
ECHA InfoCard	100.057.936
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₂₅H₂₇N₉O₈S₂
Massa molar	645,67 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(=O)N4C(=O)C(=O)N(CC)CC4)CSc5nnnn5C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1^Y Key:GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N^Y
(verify)

Sefoperazon adalah antibiotik sefalosporin generasi ketiga yang. Ini adalah salah satu dari sedikit antibiotik sefalosporin yang efektif dalam mengobati infeksi bakteri Pseudomonas yang resisten terhadap antibiotik golongan ini.

Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1981.^[1] Sefoperazon/sulbaktam (Sulperazon) adalah formulasi bersama dengan sulbaktam.

Spektrum kerentanan bakteri

Sefoperazon memiliki spektrum aktivitas yang luas dan telah digunakan untuk menargetkan bakteri yang menyebabkan infeksi pada saluran pernafasan dan saluran kemih, kulit, dan saluran kelamin wanita. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.

Haemophilus influenzae: 0,12 - 0,25 g/ml
Staphylococcus aureus: 0,125 - 32 g/ml
Streptococcus pneumoniae: ≤0,007 - 1 μg/ml^[2]

Efek samping

Sefoperazon mengandung rantai samping N-metiltiotetrazola (NMTT atau 1-MTT). Saat antibiotik ini dipecah di dalam tubuh, ia melepaskan NMTT bebas, yang dapat menyebabkan hipoprotrombinemia (kemungkinan karena penghambatan enzim vitamin K epoksida reduktase) dan reaksi dengan etanol serupa dengan yang dihasilkan oleh disulfiram (efek Antabuse), karena penghambatan aldehida dehidrogenase.^[3]

Referensi

↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 494. ISBN 9783527607495.
↑ "Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E". antibiotics.toku-e.com.
↑ Stork CM (2006). "Antibiotics, antifungals, and antivirals". Dalam Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (ed.). Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. hlm. 847. ISBN 0-07-143763-0. Diakses tanggal 2009-07-03.