Medroksiprogesteron

Medroksiprogesteron
Data klinis


Nama lain	MP; Metilhidroksiprogesteron; 6α-Metil-17α-hidroksiprogesteron; 6α-Metil-17α-hidroksipregn-4-en-3,20-diona
Kelas obat	Progestin; Progestogen
Kode ATC	None
Pengenal
Nama IUPAC (6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-asetil-17-hidroksi-6,10,13-trimetil-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dekahidro-1H-siklopenta[a]fenantren-3-ona
Nomor CAS	520-85-4
PubChem CID	10631
ChemSpider	10185
UNII	HSU1C9YRES
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0036508
ECHA InfoCard	100.007.545
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₂₂H₃₂O₃
Massa molar	344,50 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@](O)(C(=O)C)CC[C@H]3[C@@H]1C[C@@H]2C)C)(C)CC4
InChI InChI=1S/C22H32O3/c1-13-11-16-17(20(3)8-5-15(24)12-19(13)20)6-9-21(4)18(16)7-10-22(21,25)14(2)23/h12-13,16-18,25H,5-11H2,1-4H3/t13-,16+,17-,18-,20+,21-,22-/m0/s1 Key:FRQMUZJSZHZSGN-HBNHAYAOSA-N

Medroksiprogesteron (disingkat MP), adalah progestin yang tidak digunakan secara medis.^[1]^[2]^[3]^[4] Turunannya, medroksiprogesteron asetat (MPA), digunakan sebagai obat pada manusia, dan jauh lebih dikenal secara luas dibandingkan dengan medroksiprogesteron. Medroksiprogesteron terkadang digunakan sebagai sinonim untuk medroksiprogesteron asetat,^[5] dan yang hampir selalu dirujuk ketika istilah tersebut digunakan adalah MPA dan bukan medroksiprogesteron.^[6]

Farmakologi

Farmakodinamik

Dibandingkan dengan MPA, medroksiprogesteron dua kali lebih lemah potensinya sebagai progestogen.^[7] Medroksiprogesteron juga terkenal karena merupakan metabolit minor dari MPA.^[8] Selain aktivitas progestageniknya, medroksiprogesteron adalah antiandrogen lemah in vitro pada reseptor androgen manusia.^[9]

MP dan steroid terkait di PR (nM)^[7]
Senyawa	K_i	EC₅₀^a	EC₅₀^b
Progesteron	4,3	0,9	25
Medroksiprogesteron	241	47	32
Medroksiprogesteron asetat	1,2	0,6	0,15
Nilai adalah nM. ^a = Perekrutan koaktivator. ^b = Garis sel reporter.

Kimia

Medroksiprogesteron, juga dikenal sebagai 6α-metil-17α-hidroksiprogesteron atau sebagai 6α-metil-17α-hidroksipregn-4-en-3,20-dion, adalah steroid pregnana sintetis dan turunan dari progesteron. Senyawa ini secara khusus merupakan turunan dari 17α-hidroksiprogesteron dengan gugus metil pada posisi C6α. Nama generik medroksiprogesteron adalah kontraksi dari 6α-metil-17α-hidroksiprogesteron. Senyawa ini terkait erat dengan medrogeston serta turunan 17α-hidroksiprogesteron tak teresterifikasi lainnya seperti klormadinon, siproteron, dan megestrol.^[1]^[2]

Masyarakat dan budaya

Nama generik

Medroksiprogesteron adalah nama generik obat ini, nama INN, dan nama BAN.^[1]^[2]^[4]

Referensi

1 2 3 Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 657–. ISBN 978-1-4757-2085-3.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 3 Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 638–. ISBN 978-3-88763-075-1.
↑ Morton IK, Hall JM (31 Oktober 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. hlm. 173–. ISBN 978-0-7514-0499-9.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 "Medroxyprogesterone".
↑ "MedroxyPROGESTERone: Drug Information Provided by Lexi-Comp". Merck Manual. 2009-12-01. Diakses tanggal 2010-07-08.
↑ Lenco W, Mcknight M, Macdonald AS (Januari 1975). "Effects of cortisone acetate, methylprednisolone and medroxyprogesterone on wound contracture and epithelization in rabbits". Annals of Surgery. 181 (1): 67–73. doi:10.1097/00000658-197501000-00015. PMC 1343717. PMID 1119869.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 Pullen MA, Laping N, Edwards R, Bray J (September 2006). "Determination of conformational changes in the progesterone receptor using ELISA-like assays". Steroids. 71 (9): 792–8. doi:10.1016/j.steroids.2006.05.009. PMID 16784762. S2CID 24703323.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Ishihara M, Kirdani Y, Osawa Y, Sandberg AA (Januari 1976). "The metabolic fate of medroxyprogesterone acetate in the baboon". Journal of Steroid Biochemistry. 7 (1): 65–70. doi:10.1016/0022-4731(76)90167-9. PMID 1271819.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Šauer P, Bořík A, Golovko O, Grabic R, Staňová AV, Valentová O, et al. (November 2018). "Do progestins contribute to (anti-)androgenic activities in aquatic environments?". Environmental Pollution. 242 (Pt A): 417–425. Bibcode:2018EPoll.242..417S. doi:10.1016/j.envpol.2018.06.104. PMID 29990947. S2CID 51622914.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)