Sefamandol

Sefamandol
Data klinis

Nama dagang	Dofacef
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601206
Kategori kehamilan	AU:B1
Rute pemberian	Intramuskular, intravena
Kode ATC	J01DC03(WHO)
Status hukum
Status hukum	UK:POM (Hanya resep) US:Discontinued
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	75%
Waktu paruh eliminasi	48 menit
Ekskresi	Kebanyakan ginjal, sebagai obat yang tidak berubah
Pengenal
Nama IUPAC (6R,7R)-7-{[(2R)-2-hidroksi-2-fenilasetil]amino}- 3-[(1-metiltetrazol-5-il)sulfanilmetil]-8-okso- 5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]oct-2-ena-2-asam karboksilat
Nomor CAS	34444-01-4^Y 42540-40-9
PubChem CID	456255
DrugBank	DB01326^Y
ChemSpider	401748^Y
UNII	5CKP8C2LLI
KEGG	D02344^Y
ChEBI	CHEBI:3480^Y
ChEMBL	ChEMBL1146^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022750
ECHA InfoCard	100.047.285
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₈H₁₈N₆O₅S₂
Massa molar	462,50 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@H](O)c3ccccc3)CSc4nnnn4C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C18H18N6O5S2/c1-23-18(20-21-22-23)31-8-10-7-30-16-11(15(27)24(16)12(10)17(28)29)19-14(26)13(25)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,11,13,16,25H,7-8H2,1H3,(H,19,26)(H,28,29)/t11-,13-,16-/m1/s1^Y Key:OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N^Y
(verify)

Sefamandol (INN) adalah antibiotik spektrum luas dari golongan sefalosporin generasi kedua. Bentuk sefamandol yang digunakan secara klinis adalah format ester sefamandol nafate, suatu bakal obat yang diberikan secara parenteral. Sefamandol tidak lagi tersedia di Amerika Serikat.

Struktur kimia sefamandol, seperti beberapa sefalosporin lainnya, mengandung rantai samping N-metiltiotetrazola (NMTT atau 1-MTT). Saat antibiotik dipecah di dalam tubuh, ia melepaskan NMTT bebas, yang dapat menyebabkan hipoprotrombinemia (kemungkinan karena penghambatan enzim vitamin K epoksida reduktase) (suplemen vitamin K dianjurkan selama terapi) dan reaksi dengan etanol mirip dengan yang dihasilkan oleh disulfiram, karena penghambatan aldehida dehidrogenase.

Sefamandol memiliki spektrum aktivitas yang luas dan dapat digunakan untuk mengobati infeksi bakteri pada kulit, tulang dan sendi, saluran kemih, dan saluran pernapasan bagian bawah. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC sefamandol untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.

Escherichia coli: 0,12 - 400 g/ml
Haemophilus influenzae: 0,06 - >16 g/ml
Staphylococcus aureus: 0,1 - 12,5 μg/ml^[1]

CO₂ dihasilkan selama pembentukan normal sefamandol dan seftazidim, yang berpotensi mengakibatkan reaksi seperti ledakan pada jarum suntik.^[2]

Referensi

↑ "Cefamandole sodium salt Susceptibility and 0.5 - 32 Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). The Antimicrobial Index. TOKU-E. 6 Januari 2020.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Stork CM (2006). "Antibiotics, antifungals, and antivirals". Dalam Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (ed.). Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. hlm. 847. ISBN 0-07-143763-0. Diakses tanggal 2009-07-03.