Oktil metoksisinamat

Oktil metoksisinamat^[1]

Nama
Nama IUPAC 2-etilheksil (E)-3-(4-metoksifenil)prop-2-enoat
Nama lain Etilheksil metoksisinamat Oktinoksat Eusolex 2292 (merek) Uvinul MC80 (merek) Asam (E)-3-(4-metoksifenil) prop-2-enoat 2-etilheksil ester
Penanda
Nomor CAS	5466-77-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:88667
ChEMBL	ChEMBL1200608 Y
ChemSpider	4511170 Y
DrugBank	DB09496
Nomor EC
KEGG	D05225
PubChem CID	5355130
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	4Y5P7MUD51 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9047205
InChI InChI=1S/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+ Y Key: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Y InChI=1/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+ Key: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUBM
SMILES O=C(OCC(CC)CCCC)\C=C\c1ccc(OC)cc1
Sifat
Rumus kimia	C18H26O3
Massa molar	290,40 g·mol−1
Densitas	1,01 g/cm3
Titik lebur	−25 °C (−13 °F; 248 K)
Titik didih	198 hingga 200 °C (388 hingga 392 °F; 471 hingga 473 K)
Farmakologi
Kode ATC	D02BA02
Legal status	Dilarang di Thailand, Palau, dan Hawaii
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335, H411
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Oktil metoksisinamat atau etilheksil metoksisinamat, (INCI) atau oktinoksat (USAN), adalah senyawa organik yang menjadi bahan dalam beberapa produk tabir surya dan pelembap bibir. Senyawa ini merupakan ester yang terbentuk dari asam metoksisinamat dan 2-etilheksanol, serta berwujud cairan yang tidak larut dalam air.

Zat ini terutama digunakan dalam tabir surya dan kosmetik lainnya untuk menyerap sinar UV-B dari matahari, sehingga melindungi kulit dari kerusakan. Zat ini juga digunakan untuk menyamarkan bekas luka.

Kegunaan

Oktil metoksisinamat adalah bahan aktif yang paling umum digunakan dalam tabir surya untuk perlindungan terhadap sinar UV-B.^[2][3] Zat ini dapat dikombinasikan dengan oksibenzona dan titanium dioksida.^[2]

Berbagai penelitian telah mengevaluasi efektivitas oktil metoksisinamat dalam mencegah perlengketan peritoneum pascabedah, dan menemukan bahwa pelapisan permukaan peritoneum dengan oktil metoksisinamat dapat mengurangi pembentukan perlengketan. Efek ini lebih nyata ketika oktil metoksisinamat digunakan sebelum terjadinya trauma.^[4]

Gugus kromofor seperti C=C, C=O, dan O-N=O memiliki elektron yang terikat lemah yang dapat tereksitasi oleh radiasi. Oleh karena itu, oktil metoksisinamat mampu menyerap radiasi saat tingkat energi elektron meningkat ke keadaan tereksitasi.^[5]

Sifat-sifat

Spektrum UV oktil metoksisinamat menunjukkan puncak serapan maksimum pada panjang gelombang 310 nm.^[6]

Sintesis

Metatesis olefin telah banyak dipelajari. Salah satu jalur sintesis untuk oktil metoksisinamat melibatkan reaksi metatesis silang. Efisiensi tinggi katalis nitro-Grela telah dimanfaatkan dalam metatesis silang antara trans-anetol dan 2-etilheksil akrilat untuk menghasilkan oktil metoksisinamat (dengan rendemen 86%).^[7]

Kerusakan ekologis

Kekhawatiran mengenai dampaknya terhadap terumbu karang mendorong pengajuan rancangan undang-undang di Badan Legislatif Negara Bagian Hawaii untuk membatasi penggunaan tabir surya yang mengandung oktil metoksisinamat dan oksibenzona.^[8][9]

Atas alasan yang sama, pemerintah Palau mengesahkan undang-undang pada tahun 2018 (yang mulai berlaku pada tahun 2020) untuk membatasi penjualan dan penggunaan tabir surya serta produk perawatan kulit yang mengandung sepuluh jenis bahan kimia tertentu termasuk filter UV oktil metoksisinamat, oksibenzona, dan oktokrilena. Undang-undang ini menetapkan denda sebesar US$1.000 bagi pengecer yang melanggar aturan serta memberikan wewenang untuk menyita produk-produk tersebut dari pengguna non-komersial.^[10]

Stereokimia

Oktinoksat memiliki stereosenter dan ikatan ganda. Senyawa ini memiliki stereoisomer berikut.^[11][12] Oleh karena itu, oktinoksat dapat terdiri dari empat stereoisomer berikut:

Enantiomer oktinoksat
	Bentuk (R)	Bentuk (S)
Bentuk (E)
Bentuk (Z)

Lihat juga

• Amiloksat, agen tabir surya yang secara kimiawi terkait
• Sinoksat, bahan tabir surya lain yang berbasis asam sinamat
• Avobenzona – pelindung UV-A yang digunakan dalam tabir surya

Referensi

Templat:Emollients and protectives Templat:Sunscreening agents