Neokuproina

Neokuproina

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2,9-Dimetil-1,10-fenantrolina
Penanda
Nomor CAS	484-11-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:91222 Y
ChemSpider	58734 Y
Nomor EC
PubChem CID	65237
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	8E7D2SH3BV Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5060065
InChI InChI=1S/C14H12N2/c1-9-3-5-11-7-8-12-6-4-10(2)16-14(12)13(11)15-9/h3-8H,1-2H3 N Key: IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C14H12N2/c1-9-3-5-11-7-8-12-6-4-10(2)16-14(12)13(11)15-9/h3-8H,1-2H3 Key: IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYAL
SMILES n1c3c(ccc1C)ccc2ccc(nc23)C
Sifat
Rumus kimia	C14H12N2
Massa molar	208,26 g·mol−1
Penampilan	Padatan kuning pucat
Titik lebur	162 hingga 164 °C (324 hingga 327 °F; 435 hingga 437 K)
Kelarutan dalam air	Sedikit larut
Kelarutan	Etanol, Aseton, Eter, Benzena, Minyak Bumi Ringan (sedikit)[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Neokuproina adalah suatu senyawa organik heterosiklik dan agen pengelat. Ligan fenantrolina pertama kali diterbitkan pada akhir abad ke-19, dan turunannya yang disubstitusi pada posisi 2 dan 9 termasuk yang paling banyak dipelajari dari fenantrolina termodifikasi.^[2][3]

Sintesis dan struktur

Neokuproina dapat dibuat melalui reaksi Skraup (kondensasi/reaksi Doebner–Miller) berurutan dari o-nitroanilin (2-Nitroanilin) dengan krotonaldehida diasetat. Sintesis alternatif melibatkan kondensasi o-fenilenadiamina, m-nitrobenzenasulfonat, dan krotonaldehida diasetat. Metode ini memberikan hasil yang lebih tinggi tetapi kurang ekonomis.^[1] Neokuproina mengkristal sebagai dihidrat dan hemihidrat.

Kimia koordinasi

Pada awal tahun 1930-an, turunan fenantrolina dikenal karena penggunaannya sebagai indikator kolorimetri untuk banyak logam transisi. Neokuproina terbukti sangat selektif terhadap tembaga(I). Kompleks yang dihasilkan, [Cu(neokuproina)₂]⁺, mempunyai warna oranye-merah tua.^[1] Sifat kompleks tembaga(I) neokuproina telah dipelajari secara luas, misalnya untuk pembuatan kompleks katenana dan rotaksana.^[4] Pelepasan NO⁺ (nitrosonium) yang dikatalisasi tembaga dari S-Nitrosotiol dihambat oleh neokuproina.^[5]

Sehubungan dengan 1,10-fenantrolina, neokuproina mempunyai massa sterik yang mengapit lokasi donor nitrogen. Konsekuensi utamanya adalah kompleks tipe [M(neokuproina)₃]ⁿ⁺ tidak disukai, berbeda dengan situasi pada ligan fenantrolina yang tidak memiliki substitusi pada posisi 2,9.^[6] Ligan batokuproina mirip dengan neokuproina, tetapi memiliki substituen fenil pada posisi-4,7.

Logam lainnya

Platina membentuk kompleks planar persegi [PtX₂(2,9-dimetil-1,10-fenantrolina)].^[7]

Neokuproina juga ditemukan memiliki sifat yang menyebabkan fragmentasi dan hilangnya melanin pada melanosit ikan zebra dewasa. Mereka yang mengekspresikan eGFP juga telah teramati kehilangan fluoresensi eGFP dengan adanya neokuproina.^[8]

Referensi

Lampiran: Pergeseran NMR

Tabel berikut berisi informasi mengenai data spektroskopi resonansi magnet inti neokuproina (dari Chandler dkk.):