Reagen Tollens

Reagen Tollens (rumus kimia Ag(NH₃)₂OH) adalah reagen kimia yang digunakan untuk membedakan antara aldehida dan keton beserta beberapa alfa-hidroksi keton yang dapat mengalami tautomerisasi menjadi aldehida. Reagen ini terdiri dari larutan perak nitrat, amonium hidroksida, dan beberapa natrium hidroksida (untuk menjaga pH basa larutan reagen). Reagen ini dinamai menurut penemunya, yakni kimiawan Jerman Bernhard Tollens.^[1] Uji positif dengan reagen Tollens ditunjukkan oleh pengendapan perak elemental, yang sering menghasilkan "cermin perak" yang khas pada permukaan bagian dalam wadah reaksi.

Preparasi laboratorium

Reagen ini tidak tersedia secara komersial karena umur simpannya yang pendek, sehingga harus disiapkan baru di laboratorium. Salah satu persiapan umum melibatkan dua langkah. Pertama, beberapa tetes natrium hidroksida encer ditambahkan ke dalam larutan perak nitrat 0,1 M. Ion OH⁻ mengubah bentuk kompleks perak aquo menjadi perak(I) oksida (Ag₂O) yang mengendap dari larutan sebagai padatan coklat:

2 AgNO₃ + 2 NaOH → Ag₂O

Pada langkah selanjutnya, amonia cair secukupnya ditambahkan untuk melarutkan perak(I) oksida coklat tersebut. Larutan yang dihasilkan mengandung kompleks [Ag(NH₃)₂]⁺ dalam campuran, yang merupakan komponen utama reagen Tollens. Natrium hidroksida dibentuk kembali:

Ag₂O + 4 NH₃ + 2 NaNO₃ + H₂O → 2 [Ag(NH₃)₂]NO₃ + 2 NaOH

Sebagai alternatif, amonia berair dapat ditambahkan langsung ke larutan perak nitrat.^[2] Pada awalnya, amonia akan menginduksi pembentukan oksida perak padat, tetapi dengan penambahan amonia, endapan padat ini larut untuk menghasilkan larutan jernih kompleks koordinasi diaminaperak(I), [Ag(NH₃)₂]⁺. Penyaringan reagen sebelum digunakan membantu mencegah hasil positif palsu.

Kegunaan

Analisis organik kualitatif

Setelah keberadaan gugus karbonil diidentifikasi menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazina (juga dikenal sebagai reagen Brady; 2,4-DNPH; atau 2,4-DNP), reagen Tollens dapat digunakan untuk membedakan keton dan aldehida. Reagen Tollens memberikan hasil negatif untuk sebagian besar keton, dengan pengecualian keton alfa-hidroksi.

Uji ini didasarkan pada premis bahwa aldehida lebih mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton, ini karena karbon yang mengandung gugus karbonil dalam aldehida memiliki hidrogen yang terikat. Kompleks diaminaperak(I) dalam campuran tersebut merupakan oksidator dan merupakan reaktan penting dalam reagen Tollens. Uji ini umumnya dilakukan dalam tabung reaksi di dalam penangas air hangat.

Dalam uji positif, kompleks diaminaperak(I) mengoksidasi aldehida menjadi ion karboksilat dan dalam prosesnya direduksi menjadi perak elemental dan amonia berair. Perak elemental mengendap dari larutan, kadang-kadang di permukaan bagian dalam wadah reaksi, memberikan "cermin perak" yang khas. Ion karboksilat setelah diasamkan akan menghasilkan asam karboksilat yang sesuai. Asam karboksilat tidak langsung terbentuk karena reaksi terjadi dalam kondisi alkali. Persamaan ionik untuk reaksi keseluruhan ditunjukkan di bawah ini, R mengacu pada gugus alkil.^[3]

2 [Ag(NH₃)₂]⁺ + RCHO + H₂O → 2 Ag + 4 NH₃ + RCOOH + 2 H⁺

Pereaksi Tollens juga dapat digunakan untuk menguji alkuna terminal (RC₂H). Endapan putih asetilida (AgC₂R) terbentuk dalam kasus ini. Uji lain bergantung pada reaksi furfural dengan floroglusinol untuk menghasilkan senyawa berwarna dengan absorptivitas molar tinggi.^[4] Uji ini juga memberikan hasil positif dengan hidrazina; hidrazona; α-hidroksi keton; dan 1,2-dikarbonil.

Pewarnaan

Dalam patologi anatomi, perak nitrat amonia digunakan dalam pewarnaan Fontana–Masson, yang merupakan teknik pewarnaan perak yang digunakan untuk mendeteksi melanin, argentaffin, dan lipofusin dalam potongan jaringan. Melanin dan kromafin lainnya mereduksi perak nitrat menjadi perak metalik.^[2]

Dalam pembuatan cermin perak

Reagen Tollens juga digunakan untuk mengaplikasikan cermin perak pada peralatan gelas, misalnya bagian dalam termos vakum terisolasi. Proses kimia yang mendasarinya disebut reaksi cermin perak. Agen pereduksi adalah glukosa (aldehida) untuk penggunaan tersebut. Peralatan gelas yang bersih diperlukan untuk cermin berkualitas tinggi. Untuk meningkatkan kecepatan pengendapan, permukaan kaca dapat diberi perlakuan awal dengan timah(II) klorida yang distabilkan dalam larutan asam klorida..^[5]

Untuk penggunaan yang membutuhkan kualitas optik tertinggi seperti pada cermin teleskop, penggunaan timah(II) klorida bermasalah, karena menciptakan kekasaran skala nano dan mengurangi reflektivitas.^[6][7] Metode untuk memproduksi cermin teleskop mencakup penambahan aditif untuk meningkatkan daya rekat dan ketahanan film, seperti pada metode Martin yang mencakup asam tartrat dan etanol.^[7]

Keamanan

Reagen yang sudah lama dapat dihancurkan dengan asam encer untuk mencegah pembentukan perak nitrida yang sangat mudah meledak.^[8]

Lihat juga

• Reagen Benedict
• Reduktor Walden (penggunaan berlawanan yang melibatkan perak logam)

Referensi

Pranala luar

• Video of experimental process involving Tollens' reagent
• Tollens' reagent on www.wiu.edu
• Univ. of Minnesota Organic Chemistry Class Demo Diarsipkan 3 Maret 2016 di Wayback Machine Result Diarsipkan 3 Maret 2016 di Wayback Machine